Charlie Harper (Charlie Sheen) es un "playboy" con todo lo que eso conlleva incluidas varias mujeres a la vez. Pero su vida cambia con la llegada de su hermano Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones), de 10 años, a quienes les ha ofrecido alojamiento ya que Alan se ha separado de Judith Harper (Marin Hinkle), tras 12 años de matrimonio, que lo ha echado de casa. Jake es un niño espabilado, que todo lo pregunta y parece estar al tanto de lo que ocurre en su vida a pesar de que su padre piense que es muy crio para enterarse. Charlie y él comienzan una rara relación que si bien comienza mal, dado que Charlie no sabe nada de niños, pronto se suaviza cuando comprende que con un niño al lado liga más que con un perro. Alan conoce a Rose (Melanie Lynskey), que se le presenta como la asistenta de Charlie pero que en realidad es una admiradora muy muy pesada. La madre de Charlie y Alan se presenta en casa con la intención de que su hijo y su nieto se vayan a vivir con ella pero él le asegura que no es necesario ya que regresará a su casa. Charlie y su madre nunca se han llevado bien y continúan igual. Judith y Alan hablan tras casi 5 días de haberse separado en una cena fuera de casa, pero la situación se complica cuando ella le confiesa que es lesbiana. Al tener que enfrentarse a esta situación ambos deciden organizarse para vivir juntos y cuidar al pequeño Jake.

A pesar de que Jake está castigado por pintar las paredes de su habitación, él y Charlie continúan jugando en vez de hacer las tareas que Alan les había asignado. Mientras Alan intenta superar lo suyo con su ex mujer también trata de que su hermano comprenda que ha de ayudarle a educar a su hijo y no permitirle que haga todo lo que desea. Charlie se plantee la necesidad de imponer algunas normas, para que se pueda mantener una buena convivencia cuando Jake comienza a dejar sus restos de comida por la casa y le da de comer a las gaviotas que no parar de aparecer ya que el niño las surte de comida. Todo se complica cuando Alan hace frente a su ex con la que acaba besándose y haciéndose un lio mental por ello y cuando Jake continúa dándole comida a las gaviotas y Charlie se encuentra su habitación lleva de aves que no pretenden abandonar el lugar.

A Charlie le dicen que 'no' muy pocas veces, por eso cuando ocurre le extraña. Finalemente se entera de que hay una web donde se relata su estilo de vida. Charlie está decidido a averiguar quien ha sido, empieza llamando a todas las mujeres a las que ha dejado plantado pero sorprendentemente todas se lo toman muy bien.

Después de que Alan se pelea con Charlie por un cuenco decorativo, Alan y Jake se mudan con la mamá de Alan.

La nueva novia de Charlie, Chelsea le pide que pasen la noche en su casa, mientras, Alan intenta castigar a Jake.

Charlie experimentará en este capitulo lo que es una terapia de pareja.

Charlie debe ingeniárselas para sacar a su semidesnuda cita de cuarto, cuando se entera de que Chelsea está a punto de llegar.

Charlie le dice a Chelsea (la estrella invitada Jennifer Taylor), lo que siente, pero no recibe la respuesta que espera.

Chelsea se enferma y Charlie tiene que cuidar de ella pero esto lo obligara a luchar contra la abrumadora necesidad de huir.

Charlie, Alan, Herb y su vecino tendrán una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.

Evelyn y Chelsea finalmente se reúnen y Charlie intenta evitar que se conviertan en amigas.

Chelsea presenta a Alan a su nuevo "amigo" Rose, la misma Rose que acosó a Charlie durante años. Pero para sorpresa de Charlie, los dos se llevan muy bien.

Charlie se mete en más problemas con Chelsea porque no quiere que ella se mude con él.

Charlie está enojado cuando Alan y Chelsea se convierten en buenos amigos, hasta que descubre cómo usar la situación a su favor.

Chelsea está celosa cuando Mia, la ex prometida de Charlie, lo llama, tal vez con razón. Mientras tanto, Judith entra en trabajo de parto, Herb está incapacitado y Alan se encuentra con su ex novia y recepcionista en el hospital.

Charlie se topa con Mia en la cafeteria y ella le pide que le ayude con una cierta música con la que ha estado trabajando.

La trama de este episodio se centra cuando la novia de Charlie, Chelsea, convence a Melissa, la novia de Alan, a asumir el control de la casa.

Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.

Alan tiene un trabajo con Evelyn, y Charlie se ve obligado a reparar la difícil relación de Jake y Chelsea.

Alan le sugiere a Chelsea que sufra una operación de reducción mamaria mientras Charlie se opone rotundamente.

Charlie y Alan despiertan juntos en la cama con una mujer extraña.

Chelsea invita a su amiga Gail, que sale de una reciente roptura, a venir a su casa con Charlie. Charlie entonces es tentado.

Charlie se siente destrozado cuando descubre que él no ha estado satisfaciendo a Chelsea.

Chelsea quiere que Charlie tome clases de baile para la boda, cuando Charlie descubre la verdad de que Chelsea ha estado mintiendo sobre sus finanzas.

A Jake se le enseña el arte de la infidelidad por Charlie, cuya novia está ausente por Navidad.

Jake espera recuperar a Celeste escribiendo sus canciones de amor. Alan y Herb esperan evitar que Judith descubra que se han hecho amigos.

Charlie opta por una colonoscopia para evitar ir a un viaje con Chelsea para ver a sus padres. Sin embargo, cuando regresa a casa, encuentra a sus padres en su casa.

Charlie sospecha que a Chelsea le gusta el abogado que representa a Alan después de su arresto por una pelea en un bar.

La relación de Chelsea y Charlie está en riesgo cuando los celos de Charlie se interponen entre ellos.

Charlie se va a Las Vegas y regresa con una nueva esposa, pero ella no es Chelsea.

Charlie y Chelsea tienen una aventura de una noche después de la ruptura.

Charlie tiene un compromiso de regreso con el mejor amigo de Chelsea, mientras que Alan tiene un efecto inesperado en una nueva paciente.

Charlie es visitado por los fantasmas de sus ex novias, mientras que Alan y Jake están en un viaje por carretera.

Charlie está molesto por la asistencia planeada de Alan a la fiesta de cumpleaños de Chelsea y sufre la indignidad de que Jake lo guíe después de una suspensión de licencia.

Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.

Alan begins to suspect that Charlie is still alive, which is confirmed when he receives a threatening package and Rose tells the truth.

Alan le sugiere a Chelsea que sufra una operación de reducción mamaria mientras Charlie se opone rotundamente.

Charlie opta por una colonoscopia para evitar ir a un viaje con Chelsea para ver a sus padres. Sin embargo, cuando regresa a casa, encuentra a sus padres en su casa.

Charlie experimentará en este capitulo lo que es una terapia de pareja.

Chelsea se enferma y Charlie tiene que cuidar de ella pero esto lo obligara a luchar contra la abrumadora necesidad de huir.

Charlie se mete en más problemas con Chelsea porque no quiere que ella se mude con él.

Charlie le dice a Chelsea (la estrella invitada Jennifer Taylor), lo que siente, pero no recibe la respuesta que espera.

Charlie y Alan despiertan juntos en la cama con una mujer extraña.

La nueva novia de Charlie, Chelsea le pide que pasen la noche en su casa, mientras, Alan intenta castigar a Jake.

Charlie se siente destrozado cuando descubre que él no ha estado satisfaciendo a Chelsea.

Chelsea quiere que Charlie tome clases de baile para la boda, cuando Charlie descubre la verdad de que Chelsea ha estado mintiendo sobre sus finanzas.