Stars Hollow es un pueblo pintoresco de Connecticut, en el que viven Lorelai Gilmore, de 32 años, y su hija Rory, de casi 16. Luego de que Rory es aceptada en la exclusiva preparatoria privada Chilton, en Hartford, Lorelai se ve en un gran problema porque la matrícula de la nueva escuela es muy cara y debe cancelarla pronto para que su hija no pierda la vacante, así que no le queda más remedio que pedirles ayuda a sus padres. Sin embargo, existe cierta dificultad con ellos, puesto que hace 16 años Lorelai se embarazó de Rory y se fue de casa con su hija. Los padres de Lorelai, Emily y Richard, aceptan prestarle el dinero que ella necesita para la matrícula del colegio, con la condición de que deberán venir cada viernes a cenar. Pero Rory conoce a un chico, Dean, que parece gustarle, y cambia de parecer en cuanto a irse a otra escuela. Rory tiene una discusión con su madre en la que le dice que no irá a Chilton y ella responde que irá quiera o no. Ya durante la cena del viernes en casa de los padres de Lorelai, Richard menciona lo muy bien que le va a Christopher, el padre de Rory, en su negocio. Lorelai se molesta por eso y le pregunta a Emily si así serán todas las demás cenas, generándose una discusión entre ambas. Finalmente, cuando Rory se entera por la discusión de su madre y su abuela de quién pagará Chilton, se amista con Lorelai y dice que sí asistirá a la nueva escuela.

El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Durante la cena del viernes, Rory comenta que debe aprender un nuevo deporte para la escuela. De pronto, Emily sugiere que Richard le enseñe golf a su nieta en el club al que acude cada fin de semana; al ver que su padre no parece muy animado, Lorelai le dice a Emily que no parece ser una muy buena idea, pero Emily le responde que ella en realidad no quiere que Rory la pase bien con su abuelo mientras no está con Lorelai. Esas palabras tienen efecto en Lorelai, ya que cuando Rory regresa por la noche le cuenta que ha pasado una maravillosa tarde junto con su abuelo, intentando aprender golf, almorzando en el club, estando en el sauna e inclusive teniendo una conversación sobre el viaje que las chicas Gilmore planean de mochileras por Europa. Lorelai empieza a sentir que es dejada de lado y se pelea con Rory. Mientras tanto, en la posada Independence se va a realizar una singular boda con dos parejas de gemelos como novios, y Lorelai, Sookie y Michel tienen que lidiar con todo el difícil trabajo que les queda para lograr una excelente ceremonia. Finalmente, Lorelai y Rory se reconcilian, y la primera le dice que no hay ningún problema en que ella se acerque más a sus abuelos.

Rory recibe su primera "D" en la clase de Literatura de su profesor Max Medina, y se incomoda cuando Paris y sus amigas comentan sobre su mejor nota. Durante una reunión de padres y profesores en Chilton, Lorelai conoce a dicho profesor y ambos tienen una interesante conversación. Enterada de que la prueba más importante del curso (sobre Shakespeare) será un sábado en la mañana, Rory empieza a estudiar con mucho empeño y Lorelai decide ayudarle. Sin embargo, Rory se queda hasta muy de tarde estudiando, y en la mañana del sábado se despierta y se da cuenta de que puede perder su examen. Lorelai no puede acompañarla, ya que debe ir a trabajar, pero le presta su Jeep. Mientras Rory se dirige al colegio, se va cambiando de ropa y empieza a buscar sus apuntes y no los encuentra, entonces llama a Lane para ver si se quedaron en su casa. En ese instante, un venado pasa y golpea el auto. Rory llega tarde al examen y lo pierde, gritándole a Paris cuando ésta hace un comentario de ella. Cuando Lorelai llega a Chilton y se entera de lo ocurrido, primero discute con el profesor Medina, y al volver las chicas a casa, reciben una llamada de Max donde dice que Rory tendrá la oportunidad de recuperar el examen y que desea volver a ver a Lorelai.

