Tony tendrá que asumir que su madre y su tío planean acabar con él. Junior está de acuerdo con Tony en que Jimmy Altieri lleva un micrófono oculto, por lo que le da su consentimiento para que haga con él lo que crea conveniente. Abandonan el cuerpo de Jimmy acribillado a balazos en un callejón como claro aviso de lo que le ocurre a los hombres que hacen tratos con el FBI. El FBI hace llamar a Tony para que escuche una cinta en la que Livia y Junior planean jugársela. Además, ahora es consciente de que su madre y su tío saben que está yendo a una psiquiatra, por lo que avisa también a la doctora Melfi de que su vida puede correr peligro y de que ha de salir de la ciudad, y avisa a los chicos del plan que los dos miembros de su familia traman en su contra.

¿Y que se puede hacer con Richie Aprile?. No es una pregunta retórica. Y tendrá que ser contestada pronto porqué pone a Tony muy nervioso. Sigue vendiendo drogas en las rutas de los basureros y ha empezado a meterse en territorios donde los otros capos tienen su zona. Y mientras Richie va diciendo por ahí que su futuro cuñado no le corresponde con suficiente respeto, para Tony es muy distinto: "Aquellos que quieren respeto muestran respeto". ¿Por qué Tony no quiere a A.J. y Meadow cerca del tío?

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

Después de la muerte de Pussy Bonpensiero, el FBI continúa intentando construir un caso contra Tony Soprano. Finalmente, consiguen un permiso para colocar un micro en su sótano, pero colocarlo es mucho más dificil de lo que pensaban. AJ continúa teniendo problemas en el colegio y su padre se esfuerza en intentar que no descubra nada sobre las actividades de su familia. Patsy Parisi, el hermano gemelo de Philly Parisi, está actuando erráticamente después de la muerte de Philly, bebiendo y diciendo a todo el mundo que va a acabar con el responsable del crimen, es decir, Tony. Este comienza a sospechar de él, pero decide no actuar sin antes estar seguro. Patsy va a buscar a Tony a su casa dispuesto a matarlo e incluso llega a apuntarle con su pistola sin que éste se da cuenta. Pero en el último momento se arrepiente y decide orinarse en la piscina. Por fin, el FBI consigue colocar el micro, pero todo lo que descubren que Tony tiene que ir al dentista y ajustar su dieta.

Comienza una nueva fase de la terapia de Tony en la que interviene Carmela, pero es un rotundo fracaso. De vuelta a casa, Tony paga sus frustaciones conduciendo y un policía negro le multa. Tony llama a Zellman para que arregle el problema y éste retira al policía de Tráfico. Tony se lo encuentra trabajando en una tienda porque necesita el dinero y ya no puede hacer horas extras y se da cuenta del error. Pero el policía no deja que Tony le compense. Por otra parte, Mustang Sally golpea a un miembro de los Aprile y lo deja en coma y Gigi pide ayuda a Bobby Baccala Sr. para que ayude a enderezar al muchacho, que es su nieto. Baccala se está muriendo de cáncer, pero un accidente de tráfico acaba antes con él. El tío Junior le dice a Tony la verdad, que él también tiene cáncer. Meadows vuelve a casa para hacer la colada y a su vuelta a la universidad se lleva consigo la lámpara en la que el FBI había colocado el micro.

AJ es descubierto copiando y es expulsado de la escuela. Tony cree que lo mejor es enviarlo a una escuela militar, pero Carmela está en contra. Ralph afirma no saber en donde se esconde Jackie, que intenta que Tony lo ayude. Vito lo encuentra y le pega un tiro en la cabeza. En el funeral, mientras observa su cuerpo, Carmela se da cuenta de que quizás haya que hacer algo drástico para salvar a su hijo. Meadows está devastada, aunque se enfada cuando la hermana de Jackie revela delante de un extraño que su muerte se ha debido a un ajuste de cuentas de la mafia y no de unos traficantes de drogas. Los federales aparecen y arrestan a Silvio y a Chris, mientras que Paulie y el tío Junior se quitan de en medio. Johnny Sack le sugiere a Paulie que quizás él puede sustituir a Tony en poco tiempo. Meadows se emborracha y tras discutir con su padre, sale huyendo en el coche con Tony tras ella.

Meadow se enfrenta a sus padres cuando éstos se niegan a permitirle dejar la escuela y marcharse a Europa. Tony decide llevarla al psicólogo en un vano intento por frenar su deseo, pero solo consigue empeorar las cosas. Por otro lado, el plan de Danielle se viene abajo y los federales amenazan a Adriana con acusarla de posesión de drogas si no se vuelve en contra de los Soprano.

Zellman explicará a Tony que aún se ve con su antigua novia, algo que complicará mucho la situación entre ellos. Por otro lado, Adriana tratará de convencer a Cristóbal para contraer matrimonio y, de esta manera, cumplir su deseo y aliviar las esperanzas de que cese la búsqueda de la Brigada de Investigación Criminal que pesa sobre ella. Por otra parte, Paulie saldrá de la cárcel y acordará una nueva cita con Johnny Sack.

Adriana es interrogada y presionada por los agentes del FBI y comienza a plantearse confesar y explicar todo lo que sabe. Sin embargo, un enorme sentimiento de culpabilidad la invade. Mientras, Tony prepara una fiesta de bienvenida a su primo al que acaban de conceder la libertad condicional. Por otra parte, recuerdos no demasiado buenos acechan las mentes de Paulie y Christopher.

Los sentimientos de Tony hacia Adriana lo llevan de nuevo a la consulta de la doctora Melfi. Además, el capo recibe malas noticias sobre su salud: podría estar sufriendo un cáncer de piel. Mientras tanto, todos los miembros de la familia Soprano discuten sobre un rumor que atañe a Adriana, aprovechando que Christopher está ausente por temas de negocios.

El FBI encuentra una nueva prueba, que involucra a Adriana. La mujer, por su parte, intenta convencer a Christopher para que acepte incorporarse con ella al programa de protección de testigos. Mientras, Tony y Carmela intentan una nueva reconciliación, al quedar a comer para tratar unos asuntos sobre propiedades inmobiliarias. A su vez, Johnny Sack da un ultimátum a Tony.