Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

Richard recluta a Logan para preguntarle sobre los planes que él tiene en el futuro con Rory, pero lo que en el fondo Logan cree es que él quiere saber cuándo se casaría con Rory; Taylor propone un plan para devolverles a las calles de Stars Hollow sus nombres históricos, y Lorelai apoya tal propuesta. Sin embargo, se arrepiente después cuando descubre el desagradable nombre que tenía antes la calle en la que se encuentra el Dragonfly. Lorelai intenta que se vuelva al nombre de la calle antes del cambio, pero eso le cuesta desaparecer del mapa histórico de Stars Hollow; Rory le declara su amor a Logan y éste le cuenta de las incómodas preguntas que Richard le había hecho anteriormente, así que Rory le pide a su abuela para que hable con Richard y no haga más ese tipo de preguntas. En tanto, la casa de Lorelai se ve inundada de todas las cosas que le quedaban en la casa de sus padres, ya que Emily se las estaba enviando y pensaba botarlas. Finalmente, y convencido de que cometió quizás uno de los peores errores de su vida al permitir que Rory dejara la universidad, Richard acude donde Lorelai para poder lograr una solución.

El día de la graduación de Logan, Rory espera a que él llegue para organizarle una fiesta de despedida con el tema de Inglaterra, pero antes tiene un breve encuentro con Mitchum por haber retenido a su hijo más de la cuenta. Rory le reclama que él está enviando a Logan a Londres para separarlos, sin embargo el Sr. Huntzberger responde que lo hace puesto que quiere que su hijo madure y deje las travesuras y la vida infantil que lleva. Al día siguiente, Logan y Rory tienen una triste despedida cuando él debe partir. Por otra parte, una ola de trovadores invade las calles de Stars Hollow, luego de que el músico del pueblo había sido descubierto, volviendo loco a Taylor. Lorelai trata de no hablar con Luke, y en la cena del viernes, Emily y Richard le presentan a Christopher a una atractiva muchacha, que es psicóloga. Después de la cena, Lorelai acude a ella y le explica sus temores, y recibe como respuesta que debe presionar algo más. De esta manera, Lorelai va donde Luke y le dice para casarse en ese momento, pero él responde que primero debe considerar a April; sin embargo, Lorelai le da un ultimátum a Luke para casarse, algo que él afirma no le agrada. Finalmente, Lorelai, destrozada luego de la discusión con Luke, termina yendo donde Christopher.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.