La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.