Damon intenta descubrir cómo hacer una confesión perturbadora a Elena.

Bonnie tiene un encuentro inquietante con Luke (CHRIS BROCHU) y descubre más sobre la historia de su familia. El líder de los Viajeros, Markos (RAFFI BARSOUMIAN), llega a Mystic Falls.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Enzo mantiene como rehenes a Elena, Stefan y Bonnie para descubrir la verdad sobre el amor de su vida. Markos realiza un ritual para deshacer la magia de las brujas.

Damon y Caroline sospechan que Stefan y Elena están guardando un secreto mientras se esconden de los viajeros, sin saber que hay un hombre muerto sediento de venganza. Mientras tanto, Matt, Jeremy y Bonnie ayudan a Tyler a deshacerse de Julian.

Cuando Stefan y Elena escapan del control de Markos, solo para encontrarse varados en un lugar remoto, Stefan se pone filosófico con Elena sobre su relación con Damon. Después de que su intento de proteger a los doppelgangers sale mal, Liv y Luke idean una estrategia peligrosa. Damon recluta a Matt y Jeremy para ayudarlo a tender una trampa a Markos, quien resulta tener una sorpresa devastadora propia. Bonnie finalmente le confiesa a Caroline que ha estado ocultando la verdad sobre el Otro Lado de todos. Finalmente, mientras Bonnie busca desesperadamente una forma de detener a Markos, Caroline es testigo de un acto de violencia impensable por parte de uno de los Viajeros.

El plan de Damon causa una enorme explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.

Han pasado cuatro meses desde que el Otro Lado se derrumbó y Bonnie y Damon se perdieron. Mystic Falls sigue siendo una zona libre de lo sobrenatural. Todos están de luto a su manera, y algunos peor que otros.

Caroline admite que tiene sentimientos por Stefan. Bonnie y Damon encuentran pistas que les hacen pensar que podrían no estar solos.

Elena se ve obligada a enfrentar sus problemas; Liv y Tyler se acercan más; Damon encuentra una pista sorprendente que renueva su esperanza.

Elena recibe noticias esperanzadoras de Alaric y Stefan sobre el Coven Gemini; Tyler intenta ayudar a Liv y Luke después de enterarse de los planes perturbadores que el coven tiene para ellos; la cena da un giro drástico para Jo; Kai hace un descubrimiento peligroso.

Bonnie intenta replicar sus tradiciones favoritas, mientras rememora los tiempos más felices con sus amigos; La sheriff Forbes lleva alegría navideña a Caroline en la Universidad de Whitmore; Alaric acude a Damon y Elena en busca de ayuda cuando Jo desaparece; Tyler se acerca a Liv y Luke con un plan arriesgado; Jeremy ayuda a Matt a llevar a cabo un plan para derrotar a Enzo; Stefan se ve obligado a dar una noticia devastadora a Caroline.

Mientras Kai aprende a controlar su magia, mantiene a Elena como prisionera; Caroline y Stefan van a Carolina del Norte en busca de una cura para la Sheriff Forbes; Damon se da cuenta de que Elena ha sido secuestrada.

Caroline lucha por salvar a su madre. Damon propone un nuevo plan audaz. Jo y Kai se preparan para fusionarse, pero Luke interviene.