Berta, la asistenta, tiene tres hijas y una de ellas le ha aparecido la noche anterior en casa dejándole allí a su cuidado a su nieta por la que se la ha llevado al trabajo. Pero lo que ambos esperaban como una niñita inocente que podría pasar la jornada jugando con Jake finalmente resulta una adolescente de 16 años llamada Prudence (Megan Fox) y lo que es más letal, un bombón al que los dos hermanos no pueden dejar de mirar. Prudence intenta que Charlie le intente mostrar su coche y que le enseñe a tocar el piano pero él escapa por donde puede, aunque recibe la ayuda de Berta que le deja claro a la muchacha que podría ser su padre. Charlie utiliza a Rose, que se deja de buena gana, para fingir que es su novia y que así la muchacha pierda interés por él. Jake también está encantado con su nueva amiga aunque no sepa ni lo que son las feromonas. Pero su padre intenta que deje de lado a la chica y haga sus tareas e intenta ocuparse él de hablar con Prudence con la mala suerte de que cuando está con ella aparece Judith.

Alan y Judith hacen el reparto de las vacaciones de Jake para decidir que días se quedan con el niño cada uno mientras él pasa el tiempo con Charlie en la terraza a pocos días de que sea su cumpleaños. Alan ya tiene planes para ese día para su hijo ya que pretende llevarlo al castillo mágico con Charlie y su madre, aunque a Charlie que vaya Evelyn no le hace demasiada gracia. También irán Judith y una de sus hermanas, Liz (Teri Hatcher), con la que Charlie tuvo un rollete unos 12 años atrás. Mientras Rose le regala a Jake un juego de magia que parece encantarle sobre todo al lado del regalo de su abuela que le regala ropa de Calvin Klein que no le gusta nada. El día llega y Judith y su hermana Liz se presentan en casa de los Harper, aunque la madre de Jake se siente incómoda con la situación ya que Liz se acostó con Charlie en un ropero durante su boda con Alan. Pero Liz parece ni acordarse de ese hecho y le tira los tejos literalmente a Alan con bastante descaro.

Tras haberse emborrachado, por sentirse despreciado por su madre, Alan se sincera con su hermano y le asegura que nunca jamás se dejará humillar por una mujer. Charlie decide ayudarle para que supere sus traumas.

Cuando Rose decide marcharse a vivir a Londres, Charlie cree que se trata una táctica para llamar su atención y decide no hacerle demasiado caso. Todos quieren a Rose y hacen que Charlie se sienta culpable de su marcha.

Charlie es visitado por los fantasmas de sus ex novias, mientras que Alan y Jake están en un viaje por carretera.

Walden sigue con la remodelación de la casa asi que decide donar el viejo piano de Charlie a la caridad. Esto hace que Alan se de cuenta cómo extraña a Charlie por lo que decide imitarlo. Al principio lo utilizaba sólo para atraer mujeres (como trató de hacerlo en otro capítulo), pero después se obsesiona al punto de que al preguntarle su nombre el decia "Soy Charlie Harper". Actúa como él tanto con Jake como con Walden y las mujeres, asi que Walden decide llevarlo a un hospital psiquiátrico (lo engaña diciendo que van a Las Vegas). Al final se puede ver a Alan en la cama del hospital creyendo que habla por el teléfono de un hotel pidiendo licor y prostitutas.

El ex-socio de Walden aparece, tratando de arreglar un problema entre ellos.

Walden comenzará a salir con Rose, a pesar de las miles de advertencias que le ha hecho Alan.