En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Con Trace aún en la carretera, Abby y Trace encuentran una manera de combatir la soledad. Con Simon en la ciudad, Bree tiene que definir una nueva normalidad, al igual que Mick y Megan, quienes comienzan a sospechar que los viejos sentimientos nunca desaparecen. Mientras tanto, Sarah resulta herida en el trabajo y Kevin tiene que retroceder en su propio pasado para ayudar a Sarah a seguir adelante.

La nueva novia de Wes le recuerda a Abby que puede que no sea la única "mamá" en la vida de Carrie y Caitlyn, y la presencia de David y Simon en Chesapeake Shores pone a Jess y Bree en una posición inusual.

Trace descubre que el gerente general de The Bridge robó grandes sumas de dinero. Abby se da cuenta de que no puede ser una jefa, madre y novia perfecta. La hermana de David Peck llega, amenazando la relación de Jess y David.