Steve se siente menos varonil con un solo testículo. La hombría de Trey también se pone en duda cuando Charlotte le dice que necesita un examen de su esperma porque no ha conseguido quedarse embarazada todavía. Big está deprimido porque su nueva novia, la estrella del cine, está jugando con él, decide llamar a Carrie para consolarse y Aidan se enfada. Steve está pensando en hacerse un implante de testículo y habla con Miranda para visitar un especialista. Ella llega a la conclusión de que lo que Steve necesita es una mujer que quiera tener sexo con el. Así que decide dormir con él.

Carrie le cuenta a Aidan que van a vender su edificio. Aidan le recomienda que compre su piso ya le dice que él comprará la vivienda de al lado para tener una casa más grande. Carrie les cuenta a las chicas que sospecha que Aidan le va a pedir matrimonio porque se ha encontrado, por casualidad, un anillo de compromiso muy feo. Carrie piensa rechazar la proposición de matrimonio pero aceptará que vivan juntos. Mientras, Miranda le cuenta a Steve que está embarazada y le hace saber que ella se responsabilizará del bebé sin contar con su ayuda. Por otro lado, Charlotte se apunta a una lista de espera de fecundación in vitro. Al final del capítulo, Carrie entra en casa y al ver que Aidan se arrodilla y le propone matrimonio con un nuevo anillo, ella acepta su proposición.

Aidan traslada todas sus cosas al apartamento de Carrie, esto provoca que ella sienta cada vez más claustrofobia. Carrie se queja de que las chicas no tienen un espacio privado, ella no se puede comportar como un soltera en secreto. Carrie, Miranda y Charlotte toman el pelo a Samantha sobre su relación con su cliente y amante Richard.

Es sábado por la noche y Carrie quiere salir a dar una vuelta por la ciudad pero a Aidan no le apetece. Carrie decide llamar a las chicas para salir a bailar a un club de gays. Charlotte se choca con Anthony y su amigo que trabajan en la revista Casa y Jardín. Carrie conoce a un gay muy guapo llamado Oliver y, Miranda se encuentra con Max, un socio de su firma. Cuando Carrie vuelve a casa está preparada para la acción pero Aidan quiere dormir. Samantha, que ha tomado algo de éxtasis en el club, hace el amor con Richard y termina declarando su amor él.

Carrie se siente presionada por Aidan, y la sociedad en general, para planear su boda y le cuenta a Miranda que no se siente como una novia ruborizada. Miranda confiesa que ella tampoco se sintió así cuando se enteró de su embarazo y le cuenta a Carrie que "fingió", aparentando estar feliz cuando descubrió que iba a tener un niño. Miranda convence a Carrie para ir a probarse algún vestido de novia. Probándose el vestido, Carrie empieza a sentir pánico y Miranda rasga su vestido. Ya en la cafetería, Carrie se pregunta por qué hay que casarse cuando todo está bien como está.

Carrie tiene la oportunidad de comprar su departamento ya que se está convirtiendo en una cooperativa, pero sin su ex prometido Aidan no puede juntar suficiente capital, por lo que debe considerar un estilo de vida más económico; Miranda calcula que gastó alrededor de $40,000 en su obsesión por los zapatos. Samantha acepta una bolsa Chanel y otros regalos de lujo de Richard como una declaración de amor, hasta que se da cuenta de lo impersonales que son las tarjetas. Charlotte quería convertir su anillo de bodas en un collar, pero las palabras "fundirlo" la hacen darse cuenta de que aún no está lista. Al darse cuenta de su miseria financiera después de ver apartamentos inaccesibles que ni siquiera desearía, Carrie considera aceptar un préstamo de Big, pero después de que Sam y Miranda dicen que preferirían ayudarla ellas mismas, ella rasga el cheque. Charlotte consigue un trabajo voluntario en el museo y Carrie, que solo puede conseguir trabajo freelance con Vogue, desahoga su frustración con la chica rica, quien le dice que maneje sus propias finanzas como adulta. Mientras se baña en el departamento de Richard, Sam se encuentra con su estilista personal gay Roger y lo hace mencionar el amor en una tarjeta. Miranda, con deseos de quedar embarazada, convence a Steve de darle múltiples orgasmos sin compromiso. Charlotte le da su anillo a Carrie como pago inicial, por lo que el contrato se firma.

Carrie vuelve al estilo de su primer artículo para Vogue. Su nuevo editor, Enid, le dice que quiere que no se refleje tanto en lo que escribe. Miranda, por su parte, se plantea cómo va a compatibilizar el estrés del trabajo y la maternidad. Charlotte se ofrece a ayudarla y esta acepta. Al final, Carrie vuelve a escribir el artículo y pasa la prueba de Vogue.

Es otoño en Nueva York y Carrie anhela tener algo de compañía. Se auto invita al apartamento de Big porque busca un sitio para dejar sus cajas. Big se está mudando a Napa, en California y Carrie le intenta convencer para que acepte. Samantha se siente abandonada porque Richard llega tarde de su reunión y empieza a sospechar de sus excusas. Charlotte conoce a alguien muy especial en el Museo de Arte Moderno.

Una vez que las fiestas en honor a la Marina finalizan en la ciudad de Nueva York, Carrie, Samantha y Charlotte comienzan a adaptarse a la nueva vida de su amiga Miranda, que acaba de tener un bebé al que ha llamado Brandy. Carrie se empieza a preguntar si tiene algo que le impida encontrar un amor verdadero, teniendo en cuenta que ya ha perdido a dos de sus amores: Big y Aidan.

En el desayuno que celebran todas las semanas, Samantha les dice a las chicas que ha vuelto con Richard. A las amigas de Samantha la noticia las deja en estado de shock. Miranda también se queda de piedra cuando Steve le dice que quiere bautizar al pequeño Brady para que no vaya al infierno.

Aunque en verdad va a cumplir 36 años, Charlotte planea hacer creer a sus amigos que cumple un año menos. Para celebrarlo, Carrie, Miranda y ella misma se marchan con Samantha en su avión privado a Atlantic City.

Tras darle muchas vueltas al asunto, Carrie decide que comenzará a acostarse con Petrovsky. Sin embargo, rechaza la sugerencia de Charlotte que considera que en estos momentos una relación entre Carrie y Petrovsky no llegaría a ningún lado. La pareja, finalmente, pasan una maravillosa noche juntos, pero a la mañana siguiente Carrie se queda petrificada al descubrir que el apartamento de su amante sirve también como su oficina.