Los adolescentes ricos del barrio más elegante de Manhattan se enteran de que Serena van der Woodsen ha vuelto.

Tras una escandalosa fiesta de besos en la boca, Blair, la mejor amiga de Serena, se distancia de ella.

Blair desvela secretos vergonzosos de Serena.

A Blair le encanta que su madre la elija como nuevo rostro para la colección de moda de ropa.

Dan se esfuerza por impresionar a Serena en su primera cita oficial.

Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Serena y Dan acaban reconociendo que a pesar de que sus mundos son opuestos, están locos el uno por el otro.

Blair celebra su décimo séptimo cumpleaños e intenta poner buena cara para ocultar la verdad a sus amigos.

Dan invita ingenuamente a Serena y a su familia a celebrar el Día de Acción de Gracias con la familia de él.

Serena no tiene ni la más mínima intención de acudir al baile anual de la ciudad, pero su abuela CeCe la obliga a asistir.

Blair no logra ocultar su decepción cuando su padre vuelve a casa a celebrar las vacaciones con un huésped al que nadie se esperaba.

La pandilla de amigos irrumpe en la piscina del instituto y celebra una divertidísima fiesta nocturna.

La Reina Cotilla se complace en informar que se ha visto a Serena van der Woodsen comprando una prueba de embarazo y las noticias corren como la pólvora.

Blair vuelve al instituto donde ya ha perdido el título de abeja reina; a Serena no le gusta la idea de vivir con Chuck, su futuro hermanastro.

El mundo de Serena se pone patas arriba cuando Georgina Sparks, su antigua cómplice, vuelve a Manhattan para crear problemas.

Blair y Jenny se ponen cada vez más violentas en su "guerra por la fama", insultándose mediante cotilleos a través de la Reina Cotilla.

Georgina revela el verdadero motivo por el que Serena huyó de Manhattan a un internado y Serena cae rápidamente en sus viejas costumbres.

Con la reputación de Serena en juego, Blair toma al toro por los cuernos y se enfrenta a la manipuladora Georgina.

El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Blair está en las nubes desde que Marcus le dijese que es un lord inglés, y tiene toda la intención de convertirse en parte de la realeza ella también, pero el siempre maquinador Chuck tiene otros planes para ella y su nuevo novio. Serena y Dan deciden mantener su reconciliación en secreto, y no decirle nada a su familia y amigos, hasta que descubran lo que su relación significa para ellos. Mientras tanto, Nate descubre el lado oscuro de lo que es tener una affair con una mujer sexy y más mayor, como Catherine.

Serena y Dan se ven obligados a enfrentarse a sus sentimientos y hablar, cuando quedan atrapados en un ascensor por culpa de un apagón en la ciudad. Blair intenta tomarse con humor el problema de pasión que hay en su relación con Marcus, mientras que por su parte Chuck parece estar perdiendo la pasión por cualquier otra mujer que no sea Blair. Nate se debate entre sus sentimientos por Vanessa y su cada día más complicada relación con Catherine. Además, Jenny corre el riesgo de perder su trabajo en prácticas, cuando Eleanor la escucha criticar uno de sus diseños.

Ahora que Serena y Dan ya no están juntos… ¿Quién será el primero en encontrar una nueva pareja? Parece que él es más rápido, ya que en seguida consigue una cita con una nueva estudiante. Blair y sus subordinadas se ponen manos a la obra para sabotear esta nueva relación, y hasta Serena se deja llevar por los celos y muestra su cara más desconocida… Mientras, Vanessa descubre un escandaloso secreto sobre Catherine, la mujer casada que tiene un romance con Nate…

En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Tras haber discutido con Blair, Serena decide ajustar cuentas con ésta - quien ha soñado toda su vida con ir a la universidad de Yale - y cancela sus planes de ir a Brown, aceptando en su lugar una invitación personal del decano para visitar Yale. Por su parte, Dan descubre que ninguna de sus cartas de recomendación para Yale ha sido recibida, por lo que intentará desesperadamente urdir un plan para ser admitido en la universidad. Mientras tanto, en el campus de Yale, Chuck es secuestrado por los miembros de una hermandad secreta llamada Skull and Bones, y Nate tiene un affair con una estudiante.

Vanessa usa la escandalosa foto de Catherine y Marcus para chantajear a Blair para que sea mejor persona, por lo que Blair buscará venganza instando a Chuck para que seduzca a Vanessa. Lily y Bart dan una extravagante fiesta de inauguración de su casa.

Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Serena invita a Aaron a la fiesta benéfica de Lily y Bart, pero tras descubrir un secreto que éste le había ocultado, comienza a plantearse si Aaron será el hombre que ella pensaba. Por su parte, Jenny y Agnes planean un escandaloso espectáculo que hará que Jenny sea aceptada en la industria de la moda, o bien arruinará sus posibilidades para siempre.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

El tío de Chuck, Jack Bass, llega al Upper East Side para ayudar a su sobrino a recoger los pedazos tras el funeral de su padre.

Tras leer el testamento de Bart, su hermano Jack, Chuck y Lily descubren el destino de las empresas Bass.

Los estudiantes del Constance Billard y el St. Jude se enteran de quién es (y quién no) digno de la primera admisión en la Universidad de Yale.

Con la intención de castigar a Rachel por no respetar las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para hundir a su profesora.

Los estudiantes del Constance Billard y St. Jude ponen en marcha la producción "La edad de la inocencia".

Blair destapa su cara más salvaje. Está dolida por los últimos sucesos de su vida y quiere acabar con su imagen de niña buena ¿La primera consecuencia? su amistad con Serena y Chuck está en la cuerda floja… Mientras, Lily, la madre de Serena, y Rufus, el padre de Dan, quieren ser totalmente honestos el uno con el otro y deciden hablar de sus anteriores relaciones… ¿Lograrán que su relación salga fortalecida o terminarán arrepintiéndose de haber dado este paso?

Serena decide dar una íntima fiesta a Jenny por su dieciséis cumpleaños, pero las cosas se descontrolan cuando Poppy Lifton hace que la pequeña fiesta se convierta en un gran evento social. En un momento de debilidad, Vanessa accede a ayudar a Chuck en una conspiración hacia Blair y Nate. Mientras tanto, Rufus se entera de que Dan no recibirá la ayuda financiera de Yale e intenta encontrar otra forma de cubrir los gastos de su educación.

Serena regresa de su viaje a España con Poppy y Gabriel. Blair hace un trato secreto con el abuelo de Nate, William. Nate descubre una inquietante información sobre el arresto de su padre. Mientras tanto, Dan coge un trabajo como camarero de un catering para ganar dinero para la universidad, pero se angustia cuando descubre que el evento es en la Noche de Pascua en el ático de los Waldorf, donde varios de sus amigos y familiares están invitados.

Georgina regresa al Upper East Side tras someterse a una gran transformación. Chuck y Nate se encuentran en la mayor encrucijada de su amistad, resultado de su mutuo interés en Blair. Y Serena ve que su relación con Gabriel se hace más complicada.

Blair presiona a Georgina para que la ayude en su estrategia para compensar su mal comportamiento del pasado. La rivalidad entre Nate y Chuck por Blair se convierte en una crisis. Y Lily trama un plan secreto para ayudar a Rufus con la matrícula de la universidad de Dan.

En un flashback especial a los 80, antes de que se convirtiera en Lily van der Woodsen, Lily Rhodes es expulsada del internado y regresa a Loa Ángeles junto a sus padres y su hermana mayor Carol. Además, No Doubt actúa como una banda de los ochenta llamada Snowed Out. De vuelta al presente en Nueva York, Blair y Nate asisten juntos al baile, pero la noche no sale exactamente como estaba planeada, algo en lo que Chuck tiene que ver.

la reina cotilla decide animar las cosas en Constanza Billard y a la graduación del St. Jude enviando un correo electrónico que produce una explosión terrible y perjudicial en medio de la ceremonia de graduación, inspirando a Serena a planificar un ataque. Las chicas (estrellas invitadas: Yin Chang, Nicole Fiscella, Amanda Setton y Walker Dreama) retan a Jenny a lanzar su anillo en el sombrero para suceder a Blair como abeja reina para el próximo año. Lily y Rufus luchan para reparar su relación después de la traición de Lily. En cuanto a los pistoleros, y Blair Chuck finalmente ... y Serena se sorprende por ... y Georgina decide ... y sin saberlo, Dan, Nate y Vanessa .... Jenny y Eric hacer algo que podrían terminar lamentando ... y todo sucede en este final de temporada.