Durante un festival de venta de comida en Chilton, Sookie le prende fuego a una mesa, llamando la atención de todo el mundo y de Max Medina. Él se acerca a la mesa y conversa con Lorelai, llegando ambos a establecer finalmente una fecha para la cita. Entre tanto, Rory se siente muy incómoda cada vez que se encuentra con Dean (el muchacho que conoció el último día en la preparatoria pública de Stars Hollow), ya que él se subió al autobús que Rory toma para ir a la escuela, y también lo encuentra en el supermercado donde él trabaja. Lorelai se encuentra preocupada pues no sabe cómo decirle a su hija que va a tener una cita con uno de sus profesores y cuál será la reacción de ella; pero debido a que los vecinos de Lorelai, Babette y Morey, sufren la pérdida de su amada gata, Cinnamon, ella se ve obligada a cancelar la cita que iba a tener con Max para poder asistir y ayudar en el velorio de la gata que toda la gente del pueblo ha organizado. Ahí, Rory vuelve a encontrar a Dean y le dice que sí le interesa en algo, pero luego se va corriendo. Y Emily se molesta con Lorelai pues su hija prefirió ir al velorio de un gato en vez de ir al de uno de sus familiares.

En la cena del viernes, Emily le sugiere a Rory para hacerle una pequeña reunión el siguiente viernes, ya que es su cumpleaños número 16, pero Lorelai no está de acuerdo, puesto que ella quiere que dicha celebración sea el sábado, para así poder hacerle a su hija una fiesta en su casa el mismo día del cumpleaños, el viernes, pero no consigue con la terquedad de su madre, Emily, y de ésta forma, Rory va a tener dos fiestas de cumpleaños. Cuando Tristan le muestra la tarjeta de invitación, Rory se molesta pues se entera de que su abuela no le avisó que invitaría a sus compañeros de clase de Chilton, pero no le comenta nada a su madre para que no ella se pelee con Emily, después de que ambas la pasaron muy bien eligiendo el regalo de Rory. En la fiesta, Rory se encuentra con Paris y Tristan le declara su amor. Cuando Emily le pide que dé unas palabras de agradecimiento, Rory se enfurece con ella. Ya más calmada, Rory le pide a sus abuelos que vayan el día siguiente a su casa en Stars Hollow para la alocada fiesta que Lorelai dará; Emily y Richard asisten y ella descubre cómo es la vida de Lorelai y confirma lo dicho por ésta: que no conoce muy bien a su hija. las chicas gilmore acaban feliz.

Cuando Rory entra al supermercado para comprar unas cosas, se encuentra con Dean, el muchacho que conoció en la escuela pública. Éste le da su primer beso; Rory se siente entre un poco confundida y emocionada y sale corriendo de la tienda, pero va a casa de Lane para contárselo. La madre de Lane, la Sra. Kim, oye de casualidad la conversación de las dos amigas, y cuando Lorelai va a la tienda de antigüedades, la Sra. Kim le dice que le diga a Rory para que no le dé el mal ejemplo a Lane por besar a los muchachos. Lorelai se siente un poco molesta porque Rory no le contó de su primer beso, ya que ellas siempre han sido buenas amigas (quizás más que madre e hija), pero Luke le explica que en esta ocasión Rory prefirió no contárselo. Impulsivamente, Lorelai le pregunta a su hija si ha estado besando a algún muchacho, y Rory la lleva al supermercado para que conozca a Dean. Lorelai decide invitarlo a ver películas esa noche, pero esto sólo consigue avergonzar a Rory, ya que Sookie llega a casa para saber cómo va todo. Cuando Rory le dice a su madre que empieza a gustarle Dean, ella tiene una charla con él, en donde Lorelai le dice que espera que sean felices.

