Jill, una antigua novia telefonea a Charlie aquella mañana y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace 5 años. Berta informa a Alan de lo mal que lo pasó su hermano con esa relación. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill (Chris O'Donnell). La chica de la que estaba enamorado se ha hecho una operación de cambio de sexo dejando a Charlie perplejo. Finalmente acaba aceptándolo a ver a Bill tan preocupado por no tener amistades y acaba emborrachándose por lo que Bill lo lleva a casa. Allí Bill, que se quiere comprar una casa, conoce a Evelyn Harper que está dispuesta a vendérsela y a algo más.