Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

Aprovechando que se encuentra en el sur de California, Don decide visitar a una vieja amiga. Joan lleva a su nuevo novio a la oficina para que todos lo conozcan, especialmente Roger.

Ken y Pete encargan a Peggy, Smitty y Paul que trabajen sobre una nueva campaña publicitaria para Bacardi durante el fin de semana mientras ellos acuden junto a Don a una lujosa fiesta celebrada por Roger y Jane en el club de campo. Los tres jóvenes, que no encuentran inspiración, buscarán a las musas de una manera más amena. Sally, la hija de Don, le roba dinero a su abuelo.

Los directivos de Londres llegan a Sterling Cooper Pryce para reorganizar la agencia pero un terrible accidente desbaratará sus planes. Mientras tanto, Joan se prepara a dejar su trabajo, pero su marido le dará una mala noticia. En casa de Don, Sally sigue sin aceptar a su nuevo hermano recién nacido.

Cuando Betty descubre el misterioso pasado de Don se apresura a reunirse con el abogado familiar para discutir las condiciones del divorcio. Un antiguo amor de Roger regresa a Sterling Cooper con la necesidad de hacer una campaña sobre su compañía que convenza a la gente de comprar alimentos para perros a pesar del hecho de que contiene carne de caballo.

En la nochevieja de 1964, Don Draper vuela a Los Ángeles para visitar a Anna antes de poner rumbo a Acapulco, pero las malas influencias hacen que cancele sus vacaciones y vuelva a Nueva York. Joan tiene problemas de organización y discute con Lane. Don y Lane comienzan a conocerse un poco mejor.

Mientras Don se encierra en sí mismo al tratar de afrontar la muerte de Anna, Peggy se encuentra en una posición difícil cuando el nuevo contratado del departamento artístico se comporta de forma irrespetuosa con Joan.

Don lleva a los niños a California y vuelve con un anuncio muy sorprendente. Mientras tanto, Betty despide a la niñera de sus hijos antes de que se muden. A Peggy se le presenta una gran oportunidad.

Una serie de secuestros y violaciones ocurridos en Chicago impactan a varios miembros de la firma. La madre de Henry se queda al cargo de Sally mientras su hijo y Betty están en un viaje de negocios. Don se encuentra con alguien de su pasado. Joan se plantea tomar una decisión que cambiaría su vida. Roger aumenta la cantidad de trabajo de Peggy.