Ross y Rachel despiertan juntos en la cama no recordando que había pasado la noche anterior. Cuando están desayunando junto a sus amigos, éstos les preguntan qué fue lo que les pasó la noche anterior y ahí recuerdan todo. Impresionados por lo que hicieron deciden tratan de conseguir una anulación de su matrimonio apenas lleguen a Nueva York. Ross le dice a Rachel que no se preocupe, que él arreglaba todo pero no lo hace porque no quiere tener tres divorcios. Ni Chandler ni Monica quieren seguir con el asunto del casamiento luego de lo que ven en la iglesia. En vez de casarse deciden esperar a ver si tienen alguna señal de que sí deberían casarse. Las señales aparecen por todos lados. Finalmente, Chandler le sugiere a Mónica que deberían vivir juntos. Joey que todavía tiene el taxi de la abuela de Phoebe, la convence a Phoebe para que lo acompañe en el viaje de vuelta a Nueva York. Promete que el viaje iba a ser divertido pero se queda dormido la mayor parte de él por lo que Phoebe se enoja.

Ross todavía no ha conseguido la anulación del matrimonio pero el hecho de los tres divorcios lo tiene loco así que la esquiva a Rachel en vez de decírselo. Phoebe al darse cuenta de la noticia trata de convencerlo de que él lo hace porque todavía está enamorado de Rachel. Chandler y Monica comentan la noticia de que van a vivir juntos, primero a Joey y después a Rachel. Joey está contento por ellos pero está triste porque Chandler se iba del departamento. Rachel primero no lo toma en serio y se rie, pero cuando se da cuenta que sí iba en serio se pone triste. Rachel está tan triste que Ross decide no contarle nada sobre el fracaso de la anualción.

Phoebe tiene una compañera vivienda con ella, Denise, que nadie conoce. Rachel está tratando de encontrar un nuevo departamento donde vivir y recibe ofertas de Joey y Ross. Phoebe continúa diciéndole a Ross que sigue enamorado de Rachel. Ross no sabe si el hecho de que Rachel vaya a vivir con él sea una buena idea. Mónica y Chandler discuten al tratar de decidir qué hacer con el cuarto vacío de Rachel. Joey continúa buscando nuevos compañeros o compañeras. Ross aún no le ha dicho a Rachel que siguen casados.

Rachel se prepara para mudarse con Ross. A Ross se le pide que dé una conferencia en la Universidad de Nueva York. La vidente de Phoebe le dice que morirá antes del fin de semana. El seguro de salud SAG de Joey ha caducado debido a su falta de trabajo.

Rachel y Ross van a un juez a conseguir la anulación pero se insultan tanto que no les dan nada por lo que van a tener que divorciarse para terminar con su matrimonio. Ross le hace notar a Rachel que todavía algo sentía por Rachel y ella le cuenta que la idea de casarse había sido de ella. Joey encuentra en la cafetería las llaves de un Porsche. Está tan contento que lo lava, lo muestra y aparenta que fuera de él. Se le termina la magia cuando aparece el dueño y se lo lleva. Phoebe, Monica y Chandler cuidan los bebés de Alice. Chandler se traga una de las pistolitas de juguete de unos de los bebés y Mónica lo lleva al doctor. Phoebe se tiene que quedar sola con los bebés causando todo tipo de desastres en el departamento.

Chandler ahora que se va a mudar a lo de Mónica trata de que Joey acepte algo de dinero hasta que él consiga un trabajo. Como Joey no quiere aceptar, inventa un juego llamado "Copas" y se hace perder para darle la plata a Joey. Más tarde Joey le enseña a Ross a jugar a ese juego y pierde toda la plata que le dio Chandler. Mientras Rachel empacaba para irse del departamento, Phoebe quiere que Mónica y Rachel se pelean para que no estén tristes por separarse. Le sale tan bien que no paran de pelear y Rachel decide no irse. Al final las chicas las convencen y todas se amigan. Ross no quiere ayudar a las chicas a empecar así que miente diciendo que tenía que cuidara Ben. Para eso, hace un falso Ben con una cabeza de calabaza.

