En una odisea singularmente hilarante de autodescubrimiento y observación cultural, el realizador de documentales y autodenominado “neoyorquino ansioso” John Wilson filma de manera encubierta y obsesiva las vidas de sus compañeros neoyorquinos mientras intenta dar consejos cotidianos sobre temas relacionados. Las torpes contradicciones de la vida moderna se alivian con el comentario sincero y sin pulir de Wilson. Sobre la base de los cortometrajes de "cómo hacer" publicados anteriormente por Wilson, cada episodio toma giros inesperados, pero se basa en los refrescantes detalles de John.