Finalmente comienza el curso escolar y con el se establece un toque de queda debido a los accidentes. Contra esta nueva norma Rebekah da una fiesta en su nueva casa. Mientras Damon comienza su caza contra Connor, quien a su vez tiene un plan para acabar con los vampiros de Mistic Falls.

Caroline se sorprende al ver Hayley en la mansión Lockwood, mientras que el profesor Shane trabaja con Bonnie para ayudarla a superar su miedo y su culpa para que pueda volver a practicar magia. Por otra parte, Stefan y Klaus forman una alianza incómoda para tratar de contener el peligro que Connor ha desatado en la ciudad. Cuando Connor toma como rehenes a Jeremy, Matt y April en el Mystic Grill, Stefan y Damon tienen un desacuerdo serio sobre cómo manejar las cosas, y Elena se ve atrapada entre los dos hermanos. La situación rápidamente se vuelve violenta cuando Klaus envía a uno de sus híbridos, Dean para hacer frente a Connor. Finalmente, la culpa supera a Elena cuando se da cuenta de que ha perdido el control.

Elena empieza a tener alucinaciones con Connor que casi le cuesta la vida a Jeremy. Caroline, con la ayuda de Hayley hace creer a Klaus que terminó con Tyler. Por otra parte, Klaus le revela a Elena el origen de sus alucinaciones. El profesor Shane revela una historia de la brujería antigua Damon y Bonnie y ellos le preguntan sobre la marca del cazador. Damon salva a una confundida Elena de cometer un terrible error, mientras que Jeremy toma el legado de Connor. Elena hace una confesión dolorosa a Stefan y Matt da a Damon información nueva y sorprendente sobre el profesor Shane.

Caroline trata de intervenir convenciendo a Elena que Stefan es el amor de su vida, pero Elena le dice que está realmente confundida. Por otra parte, Damon enfrenta al Profesor Shane y le cuenta acerca de sus sospechas. Alarmado por las vívidas pesadillas que está teniendo, Jeremy busca la ayuda de Matt, pero pronto las cosas se complican más de lo que esperaba. Finalmente, Caroline y Stefan descubren algo sorprendente respecto a la conversión de Elena.

Cuando Stefan le dice a Damon lo que pasa con Elena respecto a el, van a la calle Bourbon para buscar respuestas, y recuerdan lo sucedido en 1942. Mientras tanto Elena tiene noche de chicas con Caroline y Bonnie. Cuando Damon regresa quiere hablar con Elena pero ella le dice que ya lo sabe todo y que se siente feliz asi.

Con motivo de la maravillosa fiesta de Invierno se adornan las calles de Mystic Falls, Stefan y Caroline se encuentran en desacuerdo con Tyler sobre sus planes para Klaus y sus híbridos. Cuando Caroline propone una solución a su problema, Hayley descubre una forma dramática para dejar claro que ella no está a bordo. Más tarde, Klaus hace un descubrimiento que lleva al caos y la violencia. Mientras tanto, Elena y Damon se retiran a la casa del lago de los Gilbert para ayudar a Jeremy a conquistar a algunos peligrosos demonios internos con la ayuda de Bonnie y el profesor Shane, quien revela un pedazo de la historia antigua que deja a todos sin palabras.

El nuevo comportamiento de Elena tiene preocupados a todos, por lo que Damon y Stefan acuerdan que hacerla volver a la rutina de la escuela es lo mejor para ella. Caroline se sorprende cuando Elena decide reintegrarse al equipo de animadoras, sin embargo, se sorprende aun más cuando el comportamiento de Elena resulta peligroso. Rebekah y Damon trabajan juntos en encontrar a Will, un vampiro y viejo conocido de Damon que podría guiarlos hasta Katherine y la cura, mientras tanto, Klaus intenta utilizar a Hayley para dar con el paradero de Katherine, sin embargo, termina revelándole noticias interesantes sobre su origen, por otra parte, Elena organiza una fiesta salvaje que termina en una pelea con Caroline, quien por fin acepta que Tyler no volverá.

Siguiendo una pista misteriosa de que se está gestando un complot en contra él, Klaus viaja a la ciudad que él y su familia ayudaron a construir: Nueva Orleans. La investigación de Klaus le lleva a un reencuentro con su antiguo protegido, Marcel, un vampiro que tiene el control total de los habitantes humanos y sobrenaturales de la ciudad. Decidido a ayudar a su hermano a encontrar la redención, Elijah va en busca de Klaus y pronto se entera de que Hayley también ha llegado al barrio francés en busca de pistas sobre su historia familiar, y ha caído en manos de una poderosa bruja llamada Sophie, quien les revela algo que hace replantearse las cosas a Klaus y que puede volver a unir a su familia. Mientras tanto, en Mystic Falls, Katherine revela una sorprendente vulnerabilidad a Rebekah y le pide que entregue un mensaje a Elijah, mientras que Damon y Stefan continúan con su plan de regresarle la humanidad a Elena.