Billy, el primer gran amor de Ally, trabaja en el mismo bufete y no sólo está casado sino que su mujer, Georgia, es guapísima y también es abogado. Las cosas no podrían ir peor.

Richard le pide a Ally que le acompañe a una cena con Ronald Cheanie. Sin que ella lo sepa, Richard ha organizado una doble cita entre él y su novia y Ally y su nuevo cliente.

Ally no deja de dar vueltas a su cita con Ronald. La abogada está convencida de que, a pesar del ardiente primer beso y de la buena conexión entre ambos, Ronald (Tate Donovan, Buenas noches y buena suerte) se está echando atrás. Para colmo, Ally trabaja con en esta ocasión con la mujer de Billy (Gil Bellows, Cadena perpetua), Georgia (Courtney Thorne-Smith, Melrose Place), en un caso de discriminación laboral.

Ally vive una complicada experiencia: su profesor de Derecho, James Dawson, acaba de fallecer mientras hacia footing. Su mujer le pide a la abogada que pronuncie el panegírico en el funeral sin saber que Ally tuvo una aventura con su marido.

Ally vive una difícil experiencia: es arrestada por agresión e intento de robo en un supermercado. Su amiga Renee (Lisa Nicole Carson) paga su fianza y la saca de la cárcel. Pero los rumores vuelan y su trayectoria laboral es investigada por el Colegio de Abogados. Ahora ella tendrá que enfrentarse a su singular pasado.

Ally se ve obligada a hacer el boca a boca al abogado de la parte contraria cuando éste sufre un infarto en los pasillos del juzgado. Cuando despierta le confiesa su amor y que nunca nadie le había besado así.

Ally representa a una mujer judía que necesita que el rabino le autorice a pedir el divorcio de su marido, en coma desde hace diez años. Ally habla con el rabino y éste le pide una cita.

Billy le dice a Ally que todavía no ha superado su historia con ella. Elaine comienza un proceso por acoso sexual contra su propia firma y contrata a Caroline Poop, una dura abogada.

Cuando tachan a Ally de ser tan cursi como Julie Andrews, ella intenta quitarse la etiqueta apostando con sus compañeros que es capaz de contar un chiste verde delante de todo el mundo.

La firma de abogados Cage y Fish quiere celebrar este año la Navidad por todo lo alto y el bufete decide preparar una fiesta de Año nuevo. Paralelamente, la ternura e ingenuidad de la joven Ally saldrá a la luz con el nuevo caso que le han designado. La juez Whipper (Dyan Cannon, Canguro Jack. Trinca y brinca) pide a la letrada que defienda a Stephen, un guapo y frágil travesti que se prostituye. Ally, que pronto se siente conmovida por su personalidad y situación, intenta conseguir un trabajo a su cliente en el bufete, pero el final será más trágico de que lo que joven podía esperar. Por otro lado, Richard organiza el funeral por la muerte de un excéntrico tío suyo y contrata a una cantante de gospel para que le dedique una canción en su despedida.

Richard considera que el incurable romanticismo de Ally junto con el profundo conocimiento de la ley de John, hacen de ellos el equipo perfecto para llevar un insólito caso de matrimonio. Y es que los dos abogados tendrán que defender la demanda de una pareja, formada por un hombre y dos mujeres, que quieren casarse pero no pueden. Georgia comenta que el caso no difiere mucho de la situación en la que se encuentran Billy, Ally y ella misma. Mientras tanto, Elaine va organizando los últimos detalles para la fiesta de Navidad y fin de año del bufete.

Ally y Rennie se apuntan a una clase de escultura artística para ver desnudos a los hombres que posan para ellas. Lo que ninguna de las dos chicas se imagina es que el modelo terminará saliendo con Ally. Por otro lado, la joven letrada trabaja en el caso de una chica de 19 años acusada de asalto con agresión por proteger a su pareja.

Cuando Ally tiene un encuentro imprevisto con Glenn, discuten hasta dónde llegan los sentimientos por el otro. John y Ally se hacen cargo del caso de un accidente de aviación.

Ally y Georgia defienden a una mujer que lucha por el derecho a casarse con un presidiario condenado a cadena perpetua. Mientras tanto, Fish pide a Ally que flirtee con un nuevo cliente y John y Elaine acuden a la denominada terapia sonriente, que consiste en sonreír en los momentos tristes para no deprimirse.

La joven letrada llevará el caso de un hombre mayor quiere casarse con una jovencita y que, según Ally, esconde algo más. También intentará tener una cita "de verdad" con su compañero Cage, sin embargo la abogada, nerviosa y angustiada, intentará por todos los medios evitar el encuentro. Esto le hace recapacitar a Cage, quien cree que Ally no ha superado su historia con Billy.

El bufete lleva un caso de altos vuelos en el que se defiende a un senador estatal acusado por un hombre de "interferencia en las felices relaciones maritales ajenas". Por otro lado, Georgia y Billy tienen una fuerte discusión.

Ally, que está teniendo problemas con su psicóloga, acepta ir a la "terapia sonriente de John". Fish vuelve a perseguir a la Fiscal General del Estado, lo que le causa más problemas con Whipper.

Ally y su nuevo amor sufren un accidente de tráfico lo que les lleva a negociar con un abogado de 10 años, un niño prodigio capaz de recordar todos los casos del Supremo de la última década.

Ally se niega a aceptar su próximo cumpleaños, mientras que sus compañeros preparan una gran sorpresa. Ally defiende a un hombre cuyo fetichismo por los pies le trae más de un problema.

Billy recibe con agrado la oportunidad de trabajar en casos más importantes cuando Cage, Fish y Asociados defienden a una mujer en un relevante caso de asesinato. Crossover de "El abogado", otra serie producida por David E. Kelley.

Mientras continúa el proceso a Reneé por agresión, Ally sorprende a su mejor amiga con un discurso demasiado sincero sobre su agresividad sexual hacia los hombres.

Georgia y Fish llevan el caso de una novia abandonada en el día de su boda que reclama daños y perjuicios psíquicos y emocionales. La jueza del caso es Whipper.

Ally se encuentra de nuevo trabajando con Bobby Donnell. Reneé y Cage se enfrentan en un inusual caso pasional que conlleva una inesperada revelación de uno de los abogados. Crossover de "El abogado", otra serie producida por David E. Kelley.