Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

La escuela ha vuelto a comenzar en "Chesapeake Shores", pero un nuevo comienzo para algunos trae viejos recuerdos para otros en "Fotografías y recuerdos". Mientras Abby envía a sus hijas a su primer día en una nueva escuela, surge un conflicto entre Trace y Wes acerca de sus roles en la familia, complicado aún más por el interés de una discográfica de Nashville en la nueva demo de Trace con una antigua llama. Los hermanos O'Brien rememoran sus días escolares viendo películas caseras filmadas por Megan, pero estas películas dejan a Jess sintiéndose excluida y enfadada con su madre por haberla dejado cuando era joven. Nell ayuda a Connor a vestirse de forma profesional para su nueva carrera -y la adultez- pero lucha por evitar que Mick se enfrente con su hermano Thomas por la tierra familiar. Como el resto de la familia, Bree y Kevin intentan despedirse de su pasado para abrir paso a futuras oportunidades.

Nashville está llamando a Trace, pero dejar la ciudad crea una difícil distancia entre él y Abby. Trace sale de gira para grabar un álbum con su exnovia Leigh, pero tiene problemas para canalizar la inspiración creativa mientras está lejos de Abby. Jess, bienintencionada, crea problemas para Bree cuando anuncia que un famoso autor asistirá a una lectura de libros en la nueva librería de Bree. Kevin, listo para seguir adelante de su relación pasada, intenta impresionar a una bombera de espíritu libre en su primera cita. Mientras Mick continúa con sus planes de desarrollar tierras familiares, Nell intenta que se reconcilie con su hermano, Thomas.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Esperando resolver algunos conflictos personales que se gestan en "Chesapeake Shores", los O'Brien enfrentan problemas cruciales de frente en "Forest Through the Trees". Alejados de la distracción de la tecnología, Abby y Trace hablan sobre su pasado y el futuro durante una escapada de camping. Con algo de aliento de Nell, Mick y Thomas intentan resolver sus diferencias en persona. Bree tiene problemas para resistir los encantos de su nuevo pretendiente, invitado por Megan a la ciudad, y pasa un tiempo conociéndolo. Después de un reciente beso, Jess lucha con sus sentimientos hacia David, temiendo que buscar el romance arruine su amistad. Kevin también enfrenta incertidumbre sobre su nuevo romance cuando una pérdida del pasado de ella trae difíciles recuerdos de su propia vida. Connor, recién desempleado, recibe una oferta de trabajo de una fuente sorprendente.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

Después de que Mark ofrece a Trace y a su banda un contrato de gira mundial, Trace y Abby se preocupan por cómo esto podría afectar su futuro juntos. Mientras Nell reflexiona sobre un amor perdido en su pasado, Abby, Jess y Bree se enfrentan a la posibilidad de perder a sus nuevos amores.

Trace regresa con Abby después de tres meses de gira, solo para descubrir a una familia en crisis. El manuscrito completo de Bree resulta ser una historia apenas disfrazada de la familia. Mick pone fin a la disputa sobre el fideicomiso familiar pero comienza una disputa con Connor.

Nell intenta salvar la Fuente de los Deseos. Abby descubre una carta nunca abierta que le envió a Trace. Mick hereda un velero y se reencuentra con su hermano Thomas. Bree da la bienvenida a un viejo amigo de vuelta en su vida.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.

Abby finalmente tiene que tomar una decisión de si romper o no definitivamente con Trace. La relación de Bree con Simon se ve sacudida cuando aparece Caroline, y David y Jess finalmente tienen que resolver su relación sin el B and B.

La primera cita oficial de Abby con Jay se vuelve incómoda cuando llegan al mismo restaurante que Trace y Emma, revelando química persistente entre la ex pareja y haciendo que Trace reconsidere grabar un álbum a dúo con Emma. Mientras tanto, el drama familiar burbujea bajo la superficie de las celebraciones de la familia O'Brien. En momentos de encrucijadas personales y profesionales, Trace y los O'Brien tienen decisiones importantes que tomar.

As the O'Brien family welcomes Bree home from London they ruminate on how the past two months have changed them all. Kevin and Sarah try for a baby, Jess and David plan for their wedding, and Abby thinks back to her conversation with Trace after their kiss on the beach.

El excéntrico multimillonario cliente de O'Brien Construction, Evan Kincaid, llega a la ciudad y desconcierta a Abby y Mick. En un momento de triunfo, Connor descubre que su firma de abogados le está ocultando información, y Megan descubre una pintura perdida que la lleva a un famoso y reclusivo artista local que no quiere tener nada que ver con ella.

Deseando reconectarse entre sí, Mick y Thomas emprenden una caminata de dos días por el Sendero de los Apalaches, como solían hacer cuando eran más jóvenes. Abby y Connor hacen un importante descubrimiento que podría ayudar a exonerar a su padre en el caso Dilpher. Kevin se preocupa por el capitán de bomberos Gahagan cuando nota sus lapsos de memoria. Mientras tanto, el B&B está lleno de huéspedes en la ciudad para el fin de semana anual de caza de Snally, en busca de la criatura mítica pero infame, el Snallygaster.

Sarah y Kevin se unen con emocionantes noticias. El bufete de abogados de Connor y Margaret lucha por llegar a fin de mes, y cuando la adicción a las pastillas de Mick comienza a afectar notablemente su vida, los O'Briens deben unirse y organizar una intervención.

Deseando reconectarse entre sí, Mick y Thomas emprenden una caminata de dos días por el Sendero de los Apalaches, como solían hacer cuando eran más jóvenes. Abby y Connor hacen un importante descubrimiento que podría ayudar a exonerar a su padre en el caso Dilpher. Kevin se preocupa por el capitán de bomberos Gahagan cuando nota sus lapsos de memoria. Mientras tanto, el B&B está lleno de huéspedes en la ciudad para el fin de semana anual de caza de Snally, en busca de la criatura mítica pero infame, el Snallygaster.

Sarah y Kevin se unen con emocionantes noticias. El bufete de abogados de Connor y Margaret lucha por llegar a fin de mes, y cuando la adicción a las pastillas de Mick comienza a afectar notablemente su vida, los O'Briens deben unirse y organizar una intervención.

El excéntrico multimillonario cliente de O'Brien Construction, Evan Kincaid, llega a la ciudad y desconcierta a Abby y Mick. En un momento de triunfo, Connor descubre que su firma de abogados le está ocultando información, y Megan descubre una pintura perdida que la lleva a un famoso y reclusivo artista local que no quiere tener nada que ver con ella.

Nell intenta salvar la Fuente de los Deseos. Abby descubre una carta nunca abierta que le envió a Trace. Mick hereda un velero y se reencuentra con su hermano Thomas. Bree da la bienvenida a un viejo amigo de vuelta en su vida.

La primera cita oficial de Abby con Jay se vuelve incómoda cuando llegan al mismo restaurante que Trace y Emma, revelando química persistente entre la ex pareja y haciendo que Trace reconsidere grabar un álbum a dúo con Emma. Mientras tanto, el drama familiar burbujea bajo la superficie de las celebraciones de la familia O'Brien. En momentos de encrucijadas personales y profesionales, Trace y los O'Brien tienen decisiones importantes que tomar.

Abby finalmente tiene que tomar una decisión de si romper o no definitivamente con Trace. La relación de Bree con Simon se ve sacudida cuando aparece Caroline, y David y Jess finalmente tienen que resolver su relación sin el B and B.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.