Cuando Karen decide dejarlo, Hank se tiene que ir a vivir a la mansión de Ashby. Para distraer a Hank de su ruptura, Ashby le organiza una sesión de sexo con la famosa cocinera Chloe Metz, muy célebre pero también muy desagradable. Mientras tanto, Charlie acepta una nueva clienta, Daisy, que está deseando conseguir el papel protagonista de una película porno titulada Vaginatown. Charlie se reúne con el director de la película, Ronny Praeger y le consigue el papel, pero solo tras invertir 100.000 dólares de su propio bolsillo.

Hank decide intentar localizar al primer amor de Lew Ashby. Encuentra a la chica, que sorprendentemente es ahora una mamá de Beverly Hills llamada Janie Jones. Más tarde Hank sorprende sin querer a Julian en plena acción con una rockera a la que ha acogido como “protegida.” Cuando Hank le cuenta el chisme a Sonja ella le confiesa que, para su frustración, ella y Julian mantienen una relación abierta. Mia se pasa el día entero perseguida por la periodista de Rolling Stone Annika Staley. Tras conseguir llegar hasta la casa de Ashby, Hank se enrolla con Annika, pero después se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre a Mia saliendo del dormitorio de Ashby. Mientras tanto, al fallar una localización, la residencia Runkle se transforma en uno de los decorados del rodaje de Vaginatown. Los defectos del actor protagonista obligan a Charlie a participar en una de las escenas.

Por motivo de la celebración del lanzamiento del nuevo libro de Mia, Lew ofrece una gran fiesta donde ocurrirán ciertos desencuentros. Becca descubre a su Damian con otra chica. Charlie le dice a Marcy que quiere el divorcio. Por si todo esto fuera poco, Janie Jones llega a la casa de Ashby quien por estar muy emocionado por la noticia se sobrepasa con la cocaína y ocurre algo inesperado.