Decidido a capturar a un vampiro huido llamado Ambrose, que puede ser la clave para conseguir la vuelta segura de Stefan, Damon se dirige con Alaric a Memphis. Sin embargo, reacio a dar un paso atrás en su antigua forma de cazar vampiros, Alaric deja clara su renuencia a participar, al tiempo que revela la verdad sobre los últimos tres años de su vida sin Damon. Mientras tanto, en la sala de psiquiatría, Bonnie conoce a una joven llamada Virginia (la estrella invitada Aisha Duran), que le proporciona una valiosa información acerca de por qué The Armory puede estar tras ella. Por último, Enzo toma el asunto en sus propias manos cuando se entera de una devastadora noticia por Rayna.

Con la vida de Bonnie en juego y una batalla por delante de ellos, Damon y Enzo llevan la carga de salvar a Bonnie antes de que su condición empeore. A regañadientes, Stefan forma equipo con Matt por el bien de Bonnie, y descubre la verdad de la ira de Matt hacia él. En otro lugar, decidida a ayudar a su mejor amiga, Caroline se une a Alaric en una misión, y, rápidamente, se da cuenta de lo mucho que ha añorado su antiguo estilo de vida sobrenatural. Finalmente, después de que su plan tome un giro inesperado, Damon toma una fatídica decisión que cambiará para siempre su relación con Bonnie.

A pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie en la difícil y angustiosa situación a la que se enfrenta, Damon, Enzo y Caroline se dan cuenta de que sus opciones se agotan y necesitan tomar medidas drásticas. Con su única oportunidad de salvar a su amiga, Stefan le da la noticia a Caroline de que pueden necesitar la ayuda de una fuente poco probable - las gemelas de Alaric. En otra parte, Enzo tiene a Bonnie preocupada por traerla de vuelta a su cabaña, pero cuando su plan toma un giro inesperado, Damon estará dispuesto a hacer el último sacrificio para salvar a sus amigos más cercanos.

Stefan busca sin descanso a Damon y Enzo algunos meses después de su misteriosa desaparición.