En vísperas del Día de San Valentín, un Valentín anónimo llega a asa de las Spellman. Sabrina y Zelda piensan que puede ser de Harvey o del Sr. Kraft, pero luego piensan que es para Hilda, al descubrir que ninguno de los dos fue. Hilda está deprimida por haber tenido que devolver a Daniel Boone a su época, de quien se enamoró y lo escondió en el ático. Pero Sabrina sufre de "Síndrome de Corazón de Caramelo" y es ahí donde sus tías se enteran de que el Valentín era para Sabrina de parte de Josh. Con la ayuda de Roland, Sabrina deberá hacer que Josh deje de fijarse en ella. Mientras, Salem intenta luchar contra un ave que no deja de cantar.

Sabrina se entera de que Salem tiene una hija, Annabelle, quien se va a casar y Salem se pone triste ya que no ha visto a su hija desde hace años. Sabrina va a hablar con ella para decirle que Salem quiere arreglar el conflicto entre ellos y Annabelle, en agradecimiento, le pide a Sabrina que sea su dama de honor. Sabrina luego se da cuenta de las raras costumbres que debe realizar como dama de honor. Mientras, Harvey piensa que Sabrina quiere casarse cuando una revista de matrimonio cae de su casillero.

Hilda y Zelda se preocupan por la decisión de Sabrina de dejar el nido y vivir en la universidad. Pero ella tiene problemas con sus nuevos compañeros de cuarto Roxie, Morgan y Miles. Para superar su primer gran amor con Harvey, ella decide empezar una nueva vida como una estudiante de primer año de universidad, pero descubre que la vida universitaria no es así de fácil.