Stars Hollow es un pueblo pintoresco de Connecticut, en el que viven Lorelai Gilmore, de 32 años, y su hija Rory, de casi 16. Luego de que Rory es aceptada en la exclusiva preparatoria privada Chilton, en Hartford, Lorelai se ve en un gran problema porque la matrícula de la nueva escuela es muy cara y debe cancelarla pronto para que su hija no pierda la vacante, así que no le queda más remedio que pedirles ayuda a sus padres. Sin embargo, existe cierta dificultad con ellos, puesto que hace 16 años Lorelai se embarazó de Rory y se fue de casa con su hija. Los padres de Lorelai, Emily y Richard, aceptan prestarle el dinero que ella necesita para la matrícula del colegio, con la condición de que deberán venir cada viernes a cenar. Pero Rory conoce a un chico, Dean, que parece gustarle, y cambia de parecer en cuanto a irse a otra escuela. Rory tiene una discusión con su madre en la que le dice que no irá a Chilton y ella responde que irá quiera o no. Ya durante la cena del viernes en casa de los padres de Lorelai, Richard menciona lo muy bien que le va a Christopher, el padre de Rory, en su negocio. Lorelai se molesta por eso y le pregunta a Emily si así serán todas las demás cenas, generándose una discusión entre ambas. Finalmente, cuando Rory se entera por la discusión de su madre y su abuela de quién pagará Chilton, se amista con Lorelai y dice que sí asistirá a la nueva escuela.

El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Durante la cena del viernes, Rory comenta que debe aprender un nuevo deporte para la escuela. De pronto, Emily sugiere que Richard le enseñe golf a su nieta en el club al que acude cada fin de semana; al ver que su padre no parece muy animado, Lorelai le dice a Emily que no parece ser una muy buena idea, pero Emily le responde que ella en realidad no quiere que Rory la pase bien con su abuelo mientras no está con Lorelai. Esas palabras tienen efecto en Lorelai, ya que cuando Rory regresa por la noche le cuenta que ha pasado una maravillosa tarde junto con su abuelo, intentando aprender golf, almorzando en el club, estando en el sauna e inclusive teniendo una conversación sobre el viaje que las chicas Gilmore planean de mochileras por Europa. Lorelai empieza a sentir que es dejada de lado y se pelea con Rory. Mientras tanto, en la posada Independence se va a realizar una singular boda con dos parejas de gemelos como novios, y Lorelai, Sookie y Michel tienen que lidiar con todo el difícil trabajo que les queda para lograr una excelente ceremonia. Finalmente, Lorelai y Rory se reconcilian, y la primera le dice que no hay ningún problema en que ella se acerque más a sus abuelos.

Rory recibe su primera "D" en la clase de Literatura de su profesor Max Medina, y se incomoda cuando Paris y sus amigas comentan sobre su mejor nota. Durante una reunión de padres y profesores en Chilton, Lorelai conoce a dicho profesor y ambos tienen una interesante conversación. Enterada de que la prueba más importante del curso (sobre Shakespeare) será un sábado en la mañana, Rory empieza a estudiar con mucho empeño y Lorelai decide ayudarle. Sin embargo, Rory se queda hasta muy de tarde estudiando, y en la mañana del sábado se despierta y se da cuenta de que puede perder su examen. Lorelai no puede acompañarla, ya que debe ir a trabajar, pero le presta su Jeep. Mientras Rory se dirige al colegio, se va cambiando de ropa y empieza a buscar sus apuntes y no los encuentra, entonces llama a Lane para ver si se quedaron en su casa. En ese instante, un venado pasa y golpea el auto. Rory llega tarde al examen y lo pierde, gritándole a Paris cuando ésta hace un comentario de ella. Cuando Lorelai llega a Chilton y se entera de lo ocurrido, primero discute con el profesor Medina, y al volver las chicas a casa, reciben una llamada de Max donde dice que Rory tendrá la oportunidad de recuperar el examen y que desea volver a ver a Lorelai.

Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.

Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Rory se ofrece para ayudar a Logan con la redacción de un artículo para el periódico de Yale, sin embargo ella queda muy desilusionada cuando él no la invita a fiesta de presentación del nuevo libro de su padre. En medio de una conversación con unos socios, Richard descubre que Emily tuvo una cita con un hombre; después, cuando ve a su esposa conversando con dicho hombre, estrella su coche contra el de ella, y luega la lleva a casa. Ahí, ambos se reconcilian; por otra parte, Lorelai desea tener un televisor en la cama para poder ver algo por la noche, mientras Luke duerme, y él le cumple su deseo. Jackson se preocupa que Sookie se demore mucho en llegar a casa después del trabajo, y Lorelai descubre que su amiga se queda a ver un programa de televisión y a comer chocolates en una de las habitaciones vacías del Dragonfly; Lane y su banda van a la celebración del Nuevo Año Lunar en casa de su madre, pero ésta y Zach no están contentos cuando Lane usa lentes de contacto. El viernes en la noche, Emily y Richard les comunican la buena nueva de la reconciliación a Lorelai y Rory, y para celebrarlo renovarán sus votos por 40 años de matrimonio; al ver que la relación de Lorelai y Luke se torna seria, Emily le dice a Christopher que no pierda tiempo y haga algo si quiere volver con ella.

Cuando el residente más viejo de Stars Hollow, Twickum, fallece, el jefe de la Sociedad de historia (es decir, Taylor) comunica que su mansión se convertirá en un museo. Para sorpresa de muchos, Luke se ofrece voluntariamente para el remodelado del nuevo museo, pero después Taylor descubre que lo que en realidad Luke está buscando es comprar la casa. Lorelai da una entrevista para una revista, en cuya portada saldrá el Dragonfly, pero ella hace duras críticas hacia Emily; arrepentida, intenta que quiten las partes donde menciona a su madre, pero como no lo consigue, debe dejar que las publiquen. Lane sospecha que Zach tiene un romance con Sophie, la dueña de la tienda de música; Rory y Paris, olvidadas por Logan y Doyle, respectivamente, van a Stars Hollow a pasar el fin de semana, y se embriagan, junto con Lane, con el ponche que Miss Patty hizo para la inauguración del museo. Las tres chicas hablan de sus problemas del amor, mientras que Dean le informa a Luke que una chica Gilmore se cansará de uno si es que sólo puede darle lo que tiene en este pueblo. Y finalmente, mientras Lane descubre que Zach tiene afición por el banjo, y Paris intenta llamar a Doyle, Rory llora que Logan la haya olvidado durante todo el fin de semana.