Los chicos se despiden del colegio para entrar en el mundo universitario, en el que no faltan los amores, los escándalos y, por supuesto, los secretos. Jenny es la única que sigue en el instituto, por fin ha conseguido su objetivo: convertirse en la ‘Abeja reina’… o lo que es lo mismo… ser la más popular. Blair y Chuck siguen locamente enamorados y rompiendo todas las reglas para que su relación no caiga en el aburrimiento. Serena ha regresado de su viaje por Europa con una legión de paparazzi a sus espaldas, sin tener muy claro qué hacer con su vida y con una relación cada vez más complicada con Carter. Nate también vuelve del verano con noticias impactantes y una atractiva y misteriosa morena a su lado. Mientras, Dan se ha adaptado más rápidamente de lo que esperaba a su nueva vida de millonario. Blair y Chuck siguen perdidamente enamorados mientras experimentan y rompen todas las reglas de una relación normal.

Blair, decidida a mantener su estatus como Abeja Reina en la facultad, se embarca en su primer día en la NYU (Universidad de Nueva York), junto con Dan y Vanessa. Desafortunadamente, Georgina resulta ser la compañera de cuarto de Blair en la residencia, y está decidida a hacer de Blair una marginada social. Cuando Serena se prepara para su marcha a Brown, ella y Chuck tienen una gran pelea, así que ella recluta a un enemigo de Chuck, Carter que la ayudará a desquitarse. Mientras tanto, Nate y Bree deciden llevar su relación más lejos, aun sabiendo que eso puede provocar tensiones entre sus familias, ya que son rivales políticos.

Los problemas surgen entre Chuck y Blair cuando ambos se interesan por el mismo ítem de Sotheby. Entre tanto, Serena sospecha que Carter haya regresado a sus viejos hábitos, mientras que Georgina se interesa por Dan y Vanessa supone que hay algo raro con Scott.

Es el primer día de Jenny en Constance Billard, lo que significa que es el primer día de su reinado, pero Blair es llamada al Instituto y no permitirá que nadie le robe el protagonismo. Lily por su parte al regresar a casa encuentra que todo ha cambiado. ¿Pondrá todo en su lugar? Olivia Burke, famosa actriz de cine interpretada por Hilary Duf será la nueva compañera de cuarto de Vanessa.

Llega el gran día de la boda de Lily y Rufus, pero alguien hará todo lo posible para que esto no ocurra. Chuck revela el secreto de Carter. Georgina convence a Dan y a Vanessa para que participen en una de sus trampas y Blair sospecha que hay algo que no está bien con Bree y comparte su preocupación con Nate.

Vanessa está desesperada por conseguir la aprobación de su madre, por lo que hace equipo con Blair para poder dar el brindis de bienvenida en la universidad. Lo que Vanessa no se imagina es el precio que tendrá que pagar por ese pequeño favor. Por su parte, Dan lleva a Olivia a casa para que conozca a Lily y a Rufus, situación que genera una gran cantidad de nuevos problemas.

El músico Albert Hammond Jr actuará en el gran evento de apertura del nuevo hotel de Chuck Bass, acontecimiento que le ocasionará algunos problemitas con Blair. Por otra parte, Dan se llena de inseguridades al ver un antiguo video sexual de Olivia y su novio de entonces, Patrick Robinson. ¿Qué tanto verá Dan? Y como si fuera poco, Jenny se verá forzada a elegir entre Eric y su nuevo estatus de reina, lo que por supuesto provocará que surjan muchos problemas entre ambos. Un capítulo de conflictos.

Luego de otra pelea con Serena, Blair consigue una nueva amiga y la lleva a la noche de la elección en el hotel de Chuck sólo para hacer que Serena se ponga celosa. Además, en el programa de Jimmy Fallon, Olivia dice algo de lo que luego se arrepiente e intenta escondérselo a Dan. ¿Será descubierta? Por otra parte, con las elecciones cerca, Nate teme que su abuelo haga todo lo posible por colocar a Trip en el Congreso.

Jenny quiere ser la Reina absoluta no sólo del instituto, sino de todo el upper east side de Manhattan. Dan y Vanessa intentarán convencer a Olivia de que se quede en Nueva York al tratar de enseñarle la "verdadera experiencia universitaria".

Blair recurre a la cantante Lady Gaga para impresionar a los chicos de NYU. Además, Dan y Olivia se inscriben para escribir y ser estrellas en una obra de la escuela, basada en una idea de Blair y dirigida por Vanessa. Por otra parte, Serena busca a Nate para que la ayude a salir de una difícil situación. Y como no podía faltar, Chuck le pide un favor a Jenny quien acepta salir con Damien el hijo de un embajador que se está hospedando en el hotel de Chuck, al parecer la experiencia será más allá de los que ambos imaginaban.

