Incómodo, desgarbado y lleno de autodesprecio, Greg Gaines, de 18 años, quien se describe a sí mismo como teniendo "la cara de una pequeña marmota", es un alumno de último año en la Escuela Secundaria Schenley de Pittsburgh que parece ir a la deriva por la vida y solo se relaciona vagamente con los diferentes grupos dentro de los pasillos de Schenley. Se entera de que una compañera de clase y antigua amiga de la infancia, Rachel Kushner, ha sido diagnosticada con leucemia y sus padres lo obligan a hacerse amigo de ella en su momento de necesidad. A pesar de un encuentro extremadamente incómodo en la escalera de Rachel, ninguno de los dos realmente quiere la compañía del otro hasta que Greg logra entablar una conversación sobre la colección de almohadas de Rachel. Ella encuentra encantadora su personalidad peculiar y hacen planes para encontrarse regularmente.

Maggie es una mujer independiente que ha decidido vivir sin ataduras. Pero conoce a Jamie, un joven cuyo irresistible encanto funciona no sólo con las mujeres, sino también dentro del despiadado mundo de las ventas farmacéuticas. La relación entre Maggie y Jamie, para sorpresa de ambos, desemboca en amor. La película se basa en una historia real: la de Jamie Reidy, un vendedor de Pfizer (laboratorio que desarrolló la Viagra), quien sacó a la luz algunas prácticas dudosas empleadas por estas compañías farmacéuticas.