Elena despierta la mañana después del accidente y lucha contra la noticia de haber muerto con sangre de vampiro en su sistema. Damon está molesto con Stefan por haber salvado a Matt, mientras que Stefan le cuenta que Bonnie está trabajando con un nuevo tipo de magia para evitar la transición. Pastor Young toma el control del Consejo de los Fundadores y toma medidas contra los vampiros del pueblo y sus simpatizantes. Caroline descubre que Klaus está en el cuerpo de Tyler y éste le demanda a Bonnie lo ponga de regreso a su cuerpo. Bonnie paga un terrible precio por la nueva magia utilizada. La caza de vampiros da lugar a una tragedia inesperada.

Elena intenta probar la dieta de sangre de animal que le ofrece Stefan, pero su cuerpo rechaza la sangre animal por lo que recurre a Damon para que la ayude, utilizando este un método poco ortodoxo. Llega a Mystic Falls una nueva estudiante vieja conocida de Elena y Jeremy tras la muerte de su padre, y un cazador que atemoriza a los vampiros de la ciudad.

Finalmente comienza el curso escolar y con el se establece un toque de queda debido a los accidentes. Contra esta nueva norma Rebekah da una fiesta en su nueva casa. Mientras Damon comienza su caza contra Connor, quien a su vez tiene un plan para acabar con los vampiros de Mistic Falls.

Elena, Damon y Bonnie van en busca del Profesor Shane, quien tomó el lugar de Sheila en la universidad. En la fiesta de disfraces de la fraternidad, Damon aprovecha para enseñar a Elena cómo elegir a una víctima. Klaus le confiesa a Stefan que hace mucho tiempo con un poderoso grupo de cazadores de vampiros, como lo es Connor, sin embargo, es Rebekah quien le revela a Stefan que existe una cura para el vampirismo y como encontrarla.

Caroline se sorprende al ver Hayley en la mansión Lockwood, mientras que el profesor Shane trabaja con Bonnie para ayudarla a superar su miedo y su culpa para que pueda volver a practicar magia. Por otra parte, Stefan y Klaus forman una alianza incómoda para tratar de contener el peligro que Connor ha desatado en la ciudad. Cuando Connor toma como rehenes a Jeremy, Matt y April en el Mystic Grill, Stefan y Damon tienen un desacuerdo serio sobre cómo manejar las cosas, y Elena se ve atrapada entre los dos hermanos. La situación rápidamente se vuelve violenta cuando Klaus envía a uno de sus híbridos, Dean para hacer frente a Connor. Finalmente, la culpa supera a Elena cuando se da cuenta de que ha perdido el control.

Elena empieza a tener alucinaciones con Connor que casi le cuesta la vida a Jeremy. Caroline, con la ayuda de Hayley hace creer a Klaus que terminó con Tyler. Por otra parte, Klaus le revela a Elena el origen de sus alucinaciones. El profesor Shane revela una historia de la brujería antigua Damon y Bonnie y ellos le preguntan sobre la marca del cazador. Damon salva a una confundida Elena de cometer un terrible error, mientras que Jeremy toma el legado de Connor. Elena hace una confesión dolorosa a Stefan y Matt da a Damon información nueva y sorprendente sobre el profesor Shane.

Caroline trata de intervenir convenciendo a Elena que Stefan es el amor de su vida, pero Elena le dice que está realmente confundida. Por otra parte, Damon enfrenta al Profesor Shane y le cuenta acerca de sus sospechas. Alarmado por las vívidas pesadillas que está teniendo, Jeremy busca la ayuda de Matt, pero pronto las cosas se complican más de lo que esperaba. Finalmente, Caroline y Stefan descubren algo sorprendente respecto a la conversión de Elena.

Cuando Stefan le dice a Damon lo que pasa con Elena respecto a el, van a la calle Bourbon para buscar respuestas, y recuerdan lo sucedido en 1942. Mientras tanto Elena tiene noche de chicas con Caroline y Bonnie. Cuando Damon regresa quiere hablar con Elena pero ella le dice que ya lo sabe todo y que se siente feliz asi.

Con motivo de la maravillosa fiesta de Invierno se adornan las calles de Mystic Falls, Stefan y Caroline se encuentran en desacuerdo con Tyler sobre sus planes para Klaus y sus híbridos. Cuando Caroline propone una solución a su problema, Hayley descubre una forma dramática para dejar claro que ella no está a bordo. Más tarde, Klaus hace un descubrimiento que lleva al caos y la violencia. Mientras tanto, Elena y Damon se retiran a la casa del lago de los Gilbert para ayudar a Jeremy a conquistar a algunos peligrosos demonios internos con la ayuda de Bonnie y el profesor Shane, quien revela un pedazo de la historia antigua que deja a todos sin palabras.

Rebekah aparece inesperadamente en la escuela y compele a Stefan, Elena y Caroline a darle respuestas sobre la cura para el vampirisimo. Mientras tanto, el padre Bonnie asume el cargo de Alcalde y su prioridad es proteger a Bonnie, quien no se siente cómoda con él tratando de entrometerse en su vida. Por otra parte, el Profesor Shane se pone en peligro cuando revela información sobre Silas a Kol y Caroline trata de consolar a Tyler. En la casa del lago, Damon y Matt continúan el entrenamiento de Jeremy pero un impaciente Klaus aparece para acelerar el proceso.

Klaus pone la vida de Matt en peligro para tratar de controlar a Jeremy. Damon entrena a Jeremy para asesinar a los nuevos vampiros que Klaus ha creado, pero descubren que Kol está dispuesto a todo para convencer a todo el mundo de renunciar a la búsqueda de la cura. Rebekah busca un nuevo aliado en Stefan después de que sus hermanos se vuelven contra ella. El Profesor Shane es arrestado por la Sheriff Forbes y ella y el padre de Bonnie buscan respuestas sobre lo sucedido al consejo. Por su parte, Bonnie también busca respuestas pero las respuestas del Profesor la llevan al límite de sus poderes. Elena negocia con Klaus la seguridad de Jeremy, pero se enfrenta con un enemigo inesperado por lo que desarrolla su propio plan para mantener a su hermano a salvo y conseguir la cura.

Klaus recurre a Stefan cuando Rebekah se niega ayudarlo a mantener a raya a Kol. Por otra parte, Bonnie tiene un aterrador encuentro con Kol y más tarde recibe la visita inesperada de su madre, quien intenta ayudarla a liberarse del nuevo tipo de magia que practica, a lo cual se niega. Elena pone en marcha su plan y pide ayuda a Stefan, quien le advierte del peligro que correrán si logran llevarlo a cabo. Klaus le deja ver a Damon que le preocupa que Caroline lo odie por siempre. Kol le revela a Elena las razones que tiene para querer mantener encerrado a Silas. Stefan encuentra una encantadora manera de hacer las paces con Rebekah mientras que Jeremy consigue completar la marca del cazador.

Shane lidera la expidición a una isla desierta de la costa de Nueva Escocia, donde se cree que el secreto de la cura se encuentra oculto. En el viaje al interior de la isla, Bonnie y Jeremy tratan de entender el mensaje de la marca del cazador, mientras que Shane revela más de la leyenda de Silas y la bruja Qetsiyah, junto con su historia personal. Rebekah y Elena continúan su rivalidad, mientras que Stefan hace todo lo posible para mantener la paz, y Damon acusa a Shane de conducirlos a una trampa. Por otra parte, en Mystic Falls, Tyler se enfrenta a Klaus y Caroline paga las consecuencias de esto.

Aún en la isla, Damon es capturado por un miembro de Los Cinco llamado Galen Vaughn, quien tiene sus propias razones para querer encontrar la cura. Stefan le confiesa a Elena sus verdaderos sentimientos acerca de la posibilidad de convertirse en humano de nuevo. Mientras tanto, en Mystic Falls, Caroline y Tyler se dan cuenta que sus intentos por traducir el código en la espada del Cazador son inútiles sin la ayuda de Klaus. Por otra parte, nueva información sobre la cura es revelada, Jeremy ayuda a Bonnie a distinguir qué es real y lo que no y una visitante inesperada aparece en la isla, provocando un fatídico desenlace cuando Silas es despertado por fin.

De regreso en Mystic Falls, Stefan y Caroline se preocupan por el estado de ánimo de Elena, quien se niega a aceptar la realidad sobre Jeremy. Mientras tanto, en la isla, Damon le cuenta a Rebekah que Silas ha sido despertado y se sorprende por su reacción. Stefan acude a Meredith y Matt en busca de ayuda. Damon y Rebekah conocen un poco más acerca del pasado de Vaughn y cómo Katherine llegó a la isla. Más tarde, Damon lleva de regreso a casa a Bonnie, quien revela el resto del plan de Silas, horrorizando a todos y haciendo reaccionar a Elena, por otra parte, Vaughn insiste a Rebekah sobre darle la cura a Silas; Damon aconseja a Elena apagar su humanidad y ella toma una decisión que sorprende a todos.

El nuevo comportamiento de Elena tiene preocupados a todos, por lo que Damon y Stefan acuerdan que hacerla volver a la rutina de la escuela es lo mejor para ella. Caroline se sorprende cuando Elena decide reintegrarse al equipo de animadoras, sin embargo, se sorprende aun más cuando el comportamiento de Elena resulta peligroso. Rebekah y Damon trabajan juntos en encontrar a Will, un vampiro y viejo conocido de Damon que podría guiarlos hasta Katherine y la cura, mientras tanto, Klaus intenta utilizar a Hayley para dar con el paradero de Katherine, sin embargo, termina revelándole noticias interesantes sobre su origen, por otra parte, Elena organiza una fiesta salvaje que termina en una pelea con Caroline, quien por fin acepta que Tyler no volverá.

Damon lleva a Elena a Nueva York donde pasó la mayor parte de la década de los 70's para alejarla de todos aquellos que están molestos con ella en Mystic Falls; sin embargo, cuando Rebekah aparece, descubre el verdadero plan de Damon y las verdaderas intenciones de Elena. Flashbacks revelan un poco del estilo de vida hedonista que Damon llevaba en esa época y un poco de su relación con Lexi. Mientras tanto, cuando Stefan, Caroline y Klaus se enteran que la tercera masacre está por suceder tratan de hacer que Bonnie haga lo correcto, en lo cual fracasan haciendo que Silas obtenga lo que quiere.

Elena y Rebekah van en busca de Katherine y se encuentran en un pequeño pueblo de Pennsylvania, donde Elena tiene un encuentro sorprendente con otro viejo conocido, Elijah. Damon no está seguro de cómo reaccionar cuando Stefan revela su plan inesperado para el futuro. Mientras tanto, en Mystic Falls, Klaus recibe ayuda de una renuente Caroline, quien comprende el verdadero alcance de los poderes de Silas. Stefan y Damon están preocupados por el estado de ánimo de Elena y están decididos a hacer lo que es mejor para ella, pero ella deja claro que ayudarla será difícil.

Después de tomar una decisión que enfurece a Klaus, Elijah propone un reto de cambio de vida para Rebekah. Caroline descubre que sus planes cuidadosamente trazados para una perfecta noche de baile se ven afectados por Elena, por lo que busca la ayuda de Klaus. Decididos a llegar a Elena, Damon y Stefan asisten a la fiesta de graduación, pero la noche empieza a salirse de control a pesar de sus esfuerzos. Cuando Elena arremete en una manera que nadie podría haber predicho en contra de April y Matt busca a Rebekah para obtener un poco de ayuda. Tyler regresa para tener un baile con Caroline, Bonnie se resiste a ser controlada nuevamente por Silas y hace un descubrimiento aterrador, y Klaus recibe un mensaje que podría cambiar todo.

Siguiendo una pista misteriosa de que se está gestando un complot en contra él, Klaus viaja a la ciudad que él y su familia ayudaron a construir: Nueva Orleans. La investigación de Klaus le lleva a un reencuentro con su antiguo protegido, Marcel, un vampiro que tiene el control total de los habitantes humanos y sobrenaturales de la ciudad. Decidido a ayudar a su hermano a encontrar la redención, Elijah va en busca de Klaus y pronto se entera de que Hayley también ha llegado al barrio francés en busca de pistas sobre su historia familiar, y ha caído en manos de una poderosa bruja llamada Sophie, quien les revela algo que hace replantearse las cosas a Klaus y que puede volver a unir a su familia. Mientras tanto, en Mystic Falls, Katherine revela una sorprendente vulnerabilidad a Rebekah y le pide que entregue un mensaje a Elijah, mientras que Damon y Stefan continúan con su plan de regresarle la humanidad a Elena.

Damon y Stefan tratan de devolverle la humanidad a Elena torturándola, utilizando el temor como sentimiento pero todo falla cuando Elena se asegura de que no la dejarán sufrir en serio y Caroline se siente frustrada cuando su intervención resulta contraproducente y es entonces que los Salvatore llaman a un refuerzo inesperado. Por otra parte, Matt le da un consejo no solicitado a Rebekah y ella quiere ayudarlo en agradecimiento mientras que Caroline es acosada por Silas, quien desea encontrar a Bonnie para que lo ayude con sus planes. Matt y Damon logran que Elena vuelva a encender su humanidad y Stefan le aconseja que enfoque su culpa en un objetivo y Katherine se muestra recelosa cuando Bonnie llega a ella con una propuesta que promete beneficiar a ambas.

A medida que el día de la graduación se acerca, Caroline intenta distraer a Elena manteniéndola ocupada en tareas simples como mandar las invitaciones para el evento, pero Elena está enfocada en encontrar a Katherine para asesinarla. La Sheriff Forbes llama Damon y Stefan en el hospital, donde alguien ha estado atacando a los pacientes. Aún tratando de forzar a Katherine para que la ayude, Bonnie se niega a renunciar a su plan de derrotar a Silas y comienza a canalizar la energía de los lugares de las masacres del triángulo de Expresión. Una vez que el velo ha caído varios fantasmas se materializan y comienzan a andar en Mystic Falls, finalmente, Bonnie se encuentra una manera de detener a Silas pero cuando intenta un hechizo muy poderoso, encuentra un fatal desenlace.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.