El músico Albert Hammond Jr actuará en el gran evento de apertura del nuevo hotel de Chuck Bass, acontecimiento que le ocasionará algunos problemitas con Blair. Por otra parte, Dan se llena de inseguridades al ver un antiguo video sexual de Olivia y su novio de entonces, Patrick Robinson. ¿Qué tanto verá Dan? Y como si fuera poco, Jenny se verá forzada a elegir entre Eric y su nuevo estatus de reina, lo que por supuesto provocará que surjan muchos problemas entre ambos. Un capítulo de conflictos.

Luego de otra pelea con Serena, Blair consigue una nueva amiga y la lleva a la noche de la elección en el hotel de Chuck sólo para hacer que Serena se ponga celosa. Además, en el programa de Jimmy Fallon, Olivia dice algo de lo que luego se arrepiente e intenta escondérselo a Dan. ¿Será descubierta? Por otra parte, con las elecciones cerca, Nate teme que su abuelo haga todo lo posible por colocar a Trip en el Congreso.

En el estreno de la quinta temporada, Serena está encantada con su nuevo trabajo en Hollywood, pero da un paso en falso cuando trata de impresionar a su jefe. Chuck y Nate llegan a Los Angeles, la última parada de su viaje alrededor del mundo, para unirse a Serena en una glamurosa fiesta de Hollywood Hills, donde Nate conoce a una madura y explosiva mujer. Mientras tanto, Blair y Louis regresan de Mónaco y comenzan a planear su boda real, pero cuando Louis se niega a enfrentarse a su familia y apoyar las decisiones de Blair, su relación empieza a debilitarse. Además, una revista tiene la intención de publicar un extracto del libro de Dan, sin su consentimiento.