Los adinerados Sandy y Kirsten Cohen acogen a Ryan, que se hace amigo del inadaptado Seth y se enamora de Marissa.

Seth y Marissa convencen a Ryan de esconderse en una de las casas vacías de Kirsten en vez de escaparse, pero una pelea con Luke hace la casa arder.

Llega el Cotillion. Deseado por unos, odiado por otros; es cuando las jóvenes de Newport entran oficialmente a la sociedad. Luke y Marissa terminan así que Ryan la escolta para el Cotillion. También, un cliente de Jimmy que, al saber que Jimmy no tenía su dinero, lo golpeó y le gritó que era un ladrón. Así toda la comunidad supo los problemas de Jimmy.

Después de hacer amistad con un camarero en una marisquería, Ryan consigue trabajo allí. Seth quiere conocer al grupo de amigos de Ryan y acepta la invitación de la fiesta de Donnie, aunque Ryan tema que a Seth no le guste el tipo de gente con la que se mezcla, por lo que cancela una cita con Marissa para ir con él. Durante la fiesta, el coche que la madre de Seth le había prestado es destruido por unos ladrones. Como se sentía mal por haber evitado una cita de Ryan y Marissa, Seth convence a Marissa para que tengan otra. Mientras que la pareja comparte unos sándwich en la piscina en la casa de los Cohen, Seth no hace caso al consejo de Ryan, y se va con Donnie y sus amigos a una fiesta en la playa de Newport. Ryan debe abandonar otra vez Marissa para ayudar a Seth cuando el grupo de amigos de Donnie se hace incontrolable y Luke recibe un tiro en el brazo. Mientras tanto, Kirsten, July, y dos mujeres de Orange Country se van el fin de semana a un balneario, lugar que llega a ser incómodo cuando Kirsten se enfrenta con Julie por la manera que está tratando a Jimmy. Solos en casa, Sandy y Jimmy lo intentan durante una barbacoa. Aunque los dos hombres nunca han sido muy amigos, principalmente porque Jimmy y Kirsten antes de que Sandy se casara aconsejaba a Jimmy sobre cómo salvar la ruinosa situación financiera de su familia. Más tarde, escarmentado Jimmy ofrece a Julie una opción: pueden liquidar su casa y todos sus activos y comenzar de nuevo, o pueden declararse en bancarrota y no vender sus posesiones, mientras que Jimmy va a la cárcel entre 8 y 10 años.

Ryan, Seth, Summer y Marissa se dirigen a Tijuana, México. Marissa y Luke rompieron otra vez (para siempre) después de que lo encontró besándose con Holly. Sandy consigue trabajo, el cual Kirsten no aprueba. Jimmy y Julie anuncian su divoricio. Marissa sufre una sobredosis por acción de calmantes y tequila.

En el primer día de clase, Luke le hace saber a Ryan que el estudía allí no será nada fácil. Sandy en su trabajo, acepta un caso que lo pondrá en contra del padre de su esposa Kirsten. Anna y Seth traman un plan para que él se gane el afecto de Summer. Marissa y Ryan se dan su primer beso.

Es Chrismukkah de Nuevo en O.C. Ryan y Taylor se caen del techo de los Cohens y entran en un mundo donde nadie los conoce. En ese mundo, Sandy es alcalde, casado con Julie; Kirsten con Jimmy y Summer con Che. Una carta es entregada en la residencia Cohen, que fue enviada por Marissa antes del accidente.

Una visita del exmarido de Taylor incita las inseguridades de Ryan. Mientras Seth va a ver al Dr. Roberts, Summer se da una idea de lo que le podría esperar en el futuro.

Ryan y Taylor comparten unas palabras muy especiales, pero realmente las quisieron decir? Mientras, Kaitlin decide dañar la relación de Frank y Julie hasta que ella cambia para bien. Kirsten, por primera vez se da cuenta de que la sociedad en Newport es bastante mala. También, Summer alienta a Seth para que haga algo que lo apasione. Cuando cae la noche, un terremoto afecta Newport.