Luke recibe la visita de su hermana Liz, quien está en Stars Hollow para una reunión con sus amigas de la escuela. Jamie visita a Rory en Yale y le pide que hable con Paris, ya que ésta no le ha dado el trato que él merece; así, Rory finalmente enfrenta a Paris sobre la situación que ella tiene, y le dice que no puede tratar así a Jamie mientras está con Asher, entonces Paris llama a Jamie y termina con él. Lane se adapta a la vida en la suite de Rory; mientras tanto, Jason intenta pasar una mañana libre de trabajo junto con Lorelai, pero se ve acosado por las constantes llamadas telefónicas del extranjero. Lorelai pasa por la tienda de la Sra. Kim y le informa que Lane está en Yale, con Rory. Lorelai y Jason acuerdan que ella le contará a Emily el viernes sobre su relación, pero cambia de parecer cuando su madre bromea sobre lo ridículo que sería si su hija y el socio de Richard saliesen juntos. Luego de haber reportado la desaparición del auto de Jess, Luke se sorprende al ver regresar a su sobrino con su auto, ayudado por una grúa. Jess se queda a dormir en su auto, y las chicas Gilmore lo descubren. Lorelai le dice a Luke que no quisiera que Jess se quede en medio del frío invernal, así que él lo hace pasar a su casa, y él se irá donde Nicole.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.

Después de que Emily descubre que Rory está saliendo nuevamente con Dean, decide entonces hacer una tregua con Richard para organizar una fiesta con alumnos de Yale, con la esperanza de encontrarle un nuevo novio a su nieta. Liz y TJ compran una casa en Stars Hollow, pero a Luke no le emociona mucho eso; luego de enterarse por Kyon que Lane se abrazó con Zach en Luke's, la Sra. Kim se enfurece contra el novio de su hija. Lorelai descubre el talento culinario de Luke por la cocina internacional, así que él decide prepararle una cena romántica. Sin embargo, no cuentan con la llegada de TJ (quien huía de una pelea con Liz) y luego de ésta, arruinándoles así la romántica velada. Zach le cuenta a Lane lo que la Sra. Kim le dijo en la calle, y ella supone que Kyon le contó lo que vio, así que va en busca de ella para enseñarle cómo es en realidad el mundo fuera de la casa Kim. Cuando Rory se da cuenta de que la fiesta era para buscarle un nuevo novio, llama a su madre y Lorelai intenta hablar con Richard y Emily para que detengan la fiesta, pero ambos se justifican diciendo que Dean no siempre estará al lado de Rory. Logan le organiza una fiesta privada en la casa de la piscina, olvidano esta que había quedado con Dean. Cuando sale en su búsqueda este se da cuenta de que no encaja en la nueva vida de Rory y rompe con ella.

Sintiéndose un poco sola, Lorelai compra un perro y lo llama Paul Anka, pese a que Miss Patty le recuerda cómo habían sido sus anteriores experiencias con las mascotas; Liz y TJ están de visita y ella se emociona al saber que su hermano se casará con Lorelai. Richard y Emily le comunican a Rory que le ayudarán a conseguir un empleo, pero ella afirma que no tendrá mucho tiempo debido al servicio comunitario que debe cumplir. En medio de una reunión de la DAR (Daughters of American Revolution) de Emily, Rory llega para pedirle a su abuela para que la lleve a su servicio comunitario; luego Rory descubrirá que no es nada bonito limpiar carreteras. Luke y Lorelai deciden entre comprar la casa Twickham o ampliar la de Lorelai, y cuando ella encuentra un gran agujero en su habitación, sospecha de TJ porque le habían negado trabajar en el remodelado. Finalmente, Lorelai decide que quiere vivir en su casa y Luke empieza con la ampliación; Rory llega de sorpresa a Stars Hollow y visita a Luke, y él le cuenta del compromiso con su madre. Más adelante, Luke confronta a Lorelai por su pelea con Rory. Y madre e hija tienen una discusión cuando Lorelai la encuentra en su trabajo comunitario.

Dado que Lorelai y Rory ya están amistadas, van juntas al restaurante de Luke y comparten la noticia de su reencuentro; además, reflexionan sobre lo que recién han vivido. Rory también le cuenta a Lorelai sobre su reciente separación de Logan. Lane y su banda van a tener una presentación ante los miembros de una importante disquera, sin embargo todo se arruina cuando Zach se siente celoso de que Brian escribiera una canción con el título "Lane", entonces se empiezan a pelear en el escenario y son sacados del local. Christopher almuerza con Lorelai y le cuenta que ha heredado toda la fortuna de su padre que recién ha fallecido, y en una segunda reunión con Rory, le dice a su hija que le pida lo que sea. A Rory se le ocurre que su padre le pague la universidad, para que así ya ellas no tengan que depender de Emily y Richard. Entre tanto, en el Dragonfly se inician los preparativos para la cena del Día de Acción de Gracias, y Luke intenta comunicarse con su hija recién descubierta, April, y la madre de ésta. Mientras Lorelai le cuenta de la reunión con Christopher y el motivo, él no le comenta nada de su hija, pero se lo dice a Liz. Y Honor llama a Rory para decirle que lamenta su ruptura con Logan.

