A medida que se acerca el festival anual de las linternas en el pueblo, Trace y cada uno de los O'Briens intentan dejar de lado sus propios desafíos para que cuatro generaciones de O'Briens puedan reunirse para el festival de las linternas.

La escuela ha vuelto a comenzar en "Chesapeake Shores", pero un nuevo comienzo para algunos trae viejos recuerdos para otros en "Fotografías y recuerdos". Mientras Abby envía a sus hijas a su primer día en una nueva escuela, surge un conflicto entre Trace y Wes acerca de sus roles en la familia, complicado aún más por el interés de una discográfica de Nashville en la nueva demo de Trace con una antigua llama. Los hermanos O'Brien rememoran sus días escolares viendo películas caseras filmadas por Megan, pero estas películas dejan a Jess sintiéndose excluida y enfadada con su madre por haberla dejado cuando era joven. Nell ayuda a Connor a vestirse de forma profesional para su nueva carrera -y la adultez- pero lucha por evitar que Mick se enfrente con su hermano Thomas por la tierra familiar. Como el resto de la familia, Bree y Kevin intentan despedirse de su pasado para abrir paso a futuras oportunidades.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.