En el apogeo del flujo de efectivo libre de la década de 1980, el corredor de bolsa Jordan Belfort se transforma de un recién llegado a Wall Street a un vaquero corrupto y poco ético de OPI. Llena de corrupción y codicia, la compañía de Jordan comienza a dispararse, justo cuando la SEC y el FBI se están acercando a su familia y su imperio.

En la década de 1970 en la ciudad de Nueva York, David Marks (Gosling), hijo de un poderoso magnate inmobiliario, se casa con Katie McCarthy (Dunst), una hermosa estudiante de clase trabajadora. Juntos huyen de Nueva York para vivir en el campo en Vermont, donde abren una tienda de alimentos saludables llamada 'All Good Things', solo para ser atraídos de vuelta por el padre de David (Frank Langella) quien aprovecha las inseguridades de David diciéndole que Katie merece más de lo que él le está dando actualmente. Al regresar, Katie y David compran un hermoso apartamento y Katie plantea la idea de tener hijos. David insinúa que no puede tener ninguno. Después de comprar una casa junto al lago fuera de la ciudad, Katie confiesa a su vecina embarazada que ella también está esperando un bebé. Cuando Katie le cuenta la buena noticia a David, él responde arrojando cosas y luego se derrumba al pensar en ser padre. Después de obligar a Katie a hacer una cita para un aborto, David se pierde la cita mientras trabaja para su padre.