Rachel y Phoebe, ahora que son compañeras, deciden ir a correr juntas al parque. Phoebe corre tan raro que Rachel no quiere salir a correr más con ella porque le da vergüenza.. Joey consigue una hermanosa nueva compañera (Janine) y hace lo posible para evitar piropearla y que ella se enamore de él. El piensa que está interesado en él, pero está equivocado. Chandler limpia el departamento de Monica para darle un sorpresa. Luego se da cuenta de que si no ponía todo en su lugar tendría problemas, por lo que usando fotos del departamento trata de volver a poner todo en su lugar. Mónica igual se da cuenta pero le gusta a sorpresa de Chandler.

Phoebe visita a Rachel en el trabajo y termina haciéndolo con Kenny el chico de la fotocopiadora pensando que era Ralph Lauren. Se lo cuenta a Rachel, quien se lo cuenta su jefa como si fuera un chisme pero luego hay una discusión cuando le quiere decir que era mentira. Su jefa cree que Rachel está teniendo un romance con Ralph Lauren para conseguir su trabajo. Ross se blanquea los dientes para su cita con Hillay, pero se le va la mano y le quedan extrablancos. Hillary se espanta de ellos. Chandler trata de convencer a Joey de que el hecho de que viva con Janine estaba haciendo que el departamento luzca muy femenino.

Los padres de Mónica vienen para el Día de Acción de Gracias, lo cual es un problema porque no solo no les gusta Chandler, sino que tampoco saben dónde vive. Rachel hace un postre - con ternera. Phoebe se enamora de Sr. Geller. Joey y Ross no pueden esperar a que termine la cena para ir al "Día de Acción de Gracias con modelos" de Janine.

Janine tiene una invitación para bailar en el programa de televisión de "Dick Clark y su noche vieja roquera", e invita a Joey a ir con ella, pero al saber que es el programa favorito de Ross y Mónica también los invitará. Mientras tanto, Rachel, Phoebe y Chandler aprovechan para buscar como todos los años, los regalos de Navidad de Mónica.

Rachel compra muebles en "Pottery Barn", pero le cuenta a Phoebe que la compró en un mercado barato y que es muy antigua porque Phoebe odia "Pottery Barn". Se complica la mentira porque Ross compra un mesa igual. Joey y Janine salen a pasear con Chandler y Mónica pero pelean porque Janine no los soporta. Por más que Joey la quiere, le pide que se vayadel departamento porque él no va a pelearse con sus amigos.

Ross consigue que le publiquen un chiste en la revista Playboy, pero Chandler dice que el chiste es de él. Las chicas tienen curiosidad y miran una revista Playboy. Mientras la miran, Phoebe pregunta cual de ellas tres eligirían como novia. Rachel elige a Phoebe y Phoebe a Rachel, lo que enoja mucho a Mónica. A Joey le desconectan el cable y el teléfono porque no tiene plata para pagarlo. Por eso consigue un trabajo en la cafetería "Central Perk". Después de cerrar la cafetería por una hora para ir a una audición es despedido pero Rachel habla con Gunther y le vuelven a dar el puesto.

Joey le regala a todas las clientes lindas regalos de la cafetería. Mónica está enferma y no quiere admitirlo. Para demostrarle a Chandler que no lo está, aparenta que quiere acostarse con él, pero el hecho de que esté enferma hace que Chandler no tenga ganas. Aparece la hermana de Rachel, Jill, que viene porque el padre le dijo que no le iba a dar más plata. Como vista de un cambio, Jill quiere salir con Ross lo que enoja mucho a Rachel.