El Upper East Side recibe mucho drama con motivo de las festividades de Acción de Gracias. Para comenzar, Blair sospecha que su madre le ha estado ocultando un gran secreto, que resulta ser algo completamente distinto. Por otra parte, Vanessa se peleará con sus padres en ese día tan importante y terminará en casa de los Humphreys. Sin embargo, ella no es la única en problemas, ya que Serena se ve en una posición incomoda cuando su madre invita a Trip y a Maureen a la cena. Para completar el drama de Acción de Gracias: Rufus se entera de que Lily le ha estado mintiendo acerca de su madre. Chuck cuenta a Nate que tiene información muy dañina sobre uno de sus amigos y por último y no menos importante, Jenny descubre que Eric estuvo detrás de su vergüenza pública en el cotillón.

En el aniversario de la muerte de Bart Bass, Chuck tendrá que lidiar con algunos problemas del pasado y un nuevo accidente de tránsito conmociona el upper east side. Más delante Dan y Vanessa intentarán mantener su complicada amistad, sin importar a qué costo. Para finalizar, Jenny es acusada de golpear a un compañero de clases y Erick deberá decidir a quién creerle.

Nate y Serena exploran los matices de su amistad. Blair se preocupa por Chuck, pues este no parece quitarse de la cabeza a la mujer que vio ante la tumba de su padre. Jenny y Damien van juntos a una importante cena. Rufus llega de viaje e intenta no cruzarse con Lily.

Chuck descubre más cosas sobre la mujer que puede, o no, ser su madre. Dan y Vanessa luchan contra lo inadecuado de quedar con otra gente. Además, crecen en Rufus y Lily las sospechas de una relación entre Jenny y Damien.

Jenny se plantea pasar al siguiente nivel de su relación con Damian, y Nate y Serena difieren en cómo manejar la situación. Mientras tanto, una falsa demanda amenaza con cerrar el hotel de Chuck, y él sospecha que su tío, Jack Bass está detrás de todo. Chuck duda si su madre puede no ser quien dice ser. Además, Dan y Vanessa intentan definir las distintas "partes" de su relación, y Lily y Rufus intentan confiar el uno en el otro.

Chuck, una vez más, se encuentra en desacuerdo con su tío Jack Bass. Eleanor deja a Blair a cargo de asegurarse que su último desfile de moda con un cliente importante sea un gran éxito. Rufus intenta que Jenny ayude a Eleanor como voluntaria en el desfile de moda, pero todo se tuerce cuando descubre que Agnes será una de las modelos.

Chuck y Blair tienen que tomar la decisión más difícil a la que se han enfrentado como pareja. Serena prepara una fiesta sorpresa de cumpleaños para Nate, pero Jenny hace todo lo posible para sabotear todos sus planes. Mientras tanto, la nueva relación de Dan y Vanessa se encuentra con un bache en el camino.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Tras toda una temporada intentando localizarle, la rubia más famosa del Upper East Side cumple finalmente su sueño: su padre está en la ciudad y por fin puede verle cara a cara. ¿Pero qué hace el Dr. William van der Woodsen en Manhattan? ¿Tendrá algo que ver con Lily, la madre de Serena? ¿Cómo afectará este inesperado regreso a Rufus, el nuevo marido de Lily? Sin duda, la llegada de este nuevo personaje está a punto de cambiar las vidas de nuestros protagonistas… Mientras, Jenny sigue haciendo todo lo posible para que Nate rompa con Serena y Dan se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre quién le ha “robado” su plaza en el curso de escritura.

La vuelta de Will al Upper East Side continua causando problemas a Serena, Lyly y a su gran rival, Rufus. La relación entre Serena y Jenny se torna tensa como resultado del engaño de Jenny. Blair pasa algo de tiempo en el campus de Columbia y se da cuenta de a dónde pertenece realmente. Y Dan descubre que Vanessa le está ocultando algo.

Cuando las cosas se ponen tensas entre Rufus y Will, Serena decide apoyar a su padre, haciendo sentir a Rufus un extraño dentro de su propia familia. Mientras tanto, Jenny le da a Will información que puede acabar de destruir el matrimonio entre Lily y Rufus. Y, después de muchos intentos fallidos, Chuck hace un último gran gesto para reconciliarse con Blair, esperando que finalmente acepte el hecho de que están destinados a estar juntos.