Lorelai espera ansiosa la primera nevada, ya que para ella es como un regalo del cielo. Sin embargo, el tiempo se pone pésimo y se produce una fuerte tormenta, que la obliga a quedarse en Stars Hollow, mientras que Rory es la única que puede ir a la cena del viernes. Ahí, ella comparte con sus abuelos viendo un álbum antiguo de fotos de Lorelai y les cocina una pizza. Entre tanto, en el pueblo se va a representar una batalla de la revolución que nunca se dio, y Luke no lo ve con buenos ojos, aunque después les lleva a los actores bebidas calientes al verlos congelándose. Mientras Lorelai camina por Stars Hollow, se encuentra con Max Medina, cuyo auto se había malogrado. Lorelai y Max deciden ir al cine y a comer; cuando están en casa de Lorelai y deciden ir más allá de unos besos, aparece Lane. Ella le había tocado el cabello a un muchacho que le gustaba y había salido corriendo, tratando de hablar con Rory, pero era difícil comunicarse con ella por la tormenta de nieve. Lorelai trata de aconsejarle y calmarla, y le dice a Max que puede quedarse a dormir en el sofá de su casa. A la mañana siguiente, cuando Rory regresa y se disculpa con Lane, encuentra a su profesor dormido en el sofá. Lorelai cree que su hija se molestará por haber traído a un hombre a la casa, pero Rory le dice que puede traer a Max si es que en verdad lo quiere.

Lorelai se entera de que habrá un baile formal en Chilton al que Rory no quiere ir y trata de convencerla de que es una maravillosa oportunidad que no debería desaprovechar; Rory acepta ir al baile y le pregunta a Dean si desea acompañarla y él acepta. Lorelai se encarga de hacer el vestido de Rory, y Emily va a su casa la misma noche del baile para tomar unas fotos de Rory y poder conocer a Dean; como Lorelai tiene un pequeño dolor en la espalda, Emily decide quedar a cuidarla, y para sorpresa de ambas, no la pasan tan mal como lo habrían imaginado. Mientras tanto, Rory y Dean llegan al baile y empiezan bailando algunas piezas; Rory disfruta mucho cuando se entera de que Paris vino al baile con su primo Jacob y que ella misma lo gritó cuando discutía con Rory. Tristan comienza a molestar a Rory y Dean sale a defenderla. Ambos se van del baile y en el camino discuten sobre si son enamorados o no, llegan al estudio de Miss Patty pero se quedan dormidos. A la mañana siguiente, Emily despierta a Lorelai desesperada pues Rory no ha llegado a casa y le dice que le pasará lo mismo que a ella (quedar embarazada). Lorelai discute con Emily sobre quién es la peor madre y termina echándola de la casa. Finalmente, Rory llega a casa y Lorelai no le cree cuando ella afirma que no se acostó con Dean.

Mientras Lorelai y Rory siguen enemistadas, en el pueblo se van preparando para organizar los eventos por Navidad; Lane le avisa a Rory cuál sería el mejor regalo para Dean. Cuando Emily llama a Lorelai para preguntarle si irá a la cena especial de Navidad que ella organiza, Lorelai argumenta que tendrá mucho trabajo y que posiblemente no iría a la reunión; Emily simplemente decide dejarla de lado e invitar únicamente a Rory. Cuando Rory y Lorelai se amistan y la primera se va a Hartford a la cena de sus abuelos, Lorelai se queda en casa, descubre a Dean intentando comunicarse con Rory y éste le dice que nada pasó la noche del baile; Lorelai le cree y ambos se amistan. En la cena, Richard sufre un colapso y es llevado al hospital. Entre tanto, Lorelai se encuentra en Luke's, y él le hace una hamburguesa de Navidad en forma de San Nicolás; al enterarse del colapso de su padre, Lorelai se desespera y Luke decide acompañarla al hospital. Ahí, el encuentro cercano de Richard con la muerte obliga a todos los Gilmore a dejar de lado los viejos resentimientos y acercarse más. Emily le pregunta a Luke si hay algo entre él y Lorelai, ya que él siempre está en cada momento de su vida.

