Mejores amigas y sobresalientes académicas, Amy y Molly, pensaban que sus mentes estudiosas les darían una ventaja sobre sus compañeros de fiesta al solicitar a la universidad. Pero, en vísperas de su graduación, estas nerds tipo-A se dan cuenta de que pueden haberse perdido algo. Decididas a compensar el tiempo perdido, deciden exprimir cuatro años de diversión intensa en una sola noche, lanzándose a una aventura caótica para la cual ninguna cantidad de conocimientos académicos podría prepararlas.

Un adulto llamado Timothy "Tim" Templeton narra una historia sobre su yo de 7 años y sus padres, Ted y Janice. Tim tiene una imaginación muy viva y es un niño único feliz y querido. Una noche, mientras sus padres lo acuestan en la cama, le preguntan cómo se sentiría acerca de tener un nuevo hermanito. Tim responde: "No, gracias", a sus padres, luego la cámara se aleja para mostrar que su mamá está, de hecho, embarazada.

La joven Olive ha sido objeto de una de las peores bromas que se puede sufrir en la escuela secundaria: alguien ha difundido el rumor de que ha perdido la virginidad; pero, tras el susto inicial, percibe que puede usar el bulo en su beneficio.

Rachel Watson es una alcohólica que viaja en tren sin dirección desde que perdió su trabajo. Desde el tren, se obsesiona con la vida de su ex esposo, Tom Watson, y su actual esposa, Anna, y sus vecinos, Scott y Megan Hipwell, a quienes idolatra. Megan trabajaba como niñera para los Watson, pero recientemente renunció.

Fred Flarsky, es un periodista talentoso pero desempleado, que constantemente lucha contra sus propias tendencias autodestructivas. Cuando Charlotte Field, la antigua niñera de Fred y una mujer increíblemente influyente por mérito propio, se vuelven a encontrar, comienzan a salir juntos. El humor autodepreciativo de Fred encanta a Charlotte, pero ella se está preparando para postularse a la Presidencia y Charlotte contrata impulsivamente a Fred como su redactor de discursos. Fred, fuera de lugar en el equipo elite de Charlotte, no está preparado para el centro de atención. Sin embargo, las chispas vuelan cuando su química innegable conduce a un romance vertiginoso y a una serie de incidentes inesperados y peligrosos.

Mac y Kelly acaban de tener una niña adorable y se han comprado una preciosa casa en las afueras. Pero estos exjuerguistas descubren de pronto que sus nuevos vecinos son los miembros de la fraternidad Delta Psi Beta, con el presidente Teddy Sanders.

Los hermanos Templeton, Tim y su hermano pequeño Boss Baby, Ted, se han convertido en adultos y se han alejado el uno del otro. Tim es ahora un padre casado que se queda en casa. Ted es un director ejecutivo de fondos de cobertura. Pero un nuevo bebé jefe con un enfoque de vanguardia y una actitud positiva está a punto de unirlos de nuevo ... e inspirar un nuevo negocio familiar.

Mac y Kelly Radner, que esperan su segundo hijo, han conseguido firmar un contrato para vender su casa y poder mudarse a una más adecuada a su creciente familia. Ahora sólo necesitan que nada salga mal durante un mes para que los compradores no se echen atrás.