Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Serena invita a Aaron a la fiesta benéfica de Lily y Bart, pero tras descubrir un secreto que éste le había ocultado, comienza a plantearse si Aaron será el hombre que ella pensaba. Por su parte, Jenny y Agnes planean un escandaloso espectáculo que hará que Jenny sea aceptada en la industria de la moda, o bien arruinará sus posibilidades para siempre.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?