10 meses después de mudarse a Nueva York, Helen llama a Joe para saludar. Joe no le dice que ha estado saliendo con alguien más. Más tarde habla con todos buscando a alguien que le diga que es mejor no decirle a Helen. Pero Brian le dice que debe hacerlo. Así que van a Nueva York y la encuentran trabajando en un club de striptease. Joe intenta decirle acerca de su nueva novia, pero ella le dice que está pasando por una mala racha. Entonces le dice que regrese a Nantucket, sin decírselo. Cuando llegan, ella se entera inesperadamente.

Después de los daños causados por Helen a su oficina, Joe intenta hacer que ella pague por los daños. Cuando ella se niega, Joe decide demandarla.

Los problemas de ira de Helen con Joe resultan en que ella asiste a una reunión grupal después de la persuasión de sus amigos.

Joe y Brian descubren que Lowell está durmiendo en el aeródromo. Él les cuenta que él y su esposa, Bunny, están pasando por un mal momento porque él cree que ella se está insinuando a otros hombres. Le dicen que intente solucionar las cosas. Así que él saca a su esposa. Al día siguiente, les cuenta que las cosas no funcionaron porque supuso que ella estaba coqueteando con otro hombre. Luego les pregunta si alguno de ellos puede hablar con ella. Brian se ofrece a hacerlo, pero Joe piensa que no debería. Cuando él habla, ella se le insinúa y Joe entra antes de que pase algo. Ahora tienen que decirle a Lowell que tiene que alejarse de ella.

When Roy's opponent for a seat on the town council drops out, the gang convince Joe to run against him. But the surprise endorsement of Joe's campaign manager Fay, by the local newspaper, gives Roy more competition than he can handle. So Roy concocts a plan, involving a story about how he has never won anything his entire life. Touched by Roy's story of his embarrassing failures in grade school, Fay throws the election.

Una mujer adinerada llega a la isla y se encariña con Brian, y no pasa mucho tiempo antes de que él se convierta en su juguete. La pandilla espera que Brian pueda hacer que ella invierta con ellos o done para algún beneficio en el que estén involucrados. Pero Joe le dice a Brian que debería avergonzarse de sí mismo, aunque él está disfrutando demasiado como para escuchar. Luego, Joe decide decirle a la mujer lo que piensa de ella, pero ella lo interrumpe diciendo que quiere invertir con él, y es entonces cuando él cambia de opinión.

Es el cumpleaños de Joe y les dice a todos que prefiere no celebrarlo. Brian decide organizarle una fiesta sorpresa y todos aceptan ayudar. Más tarde, Joe escucha cómo planean la fiesta y se emociona. Pero luego todos se dan cuenta de que tienen compromisos previos, por lo que tienen que cambiar la fecha. Fay le dice a Joe que tiene que quedarse para recibir algunos objetos que serán entregados al hangar más tarde y que los demás tienen planes. Joe piensa que es una estratagema para asegurarse de que esté presente en la fiesta y decide ir junto con ello. Pero cuando llega un hombre entregando una caja, él piensa que ellos están dentro de la caja y espera encontrarlos ahí, pero se decepciona al descubrir que no están. Al día siguiente, Joe está molesto con todos por engañarlo. Entonces Brian le dice que la fiesta fue reprogramada y le pide que esté presente. Y cuando Joe le cuenta a Brian la suposición que hizo sobre la caja, Brian decide hacer eso. Pero la persona a cargo de llevar la caja a Joe comete un error.

Cuando Helen y Gail siguen discutiendo, Joe quiere que hagan las paces. Así que les dice que pasen un tiempo juntas y no pasa mucho tiempo antes de que sean amigas y hablen de los secretos más profundos de Joe. Cuando se corre la voz de que el Presidente hará una escala; Roy quiere que le saquen una foto con él y Fay quiere tocar a la Primera Dama, algo que ha estado haciendo con las últimas 8 Primeras Damas.

Bajo hipnosis, Roy confiesa haber cometido un crimen, ahora depende del resto descubrir qué hacer.

Pressured by questions, Roy reveals his wife Sylvia is not dead after all, instead living in Boston after having deserted him abruptly sixteen years ago. In the company of Brian, Roy flies to Boston to win his wife back. Roy's efforts are for naught, however, as Sylvia refuses to leave her life as the wife of a rich plastic surgeon to return to Nantucket with him.

Brian intenta estafar a un resort de tiempo compartido para obtener un fin de semana de golf al inscribirse en una presentación de ventas a la que no tiene intención de asistir. Joe, Roy y Lowell lo acompañan. El viaje se arruina debido a una tormenta tropical en Florida.

