Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Sintiendo que se ha perdido toda la vida de su hija recién descubierta, April, Luke va a visitar a la madre de ésta, Anna Nardini, quien fuera su novia 12 años atrás. Además de conocer varios detalles de la vida de April, Luke descubre también una página web de su hija; con ayuda de Sookie, Lorelai empieza a hacer los preparativos para la boda. Al llegar a una tienda, encuentra lo que para ella es "el vestido perfecto", y luego de haber fijado la fecha y decírselo a Luke, también se presenta ante él con el vestido puesto. Sin embargo, ante tanta felicidad, Lorelai tiene el presentimiento de que algo malo puede suceder; Rory regresa a Yale y se muda con Paris y Doyle a un apartamento cercano de la universidad. En la universidad, Logan intenta de todo para conseguir volver con ella, pero no lo consigue. E, inclusive, él va hasta el departamento y le declara su amor a Rory; por otra parte, Lane ha vuelto a casa de su madre luego de terminar con Zach y separarse la banda, y la Sra. Kim celebra su regreso de una forma poco común para ella. Y Rory debe ir al psicólogo de la universidad para decir porqué dejó los estudios, aunque termina hablando más de la cuenta.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.

Es el momento de las reconciliaciones: Doyle y Paris se amistan, y Logan visita a Rory y le dice que siente mucho lo sucedido pero que la ama, entonces ella lo perdona y vuelve a mudarse con él. Sin embargo, como Rory necesita un tiempo para sí, decide visitar a su madre a Stars Hollow. Mientras tanto, Zach le comunica a la Sra. Kim que quiere casarse con su hija, entonces la señora le dice que primero debe componer un hit para después poder casarse con Lane, y luego de mucho intentarlo lo consigue. Por otra parte, Luke tiene que irse en un viaje de la escuela con April por unos días, y Lorelai no está muy contenta precisamente. Para colmo, cuando ella se entera que Rory visitó la tienda de la mamá de April, Anna, Lorelai se enoja con ella pues se supone que no deberían conocerla o tener contacto alguno con ella. Emily y Richard visitan a las chicas Gilmore y almuerzan con ellas en casa de Lorelai, y descubren que su hija ha redecorado la casa y comprado un perro. Lorelai se escandaliza cuando Kirk le informa que sus padres han estado buscando propiedades en Stars Hollow, y Logan comprueba que Rory no lo ha perdonado aún del todo.

Lorelai intenta ocultar su malestar después de lo ocurrido en la boda de Lane, y se siente agradecida cuando Miss Patty cambia la historia para Luke. Con el acercamiento del cumpleaños número 13 de April, Luke está dispuesto a realizarle a su hija una pequeña fiesta en su restaurante; cuando Lorelai se ofrece para ayudar, Luke le dice que no, debido a que es muy pronto para que ella y April tengan más contacto, dejándola incómoda con esa decisión. Sin embargo, al ver que la fiesta es todo un fracaso, Luke debe acudir en ayuda de Lorelai para que ella pueda manejarla situación, y lo logra con éxito. Además, eso permite que Lorelai y April se conozcan más. Pero a quien no le hace mucha gracia eso es a Anna, quien después recibe a Lorelai en su tienda y le explica que si ella y Luke se estabilizan casándose, no habría problema en que April esté en contacto con ella. En otro lado, Rory acude a ver a Logan, quien resultara gravemente herido luego de un peligroso truco con sus amigos, durante un viaje con la Brigada de la Vida y la Muerte por Costa Rica. Por medio de Paris, Rory se entera de cuán mal está en realidad Logan, y al ver que Mitchum no se preocupa por saber cómo está su hijo, Rory decide llamarlo para que vaya al hospital y así lo hace.

Lorelai y Christopher empiezan a salir nuevamente, y tanto Rory como Sookie se muestran preocupadas pues temen que él pueda volver a hacerle daño, y se lo hacen saber a Lorelai. Inclusive, ella se preocupa también, aunque luego cree que la relación puede volverse algo más seria. Christopher sorprende a Lorelai cuando la lleva a ver una película proyectada sobre un establo, en un lugar muy lejano y tranquilo, pero después ellos deben ir a la estación de policía para recoger a Emily, quien había sido detenida por haber estado hablando por celular mientras manejaba; y Lorelai disfruta de aquel momento. Por otra parte, como Anna debe ir unos días a Nuevo México para visitar a su madre, April se queda con Luke, y él recibe instrucciones para el primer día de escuela de su hija. April intenta que Luke rehaga su vida amorosa, pero él se siente incómodo al abordar ese tema; y Richard consigue un puesto de profesor en Yale. Finalmente, Rory reinicia sus actividades como editora del diario de Yale, y acude para hacer una reseña en una extraña exposición de arte, en la cual se hace amiga de dos chicas que se encontraban en dicho evento.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai y Christopher buscan casa, pero ella no parece muy entusiasmada si es que debe mudarse de Stars Hollow; Luke intenta seguir su relación con April de manera normal, pero Anna le dice que al haber visto su comportamiento días atrás, cree que lo mejor para su hija es que no esté con él. Rory almuerza con Logan y ambos se encuentran con Lucy, y también con Marty, quien llega poco después. Logan se queda sorprendido cuando Rory le cuenta el por qué de la actitud de Marty. Por otro lado, Emily se encarga de presentarle a Lorelai a un tipo que les da ideas para una elegante fiesta por su matrimonio, y no puede dejar de notar que Lorelai y Christopher están discutiendo. Liz va donde su hermano y deja a su hija Doula; mientras Luke pasea con ella se encuentra con Lorelai y ambos comparten un momento viendo a la niña, algo que hace que Christopher se interese por tener más hijos. Y cuando Rory, Logan, Lucy y Marty están almorzando juntos y Logan comenta que Rory y Marty ya se conocían, a Lucy no le cae muy bien la noticia, algo que Olivia tampoco recibe muy bien. Y luego de haber hablado con un abogado sobre la pelea por la custodia de April, Luke se encuentra con Christopher y se pelea con él.

Lorelai se queda a cuidar a los hijos de Sookie, Davey y Martha, mientras su amiga y Jackson se van a esquiar. Sin embargo, el humor de Sookie no está nada bien desde que salen y no cambia en algo cuando regresan. Lorelai intuye que eso sólo le pasó a su amiga cuando estuvo embarazada, pero sabe que eso no puede ser pues Jackson se hizo la vasectomía casi dos años atrás, sin embargo, él la sorprende al decirle que en realidad no se hizo dicha operación, y Sookie queda bastante preocupada pues tendrá un nuevo hijo, y Lorelai tiene una conversación con ella y le hace ver que las cosas saldrán bien. En tanto, Luke y Anna están en el juicio por la custodia de April, y la carta de Lorelai juega en favor de Luke, quien ahora podrá visitar a su hija. Christopher se queda en casa instalando los TV plasma y descubre el borrador de la carta que Lorelai le escribió a Luke, y discute con ella pues cree que su esposa aún siente algo con él, y pese a la respuesta negativa, no le cree y se va y no vuelve a dormir. Rory y Paris empiezan a hacer planes de lo que harán luego de haberse graduado y la primera hace consultas con su abuelo, y además Lucy y Rory se amistan. Finalmente, en medio de una clase que está dictando y en la que está Rory, Richard tiene los síntomas de un ataque cardíaco.