Cuando Miranda ve a un antiguo novio por la calle, sale corriendo, lo que hace que Carrie se pregunte si se puede llegar a mantener una amistad con un ex. Steve, el ex de Miranda, aparece en su apartamento y ella le pide disculpas por haber salido huyendo de esa manera. Ella quiere averiguar si pueden ser amigos, aunque al final acaban durmiendo juntos en su apartamento después de tomar unas copas. Charlotte ve a alguien montando a caballo por el parque y decide volver a montar. Carrie va con ella como apoyo moral, pero Charlotte no consigue volver a cabalgar. Pero después de dedicarle tiempo a crear una relación con el caballo, lo consigue. Samantha conoce a un hombre en la calle y quedan para tomar unas copas. Cuando vuelven a su apartamento, él le dice que está extremadamente bien dotado y que la mayoría de las mujeres no pueden estar con él. Ella le responde que no es como la mayoría de las mujeres. Pero cuando él se quieta los pantalones, se da cuenta de que no puede hacerlo. Se intenta preparar con yoga y marihuana, pero tampoco funciona, así que acaba preguntándole algo que nunca le había dicho a un hombre: ¿podemos ser solo amigos?. Carrie intenta mantener una amistad con Mr. Big y salen a tomar unas copas. Pero él le dice que está prometido con Natasha, a la que solo conoce desde hace 5 meses. Esto enfada a Carrie porque ellos estuvieron juntos 2 años y él le dijo que no pensaba volver a casarse. Se toma la noticia del compromiso como una señal de que él simplemente no quería casarse con ella y abandona el restaurante. Más tarde, él la llama y ella acepta la idea de que él se va a casar con otra persona.