Cuando Jack Sparrow vuelve a encontrarse con una mujer a la que había conocido años atrás, no está seguro de si se trata de amor o si ella es una estafadora sin escrúpulos que lo está utilizando para encontrar la legendaria Fuente de la Juventud. A todo esto, Jack es capturado por el Venganza de la Reina Ana, el barco del temible pirata Barbanegra, que lo obliga a unirse a su tripulación, lo que le hará vivir una inesperada aventura en la que no sabe quién le inspira más miedo si Barbanegra o esa mujer que regresa del pasado.

Inglaterra, siglo XIII. Robin Longstride un magnífico arquero que ha luchado en las Cruzadas al servicio del rey Ricardo Corazón de León vuelve de Tierra Santa luchando contra los franceses y saqueando poblados. Cuando Ricardo muere alcanzado por una flecha, Robin se traslada a Nottingham para cumplir una promesa que hizo a Sir Robert Loxley antes de morir: llevar su espada a su padre, Sir Walter Loxley. Allí conoce a Lady Marion la viuda de Loxley. Mientras tanto, en Inglaterra, reina Juan Sin Tierra un rey sin carácter e incapaz de hacer frente tanto a las rebeliones internas como a las amenazas externas urdidas por el pérfido Godfrey. El objetivo de Robin y sus hombres será impedir una sangrienta guerra civil y devolver la gloria a su país.

En 1874, en el Imperio Ruso, la esposa del príncipe Stephan "Stiva" Oblonsky, la princesa Darya "Dolly", destierra a su esposo de su hogar debido a su infidelidad. La hermana de Stiva, Anna Karenina, una socialité adinerada y querida que vive en San Petersburgo con su esposo mayor, el conde Alexei Karenin, y su hijo, Sergei "Seryozha" Alexeyich Karenin, viaja a Moscú para persuadir a Dolly de perdonar a Stiva.