Blair debe decidir si se debe encontrarse con Chuck en la parte superior del Empire State Building o arriesgarse a perder un futuro juntos. Una bomba de Gossip Girl sobre Dan hace explotar la relación entre Serena y Nate. Dorota y Vanya tienen a su bebé. Jenny toca fondo. Georgina regresa al Upper East Side ... y tiene una agenda.

El final del verano se acerca, y las consecuencias de los acontecimientos ocurridos el último año empiezan a aparecer. Para empezar, Serena y Blair están en París recomponiendo su amistad, mientras Dan hace frente a Georgina y su bebé. Nate conoce a Juliet, una joven que trabaja para Eleanor Waldorf.

Tras encontrar a Chuck, Serena intenta convencerle para que no entierre a Chuck Bass. Mientras, Blair va a tener por fin su cita de cuento con Louis. En el Upper East Side Nate está preocupado porque está enamorado de Serena, pero sabe que Dan también. Por eso Juliet se ofrece a ayudarle y hacer que Serena vuelva con él.

Serena, en su primer día de clase, va a hacer lo imposible por conseguir formar parte de uno de los clubs sociales más exclusivos de Columbia. Serena sospecha que Juliet está interfiriendo en su amistad para separarlas. Dan y Vanessa toman una decisión en cuanto a Milo.

Nate sospecha que Juliet le está escondiendo algo. Blair y Serena deciden dejar a un lado a Chuck, Nate y Dan, aunque ninguna de las dos es capaz de cumplir con su palabra.

La Reina Cotilla lanza una blasfemia sobre Serena. Blair decide recibir una clase de una poderosa empresaria, pero sus planes se frustran.

Jenny ha vuelto, aunque exclusivamente para reunirse con Tim Gunn. Cuando Blair se entera no pierde la oportunidad de hacerle ver a Jenny que no es bien recibida. Serena descubre que Colin va a estar más presente en su vida de lo que pensaba.

Blair va a celebrar su 20º cumpleaños, y aunque va a coincidir con la fiesta de aniversario de Lilly y Rufus, su madre hará por estar allí. Serena y Colin siguen con su intento de aguantar hasta el final del semestre, mientras Dan y Eric están dispuestos a que la guerra entre Blair y Chuck vuelva a estallar.

Chuck y Blair han vuelto a las andadas, y aunque la suya no es una relación normal, saben que deben terminar. Serena y Colin están a punto de ser descubiertos, mientras una inesperada amistad comienza en el Upper East Side.

Chuck y Blair tienen que renunciar el uno al otro para poder triunfar en lo que quieren Pero son incapaces de dejar de verse, y menos cuando él le dice que la quiere. Vanessa, Juliet y Jenny han comenzado su plan para destrozar a Serena.

Cuando Serena llama a la policía pidiendo ayuda, toda su familia se traslada al Hospital tras avisarles de que ha sufrido una sobredosis. Jenny quiere contar la verdad, a pesar de que Juliet la convence para que no lo haga.

Mientras Serena sigue en el Centro Ostroff contando toda la verdad, Dan y Blair se reencuentran con Damian Daalgard en su búsqueda de Juliet. Nate sigue luchando por conseguir que sus padres no se divorcien.

Cuando un viejo amigo del padre de Chuck aparece por Manhattan, a Chuck se le ocurre una nueva forma de vengarse de Lilly. A su vez, Serena sigue adelante con su plan de sacar a Ben de prisión, mientras Dan y Blair pasan cada vez más tiempo juntos.

Blair está manteniendo en secreto dónde va a realizar sus prácticas, hasta que se encuentra con la persona más inesperada. Serena ve cómo Ben se aleja de ella, y cuando descubre que la causa es su madre decide actuar por su cuenta. Eric y Damien cada vez pasan más tiempo juntos.

Cuando Dan descubre que Ben va a vivir con él en el loft, se unirá a Eric y Damien para alejarle de Serena. Blair ayuda a Epperly con la fiesta de la revista, y así tener una buena crítica en su trabajo.

Con Russell Thorpe listo para un intento de adquisición de las Industrias Bass, Chuck hace un último esfuerzo para salvar a la compañía de su familia. Mientras tanto, a Blair se le encarga una tarea desafiante para la revista W con la promesa de un posible ascenso, y Serena lucha con sus sentimientos hacia Ben

En la celebración del décimo octavo cumpleaños de Eric suceden muchos dramas. Serena debe elegir entre su familia y Ben.

