Un antiguo detective de la policía de San Francisco, que sufre de un caso extremo de trastorno obsesivo-compulsivo, es llamado para investigar un aparente intento de asesinato de un candidato a alcalde en el que uno de sus guardaespaldas es asesinado.

Cuando una mujer se sale de la carretera y muere, su cuerpo es encontrado misteriosamente tres mañanas después por una vidente conocida por tergiversar la verdad. Monk debe descubrir si está diciendo la verdad esta vez, o dejar libre a un asesino.

Un juez es asesinado mientras realiza una llamada al 911, pero antes de morir menciona a su agresor: el famoso criminal Dale Biederbeck. El problema es que "Dale la Ballena" pesa más de 800 libras y no ha salido de su cama en años.

Un oficial de policía y amigo de Stottlemeyer es incriminado en un crimen que no cometió relacionado con una noria. Mientras tanto, Monk intenta convencer a Stottlemeyer de que lo vuelva a contratar.

Monk es ingresado en un asilo, donde se convence de que el psiquiatra jefe cometió un asesinato varios años antes.

Cuando el magnate del software multimillonario Sidney Teal es asesinado a tiros por el ex policía Archie Modine después de supuestamente convertirse en atracador y otro policía huye misteriosamente de la escena, Stottlemeyer llama a Monk para investigar. No solo es difícil de creer la idea de que un multimillonario se convierta en atracador, sino que las circunstancias del atraco son sospechosas. Por ejemplo, ¿por qué un atracador usaría rodilleras y coderas? Mientras tanto, Sharona amenaza con renunciar (esta vez de verdad) cuando su cheque de pago rebota, y Stottlemeyer es acosado por periodistas que exigen información sobre el "Policía Asustadizo". Incapaz de continuar la investigación sin la ayuda de Sharona, Monk vuelve al misterio aparentemente insoluble del asesinato de su esposa solo para descubrir que su "nueva" pista no es nueva; ya ha hablado con la escritora Kelly Street tres veces. Sharona descubre que vender lámparas no es tan divertido como trabajar para Monk (con o sin dinero) y llega al rescate con una nueva pista que involucra a Teal y Modine.

Una mujer muy ordenada que se parece a Trudy hace que Monk se fije en ella mientras investiga un triple homicidio. El único problema es que ella es la principal sospechosa.

Una mujer es asesinada durante el maratón de San Francisco y Monk sospecha de su amante casado. Pero él estaba corriendo la carrera y su chip de seguimiento indica que nunca se fue.

Mientras estaba de vacaciones en un resort, Benjy afirma haber presenciado un asesinato. Monk le cree, pero sin cuerpo y con la escena del crimen más limpia que Monk haya visto, será difícil convencer a los demás.

El renombrado filántropo Henry Rutherford es asesinado cuando un terremoto moderado sacude la ciudad y hace que una vitrina caiga encima de él. Pero cuando Monk examina la escena, encuentra pistas que sugieren juego sucio.

Cuando el cantante favorito de Monk, Willie Nelson, es sospechoso de asesinar a su manager de gira, Monk interviene para limpiar su nombre.

El primer vuelo de Monk resulta ser más difícil de lo que anticipaba cuando comienza a sospechar que un compañero de pasajeros asesinó a su esposa.

Cuando la profesora de inglés Beth Landow cae desde la torre del reloj en la antigua escuela secundaria de Trudy, llaman a Monk y rápidamente desmiente la teoría de suicidio de la policía. El rastro de pistas lleva a un profesor de ciencias, pero él tiene una coartada sólida. Monk se convierte en un profesor sustituto con la esperanza de resolver el caso.

Un estudiante de paracaidismo en vacaciones de primavera aparentemente se ha ahogado en el aire, un caso lo suficientemente extraño como para convencer a Monk de viajar a México para investigar. Mientras está allí, debe lidiar con una gran cantidad de fobias, el robo de su equipaje, la escasez de su marca favorita de agua embotellada y aparentes intentos contra su vida, todo mientras intenta desentrañar uno o más asesinatos que no son lo que parecen.

Cuando un poderoso CEO y su esposa son asesinados a tiros en un estacionamiento abandonado, la policía investiga a los enemigos del esposo. Pero Monk piensa que todo se trata de la esposa y la aventura que tenía con un apuesto joven jugador de pelota.