Cuando Lorelai se da cuenta de que su relación con Max se ha vuelto más que seria y que Rory se está acostumbrando y encariñando bastante con él, decide terminar todo de una vez en la próxima reunión de padres y alumnos de Chilton. A Rory eso le molesta y le pregunta porqué va a hacerlo si no hay motivo, pero Lorelai no le contesta; Sookie se extraña porque su amiga quiera terminar con Max. En la escuela de padres, Lorelai se acerca a Max para devolverle un libro que le había prestado; Max intuye que Lorelai quiere terminar con ella pues lo ha evadido los últimos días. Sin embargo, Lorelai y Max se besan, y justamente Paris pasa por el salón y los ve. Como en toda la semana los alumnos de la escuela comentaban sobre el divorcio de los padres de Paris, ésta les cuenta a todos en el comedor que la mamá de Rory y el profesor Medina se besaron, para que así dejen de comentar de sus problemas familiares. Cuando Rory se entera de todos los comentarios que se hacen de su madre, se enoja con ella. Emily también le reprocha su actitud a Lorelai; en tanto, Sookie invita a su proveedor de vegetales, Jackson, a cenar, y él acepta. Finalmente, cuando Lorelai y Max se citan, él dice que recibió una llamada de atención del director por su comportamiento, y le sugiere a Lorelai para darse un tiempo, lo que la deja muy triste.

Lane le pide a Rory para que hable con Dean y así él pueda arreglarle una cita para ella con su mejor amigo, Todd. Entre tanto, cuando Lorelai le recomienda a Sookie que no aplace más la cena con Jackson, ella finalmente lo llama y acuerdan para salir. La dificultad está en que Jackson trae a su primo Roon, quien se está quedando alojado en casa de Jackson y va para que le haga compañía a Lorelai, pero él no se encuentra muy a gusto con su cita, únicamente porque Lorelai es más alta que él. Por su parte, Rory le dice a su madre que saldrá a ver una película al cine con Dean y Lane, pero no le cuenta de la cita doble con Todd y Lane, para que así no se entere la madre de ésta, la Sra. Kim. Sin embargo, ninguna de las dos citas dobles sale como lo esperaban algunos, ya que en el restaurante, Sookie se preocupa más en hablar con Lorelai y deja de lado a Jackson. Lorelai le recomienda que mejor dejen el elegante restaurante y vayan por unas hamburguesas a Luke's. Cuando Roon se va solo a jugar a los bolos, Sookie y Jackson empiezan ahora su cita. Mientras Lorelai los observa, Luke juega a las cartas con ella y se anima a invitarla a salir, pero lo interrumpe la Sra. Kim, quien dice que la busca pues no sabe dónde está Lane. A ella no le había salido muy bien su cita, y además junto con Rory se ganaron problemas por haberle mentido a sus madres.

Lorelai se encarga de la organización de una obra de caridad que consiste en la colecta de ropa usada; cuando ella encuentra una prenda que le gusta mucha, se la queda y va vestida con ella a Luke's, pero Luke se molesta con ella y le dice que se la quite. Sookie y Miss Patty sospechan que se trata de alguien del pasado de Luke; Lorelai no entiende y Sookie le explica que esa prenda perteneció a la ex novia de Luke, Rachel. Por otra parte, Sookie consigue cuatro entradas para el concierto de The Bangles en Nueva York, y planean ir ella con Lorelai, Sookie y Lane. Pero cuando Lane intenta pedirle permiso a su madre para poder ir al concierto y no lo consigue, y Rory recibe en su casa a Paris, Madeleine y Louise para hacer un proyecto escolar, Lorelai cambia de parecer y le da a Rory las cuatro entradas para que pueda ir con sus compañeras al concierto. Ya ahí, mientras las cuatro chicas tienen asientos preferenciales, Lorelai y Sookie se consiguen unos lugares muy alejados del escenario. Madeleine y Louise reciben la invitación de dos muchachos y van con ellos a una fiesta, pero Lorelai va a buscarlas y advertirles de los riesgos que existen. Finalmente, Lorelai se disculpa con Luke por haber usado la prenda de su ex novia.

