Charlie Harper (Charlie Sheen) es un "playboy" con todo lo que eso conlleva incluidas varias mujeres a la vez. Pero su vida cambia con la llegada de su hermano Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones), de 10 años, a quienes les ha ofrecido alojamiento ya que Alan se ha separado de Judith Harper (Marin Hinkle), tras 12 años de matrimonio, que lo ha echado de casa. Jake es un niño espabilado, que todo lo pregunta y parece estar al tanto de lo que ocurre en su vida a pesar de que su padre piense que es muy crio para enterarse. Charlie y él comienzan una rara relación que si bien comienza mal, dado que Charlie no sabe nada de niños, pronto se suaviza cuando comprende que con un niño al lado liga más que con un perro. Alan conoce a Rose (Melanie Lynskey), que se le presenta como la asistenta de Charlie pero que en realidad es una admiradora muy muy pesada. La madre de Charlie y Alan se presenta en casa con la intención de que su hijo y su nieto se vayan a vivir con ella pero él le asegura que no es necesario ya que regresará a su casa. Charlie y su madre nunca se han llevado bien y continúan igual. Judith y Alan hablan tras casi 5 días de haberse separado en una cena fuera de casa, pero la situación se complica cuando ella le confiesa que es lesbiana. Al tener que enfrentarse a esta situación ambos deciden organizarse para vivir juntos y cuidar al pequeño Jake.