Cuando un maestro de ceremonias es asesinado por un acróbata en un restaurante lleno de gente, Monk sospecha que su ex esposa es la responsable. Pero con el pie fracturado y enyesado, ¿cómo podría haberlo hecho?

El hombre más viejo del mundo muere el día antes de su cumpleaños, y todos menos la esposa de Stottlemeyer, Karen, piensan que es simplemente el resultado de la vejez. Karen busca la ayuda de Monk para descubrir qué realmente sucedió.

Monk asiste a una nueva obra de teatro muy popular protagonizada por Gail, la hermana de Sharona. Pero cuando Gail aparentemente apuñala y mata a su compañero de escena durante la representación en vivo, Sharona llama a Monk para que investigue.

Una serie de bombas por correo apuntan a tres hermanos adinerados, pero Monk piensa que uno de los hermanos es en realidad el responsable. El problema es que ha estado en coma durante los últimos cuatro meses.

El monje sospecha que el dueño de una famosa revista de playboys es responsable de la muerte de su director financiero, quien falleció solo en una habitación cerrada en aparente accidente. Entonces, ¿cómo lo hizo?

Monk intenta vincular a las víctimas de un asesino en serie antes de que vuelva a atacar.

El repartidor de periódicos de Monk es asesinado en su puerta, y el asesino se lleva el periódico de Monk. Entonces, ¿qué hay en el periódico que el asesino no quiere que Monk vea?

El hermano agorafóbico de Monk, Ambrose, le pide ayuda, convencido de que su vecina ha sido asesinada por su esposo. Pero todo en lo que el esposo parece estar enfocado es en ganar los pasteles en la feria local.

Una estrella de televisión encanta a todo el equipo de Monk con un trato VIP. Pero Monk está convencido de que él asesinó a su esposa.

La abuela de Julie Parlow, estudiante de derecho, es secuestrada y retenida como rescate. Pero no tienen dinero, ¿por qué los secuestradores la liberaron? ¿Y por qué le dieron pizza de comer?

Un francotirador causa un accidente automovilístico que casi mata a la esposa de Stottlemeyer, Karen. Ahora le toca a Monk resolver el caso y evitar que Stottlemeyer haga algo de lo que pueda arrepentirse.

Cuando la madre de Randy se casa con un hombre mucho más joven que ella, él se preocupa. Cuando van a una especie de retiro para parejas, él le pide a Monk y Sharona que vayan y vigilen a su madre. Así que para unirse al grupo, Monk y Sharona fingen estar casados.

Cuando un recluso es envenenado hasta la muerte horas antes de ser ejecutado, Monk es llamado para resolver el caso y se convierte en el nuevo residente de la prisión.

Monk y sus colegas viajan a la ciudad de Nueva York para entrevistar a alguien relacionado con el asesinato de Trudy. Mientras esperan, Monk ayuda a resolver el asesinato del embajador letón.

Monk es llamado a una escena del crimen donde una mascota parece ser el asesino: Ian Blackburn es encontrado en su habitación de pánico, con cuatro disparos y su mascota chimpancé sosteniendo el arma. ¿Lo hizo el chimpancé?

Un apagón deja a la mitad de San Francisco en la oscuridad durante unos minutos. Cuando la policía descubre que no fue un accidente, Monk se involucra para tratar de descubrir por qué.

Karen Stottlemeyer filma un documental sobre la división del Capitán Stottlemeyer. A pesar de las objeciones del Comisionado, Monk ayuda a resolver el caso de un cadáver decapitado, un incendio mortal en una fábrica de pelucas y un ladrón de sombreros, todo de una sola vez.

Un jefe de la mafia necesita la ayuda de Monk para descubrir quién asesinó a algunos miembros de la familia. Monk acepta a regañadientes el caso cuando el FBI le ofrece ayudarlo a ser reinstalado a cambio de la información que recopile.

Sharona se toma un descanso de Monk para poder concentrarse en su clase de escritura creativa, pero se ve involucrada en un retorcido plan de asesinato que la hace cuestionar su cordura. Mientras tanto, Monk se distrae con la sustituta de Sharona, quien está decidida a arreglarlo.