La madre de Ben llega a la ciudad, sacando a la superficie los problemas entre Ben y Serena. Mientras tanto, Russell Thorpe está decidido a destruir el legado de la familia de Chuck, pero corre el riesgo de alienar a su hija Raina en el proceso. Además, la estrella invitada recurrente Billy Baldwin regresa como William van der Woodsen, ex marido de Lily y padre de Serena y Eric.

Como Lily espera las consecuencias de su decisión, William van der Woodsen, CECE y la hermana de Lily, Carol, vienen a la ciudad a su apoyo y formar parte de una sesión de fotos para Taschen sobre "derechos modernos" en que la familia va a participar. Sin saberlo Carol, que siempre ha optado por mantener a su hija, Charlie, lejos del Upper East Side, ésta la sigue a Nueva York para reunirse con Serena y el resto de la familia. Mientras tanto, Blair tiene una epifanía sobre su futuro, y se enfrenta al conocimiento de quien está destinado a estar con ella.

Serena le pide a Charlie que averigüe por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina decide buscar a su madre.

Los sueños de Blair parecen hacerse realidad, pero Serena amenaza con poner en peligro todo y sacar a relucir el pasado de Blair. Charlie se hace amigo de Vanessa, quien puede o no tener una agenda oculta. Nate se debate entre su relación con Raina y una verdad que debe mantener oculta por lealtad a Chuck.

Charlie está empezando a sentirse como un pez fuera del agua con Serena y sus amigos, y las complicaciones aumentan cuando es invitado a asistir a la Constance Billard, para una recaudación de fondos de antiguos alumnos. En el camino de ‘felices para siempre‘, Blair se encuentra dividida entre el hombre de su vida y Jack Bass; su vuelta al Upper East Side pone en marcha una cadena de eventos que podrían terminar destruyendo a Chuck y a los más cercanos a él.

En el final de la temporada, Georgina Sparks vuelve, Airborne Toxic Event ofrece un concierto y aparece Cecily Von Ziegesar, además de algunos momentos de tensión.

En una glamorosa y memorable despedida, los chicos de la ciudad se unen para compartir una última velada. Finalmente se desvela la identidad de la Reina Cotilla.

Dan se esfuerza por impresionar a Serena en su primera cita oficial.

Jenny ha vuelto, aunque exclusivamente para reunirse con Tim Gunn. Cuando Blair se entera no pierde la oportunidad de hacerle ver a Jenny que no es bien recibida. Serena descubre que Colin va a estar más presente en su vida de lo que pensaba.

En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Serena invita a Aaron a la fiesta benéfica de Lily y Bart, pero tras descubrir un secreto que éste le había ocultado, comienza a plantearse si Aaron será el hombre que ella pensaba. Por su parte, Jenny y Agnes planean un escandaloso espectáculo que hará que Jenny sea aceptada en la industria de la moda, o bien arruinará sus posibilidades para siempre.

Jenny quiere ser la Reina absoluta no sólo del instituto, sino de todo el upper east side de Manhattan. Dan y Vanessa intentarán convencer a Olivia de que se quede en Nueva York al tratar de enseñarle la "verdadera experiencia universitaria".

Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Serena decide dar una íntima fiesta a Jenny por su dieciséis cumpleaños, pero las cosas se descontrolan cuando Poppy Lifton hace que la pequeña fiesta se convierta en un gran evento social. En un momento de debilidad, Vanessa accede a ayudar a Chuck en una conspiración hacia Blair y Nate. Mientras tanto, Rufus se entera de que Dan no recibirá la ayuda financiera de Yale e intenta encontrar otra forma de cubrir los gastos de su educación.

Blair vuelve al instituto donde ya ha perdido el título de abeja reina; a Serena no le gusta la idea de vivir con Chuck, su futuro hermanastro.

Jenny se plantea pasar al siguiente nivel de su relación con Damian, y Nate y Serena difieren en cómo manejar la situación. Mientras tanto, una falsa demanda amenaza con cerrar el hotel de Chuck, y él sospecha que su tío, Jack Bass está detrás de todo. Chuck duda si su madre puede no ser quien dice ser. Además, Dan y Vanessa intentan definir las distintas "partes" de su relación, y Lily y Rufus intentan confiar el uno en el otro.