Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.

Además de lidiar con los engreimientos de su esposa Sookie debido a su embarazo, Jackson se ve perseguido por el pueblo cuando se niega a iniciar la reunión, pero Miss Patty le tiende una trampa para que la realice. Lorelai y Rory deciden ir cada una por separado a la cena del viernes, así que la madre irá con Emily y la hija con Richard, para intentar hablarles de una reconciliación entre ambos; sin embargo, Emily afirma que está dispuesta a empezar a salir nuevamente y le pide a Lorelai sugerencias para atraer la atención de un hombre y luego de qué ropa usar para la cita. Por otro lado, Lorelai invita a Christopher para almorzar junto con Rory en el Dragonfly, y le sorprende que padre e hija están enfrentados, pues Rory cree que su padre vino para intentar meterse en la vida de Lorelai. Luke le presta ayuda a TJ con ciertos problemas en su nueva casa, y cuando Lorelai le cuenta del almuerzo que ella tuvo con Rory y Christopher en el Dragonfly, él toma la noticia de lo más normal y afirma que no le molesta en lo absoluto. Mientras que Marty falla en conseguir hablar con Rory sobre una salida juntos, Emily tiene una cena con un amable caballero, pero al regresar a casa rompe en llanto.

Lorelai se niega al plan de Richard para forzar a Rory a hacerla volver a Yale. Ella responde que su hija debe por iniciativa propia volver a Yale; Lorelai trata de convencer a Luke para participar en su alocada fiesta de la Noche de Brujas. Tanto madre e hija se sienten tristes, puesto que al estar peleadas, no podrán pasarla juntas como lo habían planeado para el cumpleaños número 21 de Rory, quien tiene un sueño extraño en el que Madeleine Albright es su madre, y todo sucede tal y como en su cumpleaños 16. Por otra parte, Emily y Richard se escandalizan cuando descubren que su nieta y Logan han tenido relaciones, así que le traen a un reverendo para hablar del tema, y también hacen que Rory deje la casa de la piscina y se traslade a una habitación contigua a la de los viejos Gilmore. Finalmente, Emily le organiza a Rory una fiesta de cumpleaños y Lorelai asiste después de haber recibido la invitación sin nombre. Además, Emily descubre que Lorelai y Luke se han comprometido, y no se siente nada feliz cuando Logan se aparece; Richard sigue desilusionado con Rory, pues le molesta la nueva vida que tiene en la DAR y Emily se ofende. Y madre e hija se encuentran y tienen una breve charla que les permite ponerse al tanto de lo que les sucede en sus vidas.

Lorelai se sorprende cuando los miembros de la orquesta que iba a tocar en su boda aparecen en el Dragonfly, ya que no estaban enterados de esta se había pospuesto. Logan le propone a Rory pasar el Día de San Valentín en la casa de Martha's Vineyard de sus padres, y ella acepta. Además, Logan le dice que si desea puede invitar a su madre y a Luke, y así lo hacen. De esta manera, las dos chicas Gilmore y sus respectivos novios pasan todo el fin de semana en Martha's Vineyard, sin embargo las cosas no van muy bien, debido a que Luke tiene una actitud muy fría hacia Logan, algo que Lorelai no ha dejado de notar. Aunque cuando se da cuenta de que no le ha comprado un regalo por San Valentín a Lorelai, Luke cambia de actitud cuando Logan le da uno de los regalos que él tenía para Rory y que ahora será para Lorelai. Cuando Lorelai le dice a Luke que ella teme que la boda no se realizará, él asegura que sí se casarán. El padre de Logan, Mitchum, aparece de repente en la casa y le dice a su hijo que debía haberse ido ese fin de semana a Londres. Y Lorelai recibe varias llamadas en las que le dan sus mejores deseos por su compromiso.

Mientras Richard empieza a recuperarse después de la operación de by pass, el profesor suplente de éste en sus clases de Economía es un muchacho que a Rory le atrae; ante esta situación un poco incómoda para ella, debido a que cada vez que lo encuentra se siente entre emocionada y nerviosa, decide contárselo a Logan, sin embargo él la sorprende al responderle que no le preocupa debido a que entre ellos dos las cosas van bien y él la ama. Por otra parte, Michel sufre la pérdida de uno de sus dos queridos perros, Chin Chin. Él quiere que se realice en el Dragonfly un funeral y que Sookie prepare la comida por dicha fecha; aunque parece un poco extraño lo pedido por Michel, Lorelai nota que él tenía bastante aprecio por su mascota, así que decide realizar el funeral. Christopher se aparece para hablar con Lorelai, sin embargo ellos no llegan a comprenderse completamente, debido a que Lorelai le asegura que lo ama, sin embargo él responde que aún ella tiene algún sentimiento especial por Luke. También le cuenta de la pelea que tuvo con Luke hace algún tiempo atrás. Finalmente, empiezan a hablar en casa y ven que pese a que quizás ellos se querían, fue demasiado anticipado el casarse, por lo que deciden terminar con su matrimonio.