Logan es dado de alta del hospital y va a su departamento, donde una sobreprotectora Rory le da todos sus cuidados. Y cuando ella no se encuentra para vigilar a su novio, le encarga esa tarea a su amiga Paris y a Doyle. Liz se aparece ante su hermano Luke y le cuenta que está embarazada, sin embargo tendrá sola a su hijo, debido a que TJ se ha ido de su casa; Lorelai trata de no hablar mucho con Luke cuando él la llama a su celular. Rory descubre que el padre de Logan la ha mencionado en una entrevista que le hicieron, y lo hace refiriéndose a que le dio una gran ayuda dándole una pasantía en su diario, para que la chica ahora sea editora del periódico de Yale. Por otra parte, Jackson descubre que alguien plantó marihuana en su jardín, y junto con Sookie intentan deshacerse de ella; Luke busca a TJ y éste último explica que fue Liz quien le dijo que se vaya, así que Luke comprueba lo que en realidad sucedió y consigue amistar a ambos. Y cuando Emily queda temporalmente ciega debido a una cirugía mal hecha, le solicita a Lorelai para que la lleve a hacer unas diligencias, y sorprende a su hija al decirle que ella y Richard le iban a regalar la casa que ellos buscaban en Stars Hollow.

Mientras Luke recibe la ayuda de TJ para reparar su restaurante, descubre sorprendido que Kirk ha instalado el suyo con el nombre de "Kirk's", una mera copia de Luke's en prácticamente todo; Rory se siente algo mal porque ahora que Logan está en Londres no podrá ir a Asia. Por otra parte, Lane ha vuelto de su luna de miel con Zach y no tiene buenos recuerdos de dicho viaje por México, y además ella se siente algo enferma. Para su sopresa, descubre después que se encuentra embarazada. Sookie no está muy de acuerdo con la decisión de Lorelai de haberle dicho a Luke sobre lo de Christopher; para que Rory se sienta algo mejor, Lorelai le organiza una pequeña fiesta con el tema de Asia, y terminan cenando comida oriental, así como viendo películas de Bruce Lee. Sin embargo, Christopher llama a Lorelai para hablar sobre lo sucedido entre ambos, y lo hace a través de la contestadora; al oír eso, Rory se molesta pues cree ese fue el motivo de la ruptura con Luke. En tanto, éste cena con Liz y TJ y les cuenta sobre su rompimiento con Lorelai. Finalmente, después de un pequeño lío con Christopher, Luke le dice a Lorelai que deben continuar sus vidas como antes.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai y Christopher buscan casa, pero ella no parece muy entusiasmada si es que debe mudarse de Stars Hollow; Luke intenta seguir su relación con April de manera normal, pero Anna le dice que al haber visto su comportamiento días atrás, cree que lo mejor para su hija es que no esté con él. Rory almuerza con Logan y ambos se encuentran con Lucy, y también con Marty, quien llega poco después. Logan se queda sorprendido cuando Rory le cuenta el por qué de la actitud de Marty. Por otro lado, Emily se encarga de presentarle a Lorelai a un tipo que les da ideas para una elegante fiesta por su matrimonio, y no puede dejar de notar que Lorelai y Christopher están discutiendo. Liz va donde su hermano y deja a su hija Doula; mientras Luke pasea con ella se encuentra con Lorelai y ambos comparten un momento viendo a la niña, algo que hace que Christopher se interese por tener más hijos. Y cuando Rory, Logan, Lucy y Marty están almorzando juntos y Logan comenta que Rory y Marty ya se conocían, a Lucy no le cae muy bien la noticia, algo que Olivia tampoco recibe muy bien. Y luego de haber hablado con un abogado sobre la pelea por la custodia de April, Luke se encuentra con Christopher y se pelea con él.

Lorelai va al apartamento de Rory y le comunica las noticias de su divorcio con Christopher; en la cena del viernes, Lorelai no tiene el valor de decirle a Emily que ya no está casada con Christopher, a lo que se suma además el pésimo estado de ánimo que tiene Richard debido a los constantes cuidados que Emily le está dando, tanto en la alimentación como en lo físico. Rory hace planes para darle una pequeña fiesta de cumpleaños a Logan, y además, ellos van a cenar con el padre de éste, Mitchum, quien tiene bastante halagos hacia Rory, porque ha visto que su hijo ha cambiado bastante en el último año y se ha vuelto más responsable. Sin embargo, Logan recibe no muy buenas noticias de lo que es su negocio nuevo. Lorelai y Sookie van a la casa de los Gilmore para que ésta cocine lo adecuado para la dieta de Richard, en tanto que Lorelai y su madre se encargan de organizar los papeles de Richard. Ahí, Lorelai finalmente se arma de valor y le cuenta a su madre de su separación definitiva con Christopher. Y Liz y TJ se ven inundados de polillas en su casa, por lo que deben pasar unos días con su hija Doula al apartamento de Luke; durante su estancia los esposos Liz y TJ se ponen a hablar sobre Lorelai y Luke y la soledad de éste.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.