Después de ejecutar la última sentencia como Sheriff de Montana, Seth Bullock se dirige al poblado minero de Deadwood para abrir un almacén junto con su amigo Sol Star. A su llegada coincide con el legendario pistolero Wild Bill Hickok y se enfrenta con el dueño del salón Gem, Al Swearengen. Swearengen debe mediar en la compra de una concesión de oro por parte de Brom Garret, un adinerado neoyorquino. Cuando llegan noticias de una masacre perpetrada por los indios, Bullock y Hickok salen en busca de supervivientes.

Al crecer las sospechas de que los "agentes de caminos" son los verdaderos responsables de la masacre, Swearengen presta especial interés en el estado de la única superviviente, una niña a cargo de Doc Cochran y Calamity Jane. Mientras tanto, Bullock y Star tratan de comprar el solar a Swearengen, quien sospecha de una alianza entre ellos y Hickok. En el hotel Grand Central Brom Garret se replantea su última inversión, mientras su mujer Alma se sigue medicando para sus ataques de ansiedad. Cuando surge un enfrentamiento por el tema de la superviviente, Hickok pide a Bullock que le cubra las espaldas en una tensa partida de poker.

Con la llegada del Bella Union aparece la competencia para Swearengen. El nuevo salón esta dirigido por Cy Tolliver, la señorita Joanie Stubbs y el encargado del juego Eddie Sawyer. Bullock y Star llegan a un acuerdo con Swearengen para establecer su almacén en un solar. Con la ayuda de Hickok y Utter comienzan la construcción del local. Brom sospecha que ha sido estafado y amenaza a Swearengen con avisar a los Pinkerton (una agencia de detectives). Para calmarlo, Al le propone que vaya con Dan Dority a reconocer las colinas de su concesión para ver si hay oro.

Swearengen dirige a Farnum para volver a comprar la mina Garret. La esposa de Garret, Alma, prevalece sobre Calamity Jane y Wild Bill para ayudar en el tema de la mina. El respeto de Hickok sobre Bullock crece y como resultado comisiona a Bullock a hacer una revisión de la mina Garret. Un colega enfermo, Andy Cramed, se reincorpora al Bella Union y la suerte de Wild Bill en el poker termina abruptamente.

Como Deadwood se ve obligado a hacer sus propias leyes para tratar un caso de asesinato cobarde, Swearengen transforma La Gema en una corte. Con Calamity Jane fuera de juerga, Swearengen encomienda a Trixie para ayudar a Alma con la niña huérfana y para mantenerla flexible a sus propósitos. Por temor a que la enfermedad de Andy pudiera poner en peligro su negocio, Cy lo destierra a los bosques, donde es descubierta por Jane.