Está tan enojada Rachel porque salgan su hermana con Ross que le pide a Ross que deja de verla. Jill se enoja cuando Ross la deja y le rompe el proyector. Chandler descubre que no llora en las películas tristes ni en las situaciones tristes. todas las cosas. Los chicos descubren que Ursula está haciendo películas porno en el nombre de Phoebe.

Las noticias de que Barry y Mindy se divorcian hace que todos piensen que hubiera pasado si Rachel se hubiera casado con Barry; si la mujer de Ross no se hubiera dado cuenta de que era lesbiana; si Mónica seguiría gorda; si Joey seguiría trabajando en Days of Our Lifes; si Chandler hubiera renunciado a su trabajo de data entry para dedicarse a la escritura y si Phoebe trabajaría de una corredora de bolsa. Ross y Rachel, dos personas con matrimonios infelices se cruzan en la calle después de mucho tiempo de no verse. Se saludan y Ross le comenta que su hermana estaba en la cafetería. Cuando Ross va a ver a Mónica, se cruzan con Joey Tribbiani, el famosísimo actor con el que Rachel siempre quizo salir. Monica está saliendo un aburrido Dr. Roger y sigue siendo virgen a la espera del hombre perfecto. Chandler está desempleado, por lo que toma el trabajo de asistente de Joey. Por esto se inspira y le vende una historieta a Archie Comics. Phoebe es insensible y codiciosa y tiene un infarto por haber perdido 13 millones de dólares en el mercado de valores. Mientras está en el hospital, Ross descubre que está despedida, pero no le cuenta para no ponerla peor de salud. Para mejorar su matrimonio Ross le sugiere a Carol que prueben nuevas experiencias sexuales y a Carol se le ocurre probar un trío (dos mujeres y Ross). Rachel decide tener una aventura con Joey Tribbiani así que va a su departamento con la intención de pasar la noche con él.

Continuando la realidad alterna, Ross y Carol tienen el trío con Susan. Ross al contarle la anécdota a Joey le cuenta que se sintió como fuera de la acción, como si a ellas no les importara que él estaba ahí. Phoebe se escapa del hospital y cuando regresa a su trabajo len cuentan que está despedida y le da otro infarto. Rachel pasa la noche en el departamento de Joey, pero está tan borracha que lo único que hizo fue vomitar y quedarse dormida. Mónica había planeado una cena romátnica con el Dr. Roger pero se tiene que ir por trabajo. Chandler y Monica deciden tener relaciones pero solo por una noche, pero al día siguiente Chandler la convence de que su reación debía seguir. Rachel, vuelve a su casa sin haber engañado a su esposo y encuentra a Barry con otra en la cama. Ella vuelva a la ciudad buscando a Joey pero se cruza con Ross y ambos se dan apollo por sus fracasados matrimonios. Rachel hace que Ross se de cuenta que su mujer es lesbiana. Phoebe vuelve a dedicarse a cantar en la cafetería.

Los problemas financieros de Joey no se solucionan con el trabajo en la cafetería por lo que quiere volver a participar en estudios médicos. El único que había en este momento era uno sobre gemelos, así que trata de conseguir a alguien muy parecido a él para entrenarlo y que parezcan gemelos. Rachel y Phoebe están tomando clases de defensa personal y al escucharlas Ross les dice que por más que aprendan lo necesario para defenderse era tener "Unagi". El "Unagi" es un estado de alerta permanente. Para demostrase que ninguno de ellos lo tenían, Ross se esconde y sorprende a las chicas al igual que las chicas más tarde lo sorprenden a él. Chandler y Monica planean festejar el día de San Valentine pero Mónica lo olvida y le hace un regalo estúpido por el apuro. Chandler como no sabía que regalarle le regala un cassette sin saber que ese cassette se lo había regalado Janice. Mientras los están escuchando y bailando muy acaramelados, termina la canción y aparece la voz grabada de Janice lo que enoja a Mónica.

