Abby O'Brien, a high-powered career woman, divorcee, and mother to twin daughters, takes a trip from New York City to her hometown of Chesapeake Shores when she receives a panicked phone call from her younger sister Jess, who has renovated the charming Inn at Eagle Point. Her visit home brings Abby face to face with her past, including her high school sweetheart Trace, her undemonstrative father Mick who built the town, her daring sister Jess, and her beloved grandmother Nell. This trip also makes Abby notice the toll her career has taken on her ability to be a hands-on mother to her daughters.

Abby piensa en dejar Wall Street; Trace lucha con su pasado; una confrontación.

A medida que continúa el fin de semana de reunión familiar de los O'Brien, parece que la familia convive pacíficamente. ¿Pero es solo la calma antes de la inevitable tormenta? Después de que Abby anuncia que se mudará permanentemente a Chesapeake Shores para criar a sus hijas, se enfrenta al duro juicio de Connor mientras se prepara para ir a la corte a luchar por la custodia. Mientras Abby y Trace acuerdan posponer cualquier sentimiento romántico, Trace lucha con noticias perturbadoras de su pasado. Y cuando Mick le ofrece a Bree una forma de superar su bloqueo de escritor, ella descubre que también hará algunos grandes cambios en su vida.

La familia O'Brien queda atónita cuando la prometida de Kevin, Georgia, llega a Chesapeake Shores decidida a tomar el control mientras él regresa a casa para recuperarse. Mientras Megan choca inmediatamente con la presencia autoritaria de Georgia, Abby es interrogada en relación con una misteriosa investigación por fraude. Y cuando el propio padre de Trace se niega a ayudarlo con un préstamo, descubre una traición aún más grande cuando la propiedad del almacén es vendida a un nuevo inversor inesperado.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.