Monk se infiltra en una tienda departamental para investigar la misteriosa muerte de un empleado popular de la tienda. En el proceso, también obtiene valiosos conocimientos sobre la vida de su antiguo compañero, quien resulta ser el jefe de seguridad de la tienda.

El padre de Trudy, un productor de programas de concursos, invita a Monk a Hollywood para determinar si el presentador está ayudando a un concursante a hacer trampa. Monk tiene que convertirse en un concursante él mismo para cerrar el caso, así como para confirmar sus sospechas sobre la muerte del asistente del presentador.

Una mujer se suicida y minutos después el Capitán Stottlemeyer es disparado cerca. Monk necesita determinar si los dos eventos están relacionados, pero su nueva medicación lo ha convertido en un imbécil insoportable que no puede concentrarse en el caso.

El gran día de pago de Sharona está en peligro cuando Monk cree que su tío fue asesinado, en lugar de haber muerto por una caída accidental, y la investigación pondrá a prueba los ánimos de todos mientras Natalie y Sharona marcan sus territorios.

Una pista grabada en video de Trudy le proporciona a Monk las pistas que necesita para resolver su asesinato, pero tiene muy poco tiempo para atrapar a su asesino mientras descubre qué lo envenenó.

Sharona se toma un descanso de Monk para poder concentrarse en su clase de escritura creativa, pero se ve involucrada en un retorcido plan de asesinato que la hace cuestionar su cordura. Mientras tanto, Monk se distrae con la sustituta de Sharona, quien está decidida a arreglarlo.

Monk es llamado a una escena del crimen donde una mascota parece ser el asesino: Ian Blackburn es encontrado en su habitación de pánico, con cuatro disparos y su mascota chimpancé sosteniendo el arma. ¿Lo hizo el chimpancé?

El gran día de pago de Sharona está en peligro cuando Monk cree que su tío fue asesinado, en lugar de haber muerto por una caída accidental, y la investigación pondrá a prueba los ánimos de todos mientras Natalie y Sharona marcan sus territorios.

El monje sospecha que el dueño de una famosa revista de playboys es responsable de la muerte de su director financiero, quien falleció solo en una habitación cerrada en aparente accidente. Entonces, ¿cómo lo hizo?

Cuando un maestro de ceremonias es asesinado por un acróbata en un restaurante lleno de gente, Monk sospecha que su ex esposa es la responsable. Pero con el pie fracturado y enyesado, ¿cómo podría haberlo hecho?

Una mujer muy ordenada que se parece a Trudy hace que Monk se fije en ella mientras investiga un triple homicidio. El único problema es que ella es la principal sospechosa.

Cuando la madre de Randy se casa con un hombre mucho más joven que ella, él se preocupa. Cuando van a una especie de retiro para parejas, él le pide a Monk y Sharona que vayan y vigilen a su madre. Así que para unirse al grupo, Monk y Sharona fingen estar casados.

Monk asiste a una nueva obra de teatro muy popular protagonizada por Gail, la hermana de Sharona. Pero cuando Gail aparentemente apuñala y mata a su compañero de escena durante la representación en vivo, Sharona llama a Monk para que investigue.

Cuando el magnate del software multimillonario Sidney Teal es asesinado a tiros por el ex policía Archie Modine después de supuestamente convertirse en atracador y otro policía huye misteriosamente de la escena, Stottlemeyer llama a Monk para investigar. No solo es difícil de creer la idea de que un multimillonario se convierta en atracador, sino que las circunstancias del atraco son sospechosas. Por ejemplo, ¿por qué un atracador usaría rodilleras y coderas? Mientras tanto, Sharona amenaza con renunciar (esta vez de verdad) cuando su cheque de pago rebota, y Stottlemeyer es acosado por periodistas que exigen información sobre el "Policía Asustadizo". Incapaz de continuar la investigación sin la ayuda de Sharona, Monk vuelve al misterio aparentemente insoluble del asesinato de su esposa solo para descubrir que su "nueva" pista no es nueva; ya ha hablado con la escritora Kelly Street tres veces. Sharona descubre que vender lámparas no es tan divertido como trabajar para Monk (con o sin dinero) y llega al rescate con una nueva pista que involucra a Teal y Modine.

El repartidor de periódicos de Monk es asesinado en su puerta, y el asesino se lleva el periódico de Monk. Entonces, ¿qué hay en el periódico que el asesino no quiere que Monk vea?