El experimento de ciencia de Rory consiste en la observación de una pollita a la que Lorelai llama Stella; Luke se niega rotundamente al pedido de Taylor para que pinte su restaurante, y sólo accede cuando Lorelai se ofrece para ayudarlo. Dean y Rory tienen una discusión porque a él le gusta la idea de que una madre sea una feliz ama de casa que le cocina a su familia, tal y como en el show de Donna Reed. Rory le prepara a Dean una cena en la casa de sus vecinos Babette y Morey (que se habían ido de viaje), e incluye postre y un mandil que Rory usa, como en los 50's. Mientras tanto, Lorelai empieza a escoger con Luke el nuevo color que tendrá su restaurante, y cuando ella vuelva a casa se da con la sorpresa de que la pollita ha desaparecido. Sin saber qué hacer, llama a Luke para que le ayuda a buscarla, y poco después descubre a Dean saliendo de la casa de al lado y todo lo que Rory había planeado para aquella noche; Rory se da con la sorpresa de que también ella había perdido una mascota: Apricot, el gatito de Babette. En la cena con Emily y Richard, Lorelai comenta accidentalmente que llamó a Luke para buscar a la pollita, y su madre le pregunta si siente algo por él; Lorelai admite que quizás tenga sentimientos por Luke. Finalmente, Christopher, el padre de Rory, se aparece en Stars Hollow.

Mientras Christopher desea quedarse unos días en Stars Hollow y visita junto con Rory todo el pueblo, la gente empieza a chismosear sobre él. Emily llama a Lorelai para informarle que, además de Christopher, los padres de éste, Straub y Francie, han llegado a Hartford, y ella decide realizar una cena especial e invitarlos a todos. Sin embargo, en dicha cena, las cosas empiezan a ponerse terribles, puesto que los padres de Christopher siguen muy molestos con Lorelai, ya que la acusan de haber truncado el futuro de su hijo al haber quedado embarazada. Además, Straub critica burlonamente el trabajo de Lorelai en la posada, pero de un momento a otro Richard estalla y sale en defensa de su hija; los padres de Christopher se enojan y se van de la casa. Emily le dice a Rory que ningún comentario dicho por Straub tiene que ver sobre su existencia; Lorelai y Christopher tienen relaciones en el balcón de la habitación de ella, y a la mañana siguiente, él le propone matrimonio pero ella no acepta, argumentando que él debe ser más maduro y responsable. Christopher se despide de Rory y regresa a California, prometiendo que se mantendrá en contacto con ellas. Finalmente, Lorelai recuerda que olvidó ayudarle a Luke para pintarle su restaurante, y ella se lo paga haciéndolo sola la siguiente mañana.

Dean hace grandes planes para el aniversario de tres meses con Rory, y Lorelai consigue que Emily la excuse de la cena del viernes ya que ese día Rory celebrará con Dean su aniversario. Entre tanto, todo el mundo en el pueblo está muy enamorado, y parece ser que Lorelai es la única que está sola, pues también Sookie, Michel y hasta Luke están bien acompañados, ya que Rachel, la ex novia de Luke, ha vuelto a Stars Hollow y pronto se da cuenta de que existe cierta atracción entre Lorelai y Luke. Y como si fuera poco, en la cena del viernes, Emily le tiene una cita a Lorelai: un muchacho hijo de una amiga de Emily, que se pone a hablar y deja muy aburridos a Richard y a Lorelai. Ésta escapa por el balcón de su habitación luego de disculparse con su padre por los sucesos de la semana anterior. Mientras que Dean y Rory tienen una maravillosa cena en un elegante restaurante, y luego él le muestra que está construyéndole un auto con sus propias manos. Momentos después, en el auto, Dean le dice que él la ama, pero Rory se siente un poco confundida y asustada y no le da la respuesta que él esperaba. Cuando Lorelai llega a casa y se dispone a llamar a Max, aparece Rory para decirle que ha terminado con Dean.

Decidida a no deprimirse por su ruptura con Dean y no hacer caso de las recomendaciones de su madre, Rory se encarga de elaborar una lista con algunas actividades que desea hacer con Lorelai, pero la casi llegada de Dean a Luke's y el intento de Luke de evitar que Dean se acerque a Rory la vuelven a poner un poco triste. Rory se molesta pues todos en el pueblo están pendientes de su reciente ruptura con Dean, y momentos después encuentra la invitación para una fiesta de Madeleine. Lorelai le recomienda para que vaya con Lane, y cuando ambas llegan y las compañeras de Chilton le preguntan por Dean, ella oculta su separación, pero sólo a Paris le dice la verdad. Entre tanto, Lorelai le pide el cohe prestado a Sookie y va a visitar a Max para tener una noche de pasión; luego ambos se ponen de acuerdo en que se mantendrán en contacto. Mientras Rory espera a que Lane termine de bailar con un nuevo muchacho coreano llamado Henry, Rory presencia la ruptura entre Tristan y su novia, Summer. En un momento de confusión, Rory se besa con Tristan, pero luego se conmueve y se va. Finalmente, Lorelai llega a casa y encuentra a Rory, quien le dice que está lista para enfrentar su ruptur