Antonio descubre que se enfrenta a la posibilidad de ser deportado. Piensan que la mejor manera es que se case con una estadounidense. Así que intentan encontrar a alguien dispuesto a casarse con él. Pero el día en que le dijo a inmigración que supuestamente se iba a casar, la mujer que encontraron no se presenta.

Helen se casa con Antonio para evitar que sea deportado. Pero teme tener que permanecer casada con él durante el tiempo necesario para que obtenga su ciudadanía. Sin embargo, Brian descubre otra forma para que Antonio obtenga su tarjeta verde. Y esa es que participe en la lotería de la Tarjeta Verde, así que Helen intenta enviar la mayor cantidad de solicitudes posible para que él pueda obtener su tarjeta verde y ella ya no tenga que seguir casada con él.

Fay comprende cuando Joe le dice que no podrá darle un aumento, pero cuando ve a los hermanos presumiendo de un par de nuevas chaquetas de vuelo de cuero, ella renuncia. Acepta un puesto en Aeromass, mientras Joe lucha en Sandpiper. Después de que Brian cuenta la historia de cómo se conocieron hace años, finalmente se resuelven sus diferencias.

Brian y Joe se enteran de que la casa donde vivían va a ser demolida. Mientras Faye intenta ver si puede hacer algo para evitarlo, ellos van a verla una última vez. Y recuerdan cuando se mudaron por primera vez y cómo eran las cosas cuando sus padres todavía estaban juntos. Incluso recuerdan cómo conocieron a Helen por primera vez.

Frasier Crane viene a la isla para realizar un taller. Y es mientras realiza su taller que Helen lo ve y dice que él es el hombre que arruinó su vida. Parece que él le aconsejó que dejara la isla e fuera a Nueva York. Frasier la lleva al escenario para hablar y, aunque no logra convencerla, no fue su culpa, él le echa la culpa a Joe. Luego, Joe se levanta y dice que no hizo nada.

Joe dona un viaje gratuito a una subasta benéfica. Y el hombre que lo compró es Carlton Blanchard, un anciano que no está del todo bien. Cuando le preguntan a dónde quiere ir, responde Las Cruces, Nuevo México, que no es donde suelen ir. Al principio, no están dispuestos a hacerlo, pero cuando les cuenta que va a ver a su hermano a quien no ha visto en años, deciden intentarlo. Lowell y Antonio se unen también.

Cuando Helen pierde su trabajo como agente inmobiliaria, se pregunta qué va a hacer ahora. Antonio sugiere que se haga una prueba que determine para qué trabajo sería adecuada. Ella la hace, pero cuando llegan los resultados, Antonio los ve y les dice a todos que decía que sus opciones eran música o servicio de alimentos. El grupo piensa que deberían cambiar los resultados. Entonces Joe le dice a Fay que ponga derecho, algo en lo que Joe dice que ella estaba interesada antes. Cuando Fay pregunta qué debería poner como segunda opción, Joe le dice que ponga algo. Helen lee y se siente más atraída por la segunda opción, comediante de pie, así que intenta preparar su rutina.

La pandilla sale a citas a través de un servicio y se encuentran en el Club Car para contar sus extrañas historias.

Después de regresar de unas vacaciones posibles gracias a un generoso reembolso de impuestos, Brian descubre que el reembolso fue un error. Para ayudar a pagar su apuesta, acepta un segundo trabajo como guardia de seguridad en el banco. Pero es despedido después de un robo y vuelve a volar. Sin embargo, mientras vuela a Antonio a Boston, descubre que el ladrón está a bordo del avión. Desafortunadamente, el ladrón también reconoce a Brian y saca un arma para obligarlo a aterrizar en un campo. Brian desafía al secuestrador a que lo mate mientras el avión se precipita hacia el suelo, pero el ladrón cede primero y le entrega el arma a Antonio. Mientras tanto, Antonio se va de viaje a su país de origen, Italia, y a nadie le importa.

El antiguo entrenador de béisbol de Joe quiere que él traiga al jugador que está listo para romper el récord de Joe. Mientras está en camino, Joe se entera de que el jugador, entre otras cosas, recibirá un automóvil y que él será el blanco de algunas bromas. Cuando el aeropuerto le informa a Joe que no está seguro si las condiciones son buenas para que aterrice, pero quieren que él tome esa decisión, él decide no hacerlo, lo que hace que la gente piense que no quiere que el jugador rompa su récord.

El episodio comienza con todos en un avión rumbo a Boston, pero se ven atrapados en una tormenta y inciertos sobre su destino. Luego vemos cómo llegaron allí; todo comenzó cuando Helen tuvo la oportunidad de actuar en Boston. Pero no todos pueden ir debido a compromisos previos. Luego, de alguna manera, todos quedan liberados.