Carrie, Samantha, Charlotte y Miranda van a Hamptons y Charlotte conoce a un chico de 26 años, Greg. Ella le dice que tiene 26 años y comienza a comportarse como una veinteañera. Acaban juntos, aunque él después la abandona. Samantha despide a su asistente de 25 años, Nina, que comienza a robarle sus clientes. Después descubre que tienen más problemas de los que aparenta y que está relacionada con Greg. Carrie se gace cargo de una protegida que tiene 25 años y aun es virgen. Más tarde se encuentra con Mr. Big, que ha vuelto de Paris con su nueva novia veinteañera.

Cuando Miranda ve a un antiguo novio por la calle, sale corriendo, lo que hace que Carrie se pregunte si se puede llegar a mantener una amistad con un ex. Steve, el ex de Miranda, aparece en su apartamento y ella le pide disculpas por haber salido huyendo de esa manera. Ella quiere averiguar si pueden ser amigos, aunque al final acaban durmiendo juntos en su apartamento después de tomar unas copas. Charlotte ve a alguien montando a caballo por el parque y decide volver a montar. Carrie va con ella como apoyo moral, pero Charlotte no consigue volver a cabalgar. Pero después de dedicarle tiempo a crear una relación con el caballo, lo consigue. Samantha conoce a un hombre en la calle y quedan para tomar unas copas. Cuando vuelven a su apartamento, él le dice que está extremadamente bien dotado y que la mayoría de las mujeres no pueden estar con él. Ella le responde que no es como la mayoría de las mujeres. Pero cuando él se quieta los pantalones, se da cuenta de que no puede hacerlo. Se intenta preparar con yoga y marihuana, pero tampoco funciona, así que acaba preguntándole algo que nunca le había dicho a un hombre: ¿podemos ser solo amigos?. Carrie intenta mantener una amistad con Mr. Big y salen a tomar unas copas. Pero él le dice que está prometido con Natasha, a la que solo conoce desde hace 5 meses. Esto enfada a Carrie porque ellos estuvieron juntos 2 años y él le dijo que no pensaba volver a casarse. Se toma la noticia del compromiso como una señal de que él simplemente no quería casarse con ella y abandona el restaurante. Más tarde, él la llama y ella acepta la idea de que él se va a casar con otra persona.

Carrie descubre el anuncio de boda de Mr. Big y Natasha en el periódico, y después se encuentra con Natasha mientras está de compras. Samantha hace que sus amigas pasen un día en un balneario en el que trabaja un chico que tiene fama de dar mucho más que masajes. A Charlotte no le gusta la idea de tener que desnudarse en la sauna, aunque al final es gratamente sorprendida. Miranda tiene una nueva asistenta ucraniana, Magda, que se pone a limpiar la vida de Miranda además de su apartamento.

Carrie está invitada a conocer a la familia de Aidan, pero se siente demasiado presionada y decide no asistir. Pero por casualidad se encuentra con Mr. Big y Natasha y se da cuenta de que debe dar el paso y no decepcionar a Aidan. Charlotte tiene un accidente en la calle y conoce a Trey McDugall, un guapo médico por el que se siente inmediatamente atraída. Samantha se está viendo con Mark, un médico con acceso a la Viagra, con la que ella empieza a experimentar. Miranda empieza a cansarse de algunos detalles de la vida casera con Steve.

Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

La renacida relación de Carrie con Mr. Big complica el noviazgo con Aidan, sobre todo después de que Carrie se encuentre con Natasha en la peor de las situaciones: mientras sale de la casa de Mr. Big. Además, Natasha tiene en ese momento un accidente y Carrie debe acompañarla al hospital. Charlotte se agobia por los preparativos de la boda, especialmente por encontrar el vestido perfecto. Pero descubre lo de Carrie y Mr. Big y se enfada. El nuevo novio de Samantha, Tom Reymi, la hace someterse a las pruebas del SIDA, antes de hacer el amor con ella. El test da, afortunadamente, negativo. Miranda se siente atraído por un hombre con un disfraz de bocadillo.

Carrie es avergonzada en público por Natasha en un restaurante y después, atracada. Samantha lleva a Carrie a una fiesta, solo para descubrir que es una fiesta de dormitorio. Samantha se obsesiona con una de sus antiguas compañera de universidad, que resulta tener su mismo nombre. Charlotte, cansada de no tener sexo con Trey, tiene un par de encuentros con el jardinero, lo que conduc a su separación. Miranda tiene una cita con el policía que investiga el atraco a Carrie, pero pensando que no es lo suficientemente guapa, acaba emborrachándose.