"Loudermilk" se centra en Sam Loudermilk (Ron Livingston), un consejero en recuperación de alcoholismo y abuso de sustancias con una mala actitud. A pesar de que tiene su forma de beber bajo control, Loudermilk descubre que cuando su vida es un desastre, limpiarse es la parte fácil.

Situada 97 años después de una guerra nuclear que ha destruido la civilización, los supervivientes de una nave espacial, que han sobrevivido durante 3 generaciones en el espacio, envían 100 delincuentes juveniles "para testear" las condiciones de la Tierra, con la esperanza de eventualmente volver a poblar el planeta. El grupo de jóvenes tratará de sobrevivir en un entorno desconocido y hostil a pesar de las brechas que se abren entre ellos, unos partidarios de seguir en conexión con la nave, otros a favor de empezar de cero sin depender de nadie. Mientras, en la nave, las luchas por el poder político se recrudecen, llevando a los dirigentes a situaciones extremas y difíciles decisiones.