Cuando Alan descubre que su ex-esposa está viviendo con el pediatra de Jake, decide apoyar la relación para llevarles al matrimonio y ahorrarse la pensión por manutención.

Alan está contento porque su primera mujer, la madre de Jake, va a casarse de nuevo, y eso supone que tendrá que pagar una pensión menos...

Es Navidad y Charlie invita a Gloria, su nueva novia, a pasar la noche en casa, pero no consigue que la familia les deje solos. Todos aprovechan para pasarlo bien, pero la madre de Charlie descubre algo sobre el pasado de Gloria que impedirá que la relación continúe.

A Jake le surgen dudas sobre su capacidad sexual, al pillar a su madre con su novio. El niño habla con su tío Charlie sobre el tema, pero el resultado es que su tío empiece a recordar las cosas que le traumatizaron cuando era pequeño.

Alan está muy contento porque su primera mujer, Judith, la madre de Jake, vuelve a casarse, de modo que podrá dejar de pasarle la pensión.

La tía Myra se queda en casa de Charlie, ya que es una de las damas de honor en la boda. Pero para acudir a la ceremonia, la mujer pide que Charlie sea su acompañante, a lo que Judith se opone.

Alan duerme con una mujer con la que él y Judith eran amigos cuando estaban casados, quien luego le dice que Judith dice que su nuevo esposo es un amante mejor que él.

Alan (estrella de la serie JON CRYER) le presta dinero a Charlie y se pasa de la raya al intentar recuperarlo.

Cuando Judith echa a Herb de la casa, Alan espera reconciliarse con ella y Herb en cambio intentara una vida de soltero despreocupado.

Alan intenta alejarse de Judith. Entre tanto Charlie y Herb salen a parrandear juntos.

Alan sigue pensando que él es el responsable del embarazo de Judith y la ira a visitar a su casa.

Charlie, Alan, Herb y su vecino tendrán una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.

Chelsea está celosa cuando Mia, la ex prometida de Charlie, lo llama, tal vez con razón. Mientras tanto, Judith entra en trabajo de parto, Herb está incapacitado y Alan se encuentra con su ex novia y recepcionista en el hospital.

Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.

Jake espera recuperar a Celeste escribiendo sus canciones de amor. Alan y Herb esperan evitar que Judith descubra que se han hecho amigos.

Cuando Jake descubre que Alan ha estado saliendo con la madre de Eldridge, se va a la casa de Judith y Herb. Mientras tanto, Charlie decide que es tiempo de dejar de beber.

Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie después de que su casa se quemara.

Alan se esfuerza para poder comprarle a Lyndsey un buen regalo de cumpleaños.

Cuando Charlie y Lyndsey comienzan a hacerse amigos, la paranoia de Alan se apodera de él.

Los esfuerzos de Alan para pedir dinero a su familia y así promocionar su negocio de quiropráctica en apuros se convierten en un esquema Ponzi, y Charlie sigue viendo a Rose, sin darse cuenta en absoluto de que su "esposo" es en realidad un maniquí.

Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.

Alan se muda a la casa de Walden, por "un par de días". Walden intenta recuperar a su esposa y reanudar su matrimonio.

Alan se da de alta del hospital dejando atras su problema mental y al salir se entera de varias cosas. Jake y su novia (Megan) esperan un hijo despues de haber tenido relaciones sin protección en una fiesta. Herb sospecha de que la hija de el y Judith no es de él sino de Alan. Lindsay lo deja por Walden lo que lo obliga a mudarse a un armario en el aeropuerto donde están todas sus cosas. Alan triste y solo conoce a una mujer llamada Veronica Hastings, la cual se le insinua; cuando Alan creia que todo iba a mejorar aparece Herb diciendo que tenia una prueba de ADN de su hija y sabe que es hija de Alan por lo que le apunta y le dispara. Al final, resulta un sueño y Alan seguia en la clínica. Cuando sale se da cuenta de que todo sigue igual excepto porque la casa fue toda remodelada y modernizada por Walden. Alan, dándose cuenta de que ese ya no era su hogar le dice a Walden: "creo que es hora de que me vaya", Walden responde: "¿te mudas?", y Alan responde: no seas tonto, claro que no". Terminando el capitulo.

Jake y Eldridge se gradúan de la escuela secundaria. Alan le pide a Walden darles un trabajo el se niega pero su socio Billy le da un trabajo a los 2 , sin importale la advertencia de Walden de que ellos 2 eran muy estupidos, el trabajo consistia en vigilar unos servidores de su compañia y si un servidor dejaba de funcionar solo lo tenian que reemplazar, sin embargo las cosas salen mal cuando Eldridge descarga 40,000 horas de pornografia en videos de 2 minutos, cosa que hace que a todos los servidores les entraran diferentes virus, lo que causa que su sala de trabajo explote y terminan despedidos. Después, Jake y Eldridge se dan cuenta que están reclutando gente para el ejército y se unen. Alan teme por los niños y la seguridad de Estados Unidos y roba la solicitud de Jake, aunque por desgracia, es sólo una copia.

En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.

Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.

A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.

Alan la pasará muy mal cuando Lyndsey termine con él.

After the social worker signs off on them, a prospective birth mother visits Walden and Alan.

Walden and Laurel set up a playdate for their kids so they can pick up where they left off the last time they got together. Meanwhile, Herb asks Alan if he can ask Lyndsey out.

A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.

Charlie, Alan, Herb y su vecino tendrán una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.

Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.

Alan (estrella de la serie JON CRYER) le presta dinero a Charlie y se pasa de la raya al intentar recuperarlo.

Alan duerme con una mujer con la que él y Judith eran amigos cuando estaban casados, quien luego le dice que Judith dice que su nuevo esposo es un amante mejor que él.

En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.

Jake espera recuperar a Celeste escribiendo sus canciones de amor. Alan y Herb esperan evitar que Judith descubra que se han hecho amigos.

Chelsea está celosa cuando Mia, la ex prometida de Charlie, lo llama, tal vez con razón. Mientras tanto, Judith entra en trabajo de parto, Herb está incapacitado y Alan se encuentra con su ex novia y recepcionista en el hospital.

Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie después de que su casa se quemara.

Alan intenta alejarse de Judith. Entre tanto Charlie y Herb salen a parrandear juntos.