La madre de Richard, la primera Lorelai, regresa después de muchos años con una visita a su hijo en Hartford, y le dice a Lorelai que ella está dispuesta a darle un fideicomiso para que así pueda pagar la educación de Rory. Sin embargo, Emily, que no tiene muy buena relación con su suegra, ya que ésta siempre la trata mal y critica cada cosa que hace, está en contra de que la Lorelai I les dé dinero a su hija y nieta, ya que de esa manera las chicas Gilmore tendrían más libertad y ella perdería el contacto con ellas. Cuando la bisabuela Lorelai ve que Emily y Lorelai se enfrentan por ese problema, ella finalmente toma la decisión de que lo mejor será que le dará el dinero a Rory cuando sea lo suficientemente responsable para administrarlo. Por otra parte, Rory y Tristan se evitan ver a la cara luego del beso que se dieron en la fiesta de Madeleine, y Rory le dice que deben superarlo y le sugiere que invite a salir a Paris. Cuando Paris le comenta a Rory que saldrá con Tristan, ella decide ayudarla a prepararse para su cita. Sin embargo, después cuando Tristan le dice que salieron sólo como amigos y porque Rory se lo sugirió, Paris queda muy molesta con Rory.

Emily cuenta en la cena del viernes que está buscando desde hace tiempo atrás una buena tienda de antigüedades, así que Rory le ofrece para que vaya a Stars Hollow y vea la tienda de la Sra. Kim. Emily tiene un agradable paseo con su nieta y conoce a Michel, Lane y la Sra. Kim, pero al ir a la posada y ver el pequeño cuarto donde vivían Lorelai y Rory antes de tener su casa, se entristece mucho. Roon, el primo de Jackson, se ha quedado sin trabajo, y Sookie convence a Lorelai para que le dé un empleo en la posada, a cambio de comida y casa únicamente. Emily le da como un regalo a Rory una habitación completamente decorada, como un consuelo por haber tenido que pasar sus primeros años de vida en un pequeño cuarto, algo que generará un nuevo enfrentamiento entre madre e hija. Rachel descubre un hotel abandonado desde hace muchos años, el Dragonfly, que les gusta mucho a Lorelai y a Sookie, y decide ir con Lorelai para visitarlo y fotografiarlo; ahí ella le comenta que ha regresado con Luke, pero quizás para quedarse por mucho más tiempo. Sin embargo, a Luke no le gusta mucho la idea de que Lorelai y Rachel sean amigas.

Luke no encuentra el regalo perfecto para Rachel por su cumpleaños, y Lorelai hace todas las compras por él. Rory descubre que Dean no trabaja los Miercoles en Doose's, y así puede entrar en el supermercado; sin embargo, al descubrir que Dean y Lane son compañeros de un grupo de estudio se vuelve a poner triste por su rompimiento con Dean. Max le habla sobre lo difícil que es un rompimiento, y ella se entera de que él y Lorelai están volviendo a salir. Rory se pelea con su madre y luego se va a la casa de sus abuelos. Lorelai está muy desesperada pues no encuentra a Rory, hasta que recibe la llamada de Emily, quien le informa que Rory está bien y pasará la noche con ellos. Al día siguiente, Lorelai encara a Dean, pero grande es su sorpresa al enterarse que él terminó con ella pues no le dio la respuesta tan esperada por él. Lorelai va a casa de sus padres, habla con Rory y le dice que no quiere tener una hija a la que le haya inculcado cierto miedo al decir cosas como "Te amo". Finalmente, Rory se amista con Lorelai y con Lane; y Max le pregunta a Lorelai si piensa decirles a sus amigos y familia sobre su relación.

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.