Simone and Sipowicz investigate a case where two transvestites witnessed a murder that they say was committed by a 'gay-basher' who's supposed to have been in jail for a previous crime. Meanwhile, Fancy's former foster son is arrested and charged with possession of a kilogram of heroin. He tries to make a deal with Sgt. Ray Kahlins, the "blow hard" from the DEA who worked out of the squad room the previous year, to nab the drug dealers. Medavoy finally asks out Abby Sullivan, the beat cop from the anti-crime unit upstairs. But she turns him down by revealing that she is a lesbian. Elsewhere, Russell gets more deeper involved in her undercover work which puts a strain on her relationship with Simone. But the psycho Jimmy's malevolence puts Russell's life in danger when he puts a drug in her drink.

Una mujer entra a la estación para informar que hay un agujero de bala en su pared. Encuentran la pistola en el apartamento de Jimmy Liery y Simone arresta a Jimmy, pero tiene que dejarlo en libertad porque no hay suficientes pruebas para retenerlo. Simone descubre que Russell intentó asustar a Jimmy disparando un tiro sobre su cabeza sin éxito. Simone decide sacar a Jimmy ilegalmente haciendo que caiga en una trampa. Mientras tanto, Sipowicz todavía está enojado con Fancy, quien cree que le impidió ascender. Siguiendo una pista de un joven adolescente fugitivo llamado Marco, Medavoy y Martinez investigan el asesinato de un inquilino de un edificio de apartamentos. Además, el artista Walter Hoyt (del episodio UnAmerican Graffiti) regresa y quiere la ayuda de los detectives para recuperar sus pinturas de algunos mafiosos a los que él es testigo en su contra.

Simone y Sipowicz investigan una historia en la que un comerciante de diamantes y su socio informan que una de las hermanas del comerciante está desaparecida con una bolsa de diamantes valorada en un millón de dólares, pero en realidad el responsable es el novio de la hermana. Mientras tanto, Martinez, Medavoy y Russell buscan al agresor de Gina, quien le cortó gravemente la cara mientras iba camino al trabajo, y Martinez no puede hacer frente a este repentino giro de los acontecimientos. Simone y Kirkendall salen en su primera cita, mientras que Russell no puede hacer frente al hecho de estar sola otra vez.