En una evaluación de maestros una alumna pone que considraba a Ross muy sexy. Finalmente termina saliendo con la estudiante (Elizabeth). Descubre que podían despedirlo pero el hecho de que la relación sea prohibida hace que Elizabeth tenga más ganas de salir con él, así que acuerdan salir a escondidas. Una vieja amiga de Chandler (Dana) está dirigiendo una nueva película de Al Pacino, así que Joey le pide a Chandler que le consiga una audición. Monica está celosa porque Chandler tiene que ir a comer varias veces con esta Dana antes de pedirle que Joey audicione para su película. Un incendio en el departamento de Phoebe hace que las chicas se muden, Rachel a lo de Mónica y Phoebe a lo de Joey. Como se descubre que la culpable del incendio fue Rachel por dejar prendido su plancha para el pelo, Phoebe le cambia de departamento a Rachel. Luego descubre que fue un error, porque es más divertido vivir con Joey que con la neuróticade Mónica.

Se rompe el frigorífico de Joey, así que este hace todo lo posible para convencer a sus amigos para que le compren uno nuevo. Rachel tiene un cena benéfica en donde trabaja y tiene que llevar una persona pero como no tiene pareja estable por el momento no sabe a quien llevar. Phoebe le presenta a alguien, pero Mónica y Chandler le presentan a otra persona. Los dos chicos llegan al mismo momento. Elizabeth le dice a Ross que se va a ir de vacaciones de primavera con sus amigos a Florida , lo que no le causa ninguna gracia. Finalmente y luego de ver cuáles eran sus amigos, decide irsecon ella. Desde allá los llama a los chicos para que vean por televisión la transmición de (MTV) dónde lo podían ver a Elizabeth y a él bailando.

Joey asiste a un casting para una nueva serie de televisión pero no tiene mucho éxito. Los productores deciden darle una nueva oportunidad pero Chandler olvida darle el recado que le han dejado en casa. Al final el destino hace que el actor principal caiga enfermo y Joey sea su sustituto.

Ross se enfrenta a un trámite complicado. Tiene que conocer al padre de su nueva y joven novia: Paul. Ross necesita de la ayuda de todos sus amigos para que den a Paul una buena imagen de él. Paul es un hombre atractivo, viudo, padre de una bellísima hija y que encandila a todas las chicas del Central Perk.

Rachel mantiene una relación con Paul, por su parte, Ross, está saliendo con Elizabeth, la joven hija universitaria de Paul. La relación está totalmente prohibida para el padre pero Ross y Elizabeth deciden viajar a la casa de campo de Paul para tener un día de intimidad. El problema surge cuando Paul y Rachel tienen la misma idea. Joey está triste: han descolgado su foto de la pared de su lavandería.

Rachel siente que su relación con Paul es incompleta. Paul nunca le habla de si mismo, de sus sentimientos. Rachel está decida a descubrir qué se esconde tras la fachada de tipo duro de Paul, pero la avalancha de recuerdos y emociones desborda totalmente a Rachel. Phoebe y Chandler tiene una misión complicada: deben elegir el anillo de compromiso de Mónica.

Se acerca el gran momento de Chandler. Va a proponerle matrimonio a Mónica. Todo parece funcionar bien y la velada romántica elegida para el gran momento transcurre bien. Hasta que aparece Richard que tiene un secreto que confesar. Continúa enamorado de Mónica y quiere tener hijos con ella. Rachel, Phoebe y Joey acuden a una subasta benéfica. Sin saber muy bien como Joey compra un yate de 20.000 dólares.

Rachel se enfada con Phoebe por tener un marido suplente. El plan de su amiga era que si llegaba a los cuarenta sin casarse Joey sería su esposo. Rachel quiere también un marido suplente, su primera opción es Ross pero Phoebe también se le ha adelantado. Joey está emocionado con su nuevo barco y quiere convertirse en un auténtico capitán. Richard pasa a la acción, pide matrimonio a Mónica. Joey, cuando se entera, corre a informar a Chandler.