Cuando Jason y Richard firman la sociedad entre ambos, Emily les propone para preparar una pequeña reunión en la casa, y al enterarse de que Lorelai y Sookie trabajan juntas en una pequeña compañía de servivio de comida, se molesta con su hija por no habérselo comentado. Aun así, Emily las contrata y Lorelai le pide que las trate a ambas como si fuesen desconocidas, y su madre le toma la palabra. Mientras tanto, Kirk va a tener una cita con Lulu, la ex novia de su hermano y Lorelai lo ayuda a vestirse adecuadamente. Además, en Luke's ensaya sobre lo que conversará con la chica; sin embargo a la hora de la cena (también en Luke's), no le hace falta recordarlo todo, pues a Lulu le cae muy bien Kirk, y él más bien se encuentra asustado. Por su parte, Rory encuentra dificultades para encontrar un sitio decente para estudiar: en su dormitorio las compañeras hacen mucho ruido, su casa está llena de los bocaditos de Sookie para la reunión de Richard; así que no le queda más que estudiar bajo un árbol en Yale. Finalmente, Jason comunica que la reunión será en Atlantic City y deben cancelar la reunión de Emily; a Lorelai no le hace mucha gracia y le exige a Jason que se disculpe con su madre y no hagan el viaje; pero Jason la invita a salir y ella acepta.

En el mismo día que Miss Patty celebra cuarenta años de vida artística, Luke recuerda un aniversario más de la muerte de su padre; Terrence le sugiere a Paris que supere la muerte de Asher e intente recuperarse en el lado de las citas. Ella acude a un lugar donde puede hablar con unos muchachos y se encuentra con Doyle, y después ellos acaban juntos; cuando Logan le hace una gran broma a Rory en medio de una de sus clases, y ante la inoncencia de ésta, Marty se percata de que ambos se atraen. Luego de mucho insistir, Luke le cuenta a Lorelai que en el día del aniversario de la muerte de su padre él se va del pueblo y no quiere hablar con nadie. Ella también se entera del bote que fue de su padre y está en el garaje de la Sra. Thomson, y como él quiere deshacerse del bote, ella lo guarda por si él más adelante se arrepiente. Pero Luke se molesta con ella cuando él descubre el bote en casa de Lorelai, y le pide que no se meta en sus asuntos. En Yale, Rory debe guiar a una alumna de Chilton, Anna, por recomendación del director de la escuela, para que le enseñe el mundo universitario. Pero Anna se escapa a una fiesta y la policía la detiene; Luke se disculpa por su actitud hacia Lorelai. Y con ayuda de su abuelo, Rory le juega una broma a Logan.

El empezar la pasantía en el periódico de Mitchum Huntzberger no le resulta muy fácil a Rory, sin embargo con ciertos consejos y recomendaciones de Logan logra un buen desenvolvimiento; Emily y Richard se enteran de la cena de Rory y Logan en casa de los Huntzberger, y deciden invitar al nuevo novio de su nieta a cenar con ellos. Lorelai también quiere ir, para conocer mejor a Logan, pero Rory le dice que si quiere conocer a Logan deberá avisarle a Emily que irá. De este modo, Lorelai habla con su madre, pero ésta le responde que si va a ir a la cena de ese viernes, a la cual Logan asistirá, deberá también ir a las otras cenas. Por otra parte, Taylor ve que el museo no logró la gran acogida que se esperaba, y decide cerrarlo, para alegría de Luke, pues ahora la casa se pondrá en venta. Durante la cena, tanto Emily y Richard se sienten a gusto con Logan, una opinión que Lorelai no comparte con ellos; los viejos Gilmore le reclaman a Lorelai por su extraña actitud y Lorelai les responde que no intenten decirles de forma indirecta que se casen. Y Lorelai conoce a un inversor de hoteles, con el que ella tiene una reunión y luego podría viajar más adelante; Luke al principio no quería mucho que ella se reuniera con él, pero luego cambia de opinión.

Al recibir una llamada de Rory, Lorelai la recoge en la comisaria de policía; camino a casa Rory le explica a su madre que robar el yate fue idea suya y no de Logan, además le cuenta que lo hizo por el desaire que Mitchum le causó. Al día siguiente, Rory le explica a Logan que Mitchum le dijo que no sería una buena periodista, así que él le responde que tendrá una charla con su padre. Mientras tanto, Taylor se encuentra preparando una carrera de ciclistas, y Luke oficialmente compra la casa Twickham, pero cuando ve que Lorelai recibe un presente de parte del inversor de hoteles, cambia de opinión al suponer que Lorelai viajaría mucho si es que se casan, y devuelve la casa. Rory le dice a Lorelai que ha decidido que no irá a Yale el siguiente año, pero a Lorelai no le gusta esa idea y va a sus padres para intentar, entre los tres, hacerle cambiar de idea a Rory. Sin embargo, Emily y Richard le proponen a su nieta dejar Yale, mudarse con ellos y conseguir un trabajo, algo que ella acepta pero que Lorelai desaprueba; Lane teme que su banda se separe, pues no practican hace tiempo con sus amigos, pero la Sra. Kim los ayuda a planificar una gira. Finalmente, Lorelai le comunica a Luke las noticias de Rory, y al ver que él se preocupa por ella como un padre, le propone matrimonio.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai se queda a cuidar a los hijos de Sookie, Davey y Martha, mientras su amiga y Jackson se van a esquiar. Sin embargo, el humor de Sookie no está nada bien desde que salen y no cambia en algo cuando regresan. Lorelai intuye que eso sólo le pasó a su amiga cuando estuvo embarazada, pero sabe que eso no puede ser pues Jackson se hizo la vasectomía casi dos años atrás, sin embargo, él la sorprende al decirle que en realidad no se hizo dicha operación, y Sookie queda bastante preocupada pues tendrá un nuevo hijo, y Lorelai tiene una conversación con ella y le hace ver que las cosas saldrán bien. En tanto, Luke y Anna están en el juicio por la custodia de April, y la carta de Lorelai juega en favor de Luke, quien ahora podrá visitar a su hija. Christopher se queda en casa instalando los TV plasma y descubre el borrador de la carta que Lorelai le escribió a Luke, y discute con ella pues cree que su esposa aún siente algo con él, y pese a la respuesta negativa, no le cree y se va y no vuelve a dormir. Rory y Paris empiezan a hacer planes de lo que harán luego de haberse graduado y la primera hace consultas con su abuelo, y además Lucy y Rory se amistan. Finalmente, en medio de una clase que está dictando y en la que está Rory, Richard tiene los síntomas de un ataque cardíaco.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.