Blair presiona a Georgina para que la ayude en su estrategia para compensar su mal comportamiento del pasado. La rivalidad entre Nate y Chuck por Blair se convierte en una crisis. Y Lily trama un plan secreto para ayudar a Rufus con la matrícula de la universidad de Dan.

En un flashback especial a los 80, antes de que se convirtiera en Lily van der Woodsen, Lily Rhodes es expulsada del internado y regresa a Loa Ángeles junto a sus padres y su hermana mayor Carol. Además, No Doubt actúa como una banda de los ochenta llamada Snowed Out. De vuelta al presente en Nueva York, Blair y Nate asisten juntos al baile, pero la noche no sale exactamente como estaba planeada, algo en lo que Chuck tiene que ver.

El músico Albert Hammond Jr actuará en el gran evento de apertura del nuevo hotel de Chuck Bass, acontecimiento que le ocasionará algunos problemitas con Blair. Por otra parte, Dan se llena de inseguridades al ver un antiguo video sexual de Olivia y su novio de entonces, Patrick Robinson. ¿Qué tanto verá Dan? Y como si fuera poco, Jenny se verá forzada a elegir entre Eric y su nuevo estatus de reina, lo que por supuesto provocará que surjan muchos problemas entre ambos. Un capítulo de conflictos.

Blair recurre a la cantante Lady Gaga para impresionar a los chicos de NYU. Además, Dan y Olivia se inscriben para escribir y ser estrellas en una obra de la escuela, basada en una idea de Blair y dirigida por Vanessa. Por otra parte, Serena busca a Nate para que la ayude a salir de una difícil situación. Y como no podía faltar, Chuck le pide un favor a Jenny quien acepta salir con Damien el hijo de un embajador que se está hospedando en el hotel de Chuck, al parecer la experiencia será más allá de los que ambos imaginaban.

El Upper East Side recibe mucho drama con motivo de las festividades de Acción de Gracias. Para comenzar, Blair sospecha que su madre le ha estado ocultando un gran secreto, que resulta ser algo completamente distinto. Por otra parte, Vanessa se peleará con sus padres en ese día tan importante y terminará en casa de los Humphreys. Sin embargo, ella no es la única en problemas, ya que Serena se ve en una posición incomoda cuando su madre invita a Trip y a Maureen a la cena. Para completar el drama de Acción de Gracias: Rufus se entera de que Lily le ha estado mintiendo acerca de su madre. Chuck cuenta a Nate que tiene información muy dañina sobre uno de sus amigos y por último y no menos importante, Jenny descubre que Eric estuvo detrás de su vergüenza pública en el cotillón.

Chuck, una vez más, se encuentra en desacuerdo con su tío Jack Bass. Eleanor deja a Blair a cargo de asegurarse que su último desfile de moda con un cliente importante sea un gran éxito. Rufus intenta que Jenny ayude a Eleanor como voluntaria en el desfile de moda, pero todo se tuerce cuando descubre que Agnes será una de las modelos.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Blair debe decidir si se debe encontrarse con Chuck en la parte superior del Empire State Building o arriesgarse a perder un futuro juntos. Una bomba de Gossip Girl sobre Dan hace explotar la relación entre Serena y Nate. Dorota y Vanya tienen a su bebé. Jenny toca fondo. Georgina regresa al Upper East Side ... y tiene una agenda.