Año 2072, los asesinatos están terminantemente prohibidos, por lo que los objetivos son enviados a través de una máquina del tiempo al pasado, al año 2042, donde existe una red de sicarios, conocidos como loopers, que se encargan de acabar con ellos y deshacerse rápidamente de los cuerpos

Recientemente desempleado, Dennis Nash, un padre soltero y antiguo trabajador de la construcción en Orlando, Florida, es desalojado junto con su madre Lynn, una peluquera, y su joven hijo Connor, de la casa embargada que comparten. El operador de bienes raíces Rick Carver está a cargo del desalojo y los agentes de policía que lo ejecutan lo llaman "jefe". Dennis y su familia se mudan a una habitación de motel deteriorada y pequeña. Dennis va a la oficina de Rick e intenta recuperar sus herramientas robadas por los hombres de Rick. Rick presencia el enfrentamiento y queda impresionado por la determinación de Dennis. Le ofrece a Dennis trabajo como reparador en sus propiedades y Dennis acepta. Dennis pronto se convierte en el asistente de Rick, ayudando a llevar a cabo desalojos y establecer esquemas inmobiliarios que explotan las reglas gubernamentales y bancarias en detrimento de los propietarios de viviendas en dificultades. Empieza a aceptar grandes pagos de dinero (a cambio del trabajo que realiza para Rick) y se sumerge en el estilo de vida glamoroso en el que Rick se deleita.

Un ex agente de la CIA retirado encuentra la excusa perfecta para volver a la acción cuando unos asesinos irrumpen en su casa e intentan matarle.

5 hombres casados comparten la propiedad de un lujoso loft, que utilizan para encontrarse discretamente con sus respectivas amantes. Cuando encuentran el cuerpo de una mujer asesinada en ese loft, los hombres comienzan a sospechar entre ellos de haber cometido el espantoso crimen, ya que son los únicos con llaves del lugar. A través de flashbacks, entrelazados con escenas del presente, la historia se va desentrañando.