En el apogeo del flujo de efectivo libre de la década de 1980, el corredor de bolsa Jordan Belfort se transforma de un recién llegado a Wall Street a un vaquero corrupto y poco ético de OPI. Llena de corrupción y codicia, la compañía de Jordan comienza a dispararse, justo cuando la SEC y el FBI se están acercando a su familia y su imperio.

Después de hacerse famoso interpretando en el cine a un célebre superhéroe, la estrella Riggan Thomson trata de darle un nuevo rumbo a su vida, luchando contra su ego, recuperando a su familia y preparándose para el estreno de una obra teatral en Broadway que le reafirme en su prestigio profesional como actor.

David Wozniak (Vince Vaughn) es un desafortunado repartidor de la carnicería de su familia, perseguido por matones a quienes les debe $80,000. Su novia Valérie, una oficial del Departamento de Policía de Nueva York (Cobie Smulders), está embarazada de su hijo. Un día, David regresa del trabajo y encuentra a un abogado que representa a un banco de esperma (donde hizo 693 donaciones y ganó una suma de $24,255 durante sus años de estudiante) quien le dice que la clínica dio sus muestras a mujeres en la clínica y que ha sido padre de 533 hijos. De esos, 142 se han unido a una demanda colectiva para obligar a la clínica de fertilidad a revelar la identidad de "Starbuck", el seudónimo que había utilizado.

Con la década de 1970 a sus espaldas, el periodista mejor calificado de San Diego, Ron Burgundy, regresa para tomar por asalto el primer canal de noticias de veinticuatro horas de la ciudad de Nueva York.