Luego de que la Sra. Quinn le envía a Michaela cosas para un baúl nupcial, ella admite que se siente sola, por lo cual Brian y Colleen deciden que para que no se sienta sola, un buen regalo de cumpleaños para Michaela es que Sully se case con ella. Entonces, ellos buscan un pretendiente para Michaela antes de su fiesta sorpresa. Ella, mientras tanto, culpa a Jake por herir a un hombre con su navaja sucia, ya que muere de septicemia. En un diagnóstico que le hace Michaela a Jake, se descubre que él es un alcohólico, de lo cual Jake ya está cansado, por lo que Loren y Sully tratan de ayudarlo. Con su delírium trémens, Jake confiesa que está enamorado de Michaela y prácticamente no tiene casi nada de alcohol en su sangre, por lo que Loren y Michaela tratan de desaparecer toda botella de whisky y quieren que Hank los ayude a no servir a Jake, pero luego descubren con ayuda de Sully que Jake debe ser quien deje de beber por su propia cuenta. En un momento, Hank pasa tiempo con Michaela, quien quiere decirle que no le sirva más alcohol a Jake, pero él se niega, por lo que discuten. Cuando ella y el Reverendo tratan sin éxito de convencerlo de dejar de beber, Michaela le dice a Jake que una razón para vivir son los amigos que tiene en el pueblo, incluyéndola a ella. Luego de esa noche, Horace aparece en la cabaña de Michaela, diciéndole que hay una emergencia, pero todo es para celebrar su cumpleaños. Durante esa noche, Michaela y Sully se dan su primer beso.