Jill, una antigua novia telefonea a Charlie aquella mañana y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace 5 años. Berta informa a Alan de lo mal que lo pasó su hermano con esa relación. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill (Chris O'Donnell). La chica de la que estaba enamorado se ha hecho una operación de cambio de sexo dejando a Charlie perplejo. Finalmente acaba aceptándolo a ver a Bill tan preocupado por no tener amistades y acaba emborrachándose por lo que Bill lo lleva a casa. Allí Bill, que se quiere comprar una casa, conoce a Evelyn Harper que está dispuesta a vendérsela y a algo más.

Charlie sale con una jovencita y tiene problemas para seguir su ritmo, pero no está dispuesto a aceptar tan fácilmente que ya tiene los 40 cumplidos. Gracias a Alan, comprueba que puede seguir disfrutando de la vida y las mujeres, haciendo que su edad pase de ser un problema, a ser una gran suerte.

Jake está listo para comenzar la secundaria, hasta que Alan lo asusta contándole sobre todos los horrores que él experimentó. Mientras tanto, Charlie tiene una erupción en una zona muy inoportuna.

When Walden has a health scare on Halloween, he tries to re-prioritize his life with the help of Alan.