Don tiene pesadillas con ciertos hechos de su pasado. El éxito de Peggy pone en peligro sus relaciones con el resto de la oficina.

A Peggy le asignan una tarea bastante complicada. Los problemas de Roger le dan a Don nuevas oportunidades.

Segun se acerca el dia de acción de gracias, las responsabilidades de Don afectan a su vida en casa. A Peggy le dan una nueva oportunidad, lo que provoca la ira de algunas de sus compañeras. Betty hace un sorprendente descubrimiento.

El día de San Valentín de 1962, Don y Betty planean una noche romántica en Nueva York, pero la cita acaba con la falta de pericia de Don para satisfacer a Betty. Viendo el potencial de contar con personas jóvenes en la empresa, Duck le sugiere a Don que contrate a empleados más jóvenes.

El accidente del Vuelo nº 1 de American Airlines afecta de modo notable a los empleados de Sterling Cooper, especialmente a Pete, que pierde a su padre en la tragedia, y a Duck y Don, con la vista puesta en el negocio actual y futuro con las aerolíneas. Paul y Joan se enfrentan por la relación sentimental de aquél con una mujer negra.

Cuando el maleducado cómico Jimmy Barrett humilla a unos clientes durante el rodaje de un anuncio, Don tiene que solucionar las cosas con la compañía afectada. Harry Crane defiende incluir publicidad en un episodio especialmente polémico de Los Defensores.

Peggy conoce al nuevo sacerdote de su parroquia, con la ayuda de Anita, la hermana de la joven, intenta que ésta se sincere con respecto a su embarazo. Roger queda intrigado por la "esposa" de un cliente, que resulta ser una prostituta.

Una nueva secretaria, Jane Siegel, empieza a trabajar para Don. La aventura de Don con Bobbie, la esposa de Jimmy Barrett, le pone en una situación embarazosa cuando ambos sufren un accidente de tráfico, y acabará involucrando a Peggy, que pagará su fianza y cubrirá el accidente.

A Peggy le desagrada que sus compañeros de trabajo no la incluyan en sus reuniones; Joan se ofrece a darle consejo para cambiar la situación. Duck tiene que encargarse de su perro tras una visita de su familia a la oficina.

El éxito laboral de Don le impulsa a comprarse un coche nuevo. Sal invita a Ken a comer un domingo a su casa, para hablar con él del nuevo relato que éste ha escrito, lo que hace que la esposa de Sal se sienta excluida. El nuevo cuadro que ha adquirido Cooper y tiene en su despacho despierta la curiosidad de muchos empleados, que entran a verlo pese a no tener autorización. Como consecuencia, Joan despide a Jane por tomar parte en el incidente, pero Roger la ayuda a mantener su empleo. Betty comienza a sospechar que Don tiene una aventura con la esposa de Jimmy.

Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

A Frederick C. Rumsen, viejo creativo de la empresa, le dan licencia por seis meses, después de sufrir un incidente enfrente de sus compañeros a causa del alcohol. Cuando la niñera de sus hijos avisa que no puede venir porque está enferma, Betty le pide a Don que lleve a Sally con él a la oficina.

Luego de ser sometido a una operación, el padre de Betty recibe la visita de su hija y Don. El ambiente se torna tenso ya que el suegro siente muchos celos del yerno. Mientras tanto, Pete pelea con su madre y hermanos por el testamento que dejó su difunto padre.

Aprovechando que se encuentra en el sur de California, Don decide visitar a una vieja amiga. Joan lleva a su nuevo novio a la oficina para que todos lo conozcan, especialmente Roger.

Los empleados de Sterling Cooper entran en pánico al escuchar rumores sobre la fusión con Pryce. Tratando de limpiar su conciencia, Peggy le cuenta a Pete que tuvo un bebé de él y lo dio en adopción. Don regresa de su escapada, y Betty decide confesarle que está embarazada